2-(3,4-二氢萘-1-基)乙醇 | 4725-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3,4-二氢萘-1-基)乙醇
• 英文名称: 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1-naphtyl)ethyl alcohol；2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-ethanol；2-(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethanol；2-(3,4-dihydro-1-naphthyl)ethanol；1-(2-Hydroxy-ethyl)-3,4-dihydro-naphthalin；2-(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)ethanol
• CAS: 4725-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KNCOGDPDHWLDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氢萘-1-基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 857 - 861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2-(3,4-二氢萘-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  2，2-二取代的氧杂环丁烷催化区域选择性异构化成均烯丙基醇。

  摘要：

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915772

文献信息

• A Method for the Net Contra-thermodynamic Isomerization of Cyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Raphaël F. Guignard、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4018744

  日期：2013.8.16

  A simple sequence for the net contra-thermodynamic isomerization of cyclic trisubstituted alkenes is reported consisting of a radical addition of p-chlorothiophenol, followed by oxidation to the sulfoxide and thermal syn-elimination to give the least substituted isomeric cycloalkene.

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。
• Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05877317A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) ##STR1## are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。
• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• Deconstructive Asymmetric Total Synthesis of Morphine‐Family Alkaloid (−)‐Thebainone A
  作者：Si‐Hua Hou、Adriana Y. Prichina、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202103553

  日期：2021.6

  deconstructive strategy for the first asymmetric synthesis of (−)-thebainone A, capitalizing on an enantioselective C−C bond activation and a C−O bond cleavage reaction. The rhodium-catalyzed asymmetric “cut-and-sew” transformation between sterically hindered trisubstituted alkenes and benzocyclobutenones allowed efficient construction of the fused A/B/C rings and the quaternary center of the natural

  在此，我们描述了首次不对称合成 (−)-蒂巴因酮 A 的解构策略的开发，利用对映选择性 C−C 键激活和 C−O 键裂解反应。铑催化的空间位阻三取代烯烃和苯并环丁烯酮之间的不对称“剪切和缝合”转化允许有效构建稠合的A/B/C环和天然产物的四元中心。新优化的条件显示出广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 99.5:0.5 er）。利用硼介导的醚键断裂，我们通过两条互补路线完成了吗啡生物碱(−)-蒂巴因酮A的合成。
• Regioselective intramolecular Markovnikov and anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Hongyu Wang、Yunquan Man、Yanan Xiang、Kaiye Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9cc05902d

  日期：——

  Highly regioselective Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes was successfully realized via photoredox catalysis by introducing a urea group and fine tuning the hydrogen atom transfer catalysts. The anti-Markovnikov hydroamination of alkenes was also achieved with high yields and stereoselectivities in this work.

  通过引入脲基团并微调氢原子转移催化剂，通过光氧化还原催化成功地实现了烯烃的高度区域选择性马尔可夫尼可夫加氢官能化。这项工作还以高收率和立体选择性实现了烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应。