1-Brom-1-(methylsulfonyl)pentan | 85058-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-Brom-1-(methylsulfonyl)pentan
• 英文别名: 1-bromo-1-(methylsulfonyl)pentane；1-Bromo-1-methylsulfonylpentane
• CAS: 85058-03-3
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂S
• 分子量: 229.138
• InChiKey: MMMCCMSPSSHCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-1-(methylsulfonyl)pentan 、 (2-methoxyphenyl)zinc(II) iodide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.58h， 以86%的产率得到(R)-1-methoxy-2-(1-(methylsulfonyl)pentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基亲电试剂的立体聚合芳基化和烯基化：仲磺酰胺和砜的催化对映选择性合成

  摘要：

  开发用于生成对映体富集的磺酰胺和砜的有效方法是有机合成和药物化学等领域的重要目标；然而，关于直接催化不对称方法来控制此类目标的含硫碳的立体化学的报道相对较少。在本报告中，我们描述了镍催化的立体收敛 Negishi 芳基化和外消旋 α-溴磺酰胺和 - 砜的烯基化，它们以非常好的 ee 和产率为一系列反应伙伴提供所需的交叉偶联产物。机理研究与自由基中间体的产生一致，该中间体具有足够的寿命以扩散出溶剂笼并环化到侧链烯烃上。

  DOI：

  10.1021/ja506885s
• 作为产物：
  描述：

  苯己醇 在 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-Brom-1-(methylsulfonyl)pentan
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应

  摘要：

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09415

文献信息

• Scholz, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 1, p. 98 - 106
  作者：Scholz, Dieter

  DOI：——

  日期：——