S-(pyridin-2-yl) 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanethioate | 1361492-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: S-(pyridin-2-yl) 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanethioate
• 英文别名: S-(2-pyridyl) 1-oxo-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanthiolate；S-pyridin-2-yl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanethioate
• CAS: 1361492-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 337.467
• InChiKey: GJWFVUJDCSKNBO-MJVIPROJSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.1-142.5 °C
• 沸点：
  619.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 、 S-(pyridin-2-yl) 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanethioate 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(3aS,4S,6aR)-4-[5-oxo-5-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)pentyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化实现的C（sp3）-H键的直接酰化

  摘要：

  使用镍和光氧化还原催化，描述了酰基亲电试剂对N-芳基胺的C（sp 3）-H键的直接官能化。该方法在室温下可提供多种α-氨基酮，适用于复杂和生物学相关基团的后期偶联。C（sp 3）-H活化是由光氧化还原介导的氧化作用产生的，生成α-氨基自由基，在催化的C（sp 3）-C偶联过程中被镍截获。两种催化方式的合并利用了镍在烷基交叉偶联中的独特性能，同时避免了通常与过渡金属介导的C（sp 3）-H活化相关的限制，包括对螯合导向基团的要求和较高的反应温度。

  DOI：

  10.1002/anie.201511438
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 D-生物素 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 以82%的产率得到S-(pyridin-2-yl) 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  从羧酸衍生物和烷基卤化物合成官能化二烷基酮

  摘要：

  不对称二烷基酮可以通过羧酸氯化物或（2-吡啶基）硫酯与烷基碘或苄基氯化物的镍催化还原偶联直接制备。这个过程可以容忍各种各样的官能团，包括常见的氮保护基团和 C-B 键。甚至可以形成侧接有三级和二级中心的受阻酮。提出的机制涉及(L)Ni(烷基) 2中间体与羧酸衍生物的反应。

  DOI：

  10.1021/ol300217x

文献信息

• Nickel-Catalyzed Synthesis of Ketones from Alkyl Halides and Acid Chlorides: Preparation of Ethyl 4-Oxododecanoate
  作者：Alexander Wotal

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0050

  日期：——