N-[2-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙基]生物素胺 | 875770-34-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-[2-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙基]生物素胺
• 中文别名: 生物素-PEG3-叠氮化物
• 英文名称: N-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]biotinamide
• 英文别名: biotin-PEG3-azide；N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-yl)biotin amide；N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 875770-34-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₆O₅S
• 分子量: 444.555
• InChiKey: ZWFOOMQCYIGZBE-ZOBUZTSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.0 to 112.0 °C
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙基]生物素胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  热触发三唑啉二酮-酪氨酸生物共轭，具有改进的化学和位点选择性

  摘要：

  据报道，一种生物共轭策略允许通过基于三唑啉二酮的“Y-点击”衍生酪氨酸侧链。与经典的三唑啉二酮试剂相比，开发了封闭的三唑啉二酮试剂，该试剂可以在使用前纯化，可以长期保存，并允许使用更广泛的货物和标签进行功能化。这些试剂在室温下是稳定的，但在生理 pH 值的缓冲介质中加热至 40 °C 时会稳定释放高反应性三唑啉二酮，在 0 至 40 °C 范围内表现出尖锐的温度响应。这种概念上有趣的策略是对现有光或电化学生物正交成键方法的补充，不仅避免了这些高反应性点击样试剂的经典合成和处理困难，而且还显着提高了酪氨酸缀合反应本身的选择性。 。它避免了氧化损伤和“脱靶”色氨酸标记，甚至提高了区分同一蛋白质或不同多肽链上不同酪氨酸侧链的位点选择性。在这篇研究文章中，我们描述了这些试剂的逐步发展，从它们的简短和模块化合成到小分子模型生物共轭研究以及肽和蛋白质的原理验证生物正交化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02173
• 作为产物：
  描述：

  N-生物素-3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二胺 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到N-[2-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙基]生物素胺
  参考文献：
  名称：

  一种点击化学介导的二甲基精氨酸二甲基氨基水解酶的体内活性探针

  摘要：

  不对称 N(omega),N(omega)-二甲基-l-精氨酸 (ADMA) 是一种内源性人类一氧化氮合酶抑制剂，也是心血管疾病的新兴生物标志物。ADMA 的浓度受其分解代谢酶二甲基精氨酸二甲氨基水解酶 (DDAH) 的两种同工型控制，其失调已被研究为内皮功能障碍的中介因素。由两部分组成的点击化学介导的基于活性的探针 N-but-3-ynyl-2-chloroacetamidine 显示标记在 HEK 293T 细胞中表达的 myc 标记的 DDAH-1，但不是无活性的突变体或受抑制的酶. 一种双色蛋白质印迹技术用于确定 DDAH-1 的可逆抑制剂 N(5)-(1-亚氨基丙基)-l-鸟氨酸的体内 IC(50) 值，表明该化合物' s 生物利用度及其与活性位点结合的竞争。该探针为分析正常和病理生理状态下的 DDAH-1 活性提供了一种新工具，应该允许对内皮功能障碍的病因进行更有意义的研究。

  DOI：

  10.1021/ja906432e

文献信息

• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019030284A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。
• Synthesis of OSW-1 Derivatives by Site-Selective Acylation and Their Biological Evaluation
  作者：Kaori Sakurai、Tomoya Takeshita、Masato Hiraizumi、Rika Yamada

  DOI：10.1021/ol503044j

  日期：2014.12.19

  monoacylate an antitumor saponin OSW-1 was developed using an organotin reagent to rapidly access its derivatives that are useful as chemical probes. 4″-O-Acylated OSW-1 derivatives bearing a fluorophore, an alkyne tag, or biotin were prepared in good yields and were shown to maintain highly cytotoxic activity.

  使用有机锡试剂开发了一种位点选择性单酰基化抗肿瘤皂苷OSW-1的策略，以快速访问其用作化学探针的衍生物。制备具有良好收率的带有荧光团，炔烃标签或生物素的4” -O-酰化的OSW-1衍生物，并显示出其保持高度的细胞毒性活性。
• Potent Anti-SARS-CoV-2 Activity by the Natural Product Gallinamide A and Analogues via Inhibition of Cathepsin L
  作者：Anneliese S. Ashhurst、Arthur H. Tang、Pavla Fajtová、Michael C. Yoon、Anupriya Aggarwal、Max J. Bedding、Alexander Stoye、Laura Beretta、Dustin Pwee、Aleksandra Drelich、Danielle Skinner、Linfeng Li、Thomas D. Meek、James H. McKerrow、Vivian Hook、Chien-Te Tseng、Mark Larance、Stuart Turville、William H. Gerwick、Anthony J. O’Donoghue、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01494

  日期：2022.2.24

  SARS-CoV-2. The marine natural product gallinamide A and several synthetic analogues were identified as potent inhibitors of cathepsin L with IC50 values in the picomolar range. Lead molecules possessed selectivity over other cathepsins and alternative host proteases involved in viral entry. Gallinamide A directly interacted with cathepsin L in cells and, together with two lead analogues, potently inhibited

  组织蛋白酶 L 是冠状病毒用于进入细胞的关键宿主半胱氨酸蛋白酶，也是新型抗 SARS-CoV-2 病毒药物的一个有前景的药物靶点。海洋天然产物 Gallinamide A 和几种合成类似物被鉴定为组织蛋白酶 L 的有效抑制剂，IC 50值在皮摩尔范围内。先导分子比参与病毒进入的其他组织蛋白酶和替代宿主蛋白酶具有选择性。 Gallinamide A 直接与细胞中的组织蛋白酶 L 相互作用，并与两种先导类似物一起在体外有效抑制 SARS-CoV-2 感染，EC 50值在纳摩尔范围内。在过表达跨膜蛋白酶丝氨酸 2 (TMPRSS2) 的细胞中观察到抗病毒活性降低；然而，当与 TMPRSS2 抑制剂联合使用时，可以实现抗病毒活性的协同改善。这些数据凸显了组织蛋白酶 L 作为 COVID-19 药物靶点的潜力，以及可能需要抑制多种病毒进入途径才能发挥功效。
• Design, synthesis and biological evaluation of photoaffinity probes of antiangiogenic homoisoflavonoids
  作者：Bit Lee、Wei Sun、Hyungjun Lee、Halesha Basavarajappa、Rania S. Sulaiman、Kamakshi Sishtla、Xiang Fei、Timothy W. Corson、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.043

  日期：2016.9

  a strong foundation of SAR and creating a novel chemical tool for target identification of homoisoflavonoid-binding proteins, various types of photoaffinity probes were designed and synthesized in which benzophenone and biotin were attached to homoisoflavanonoids using PEG linkers on either the C-3' or C-7 position. Notably, the photoaffinity probes linking on the phenol group of the C-3' position

  天然存在的异黄酮，cremastranone（1）可在体内和体外抑制血管生成。我们开发了一种类似物SH-11037（2），在人的视网膜微血管内皮细胞（HREC）中比cremastranone更有效，并能在动物模型中阻断新血管形成。尽管具有功效，但这些化合物的机理尚不完全清楚。在建立SAR的坚实基础并创建用于识别同异黄酮结合蛋白的靶标的新型化学工具的过程中，设计并合成了各种类型的光亲和探针，其中使用PEG接头在二异黄酮类化合物上将二苯甲酮和生物素连接到同异黄酮类化合物上。 C-3'或C-7位置。值得注意的是，光亲和探针连接在C-3'的酚基上
• [EN] SYNTHESIS OF NOVEL ASYMMETRIC BOW-TIE PAMAM DENDRIMER-BASED CONJUGATES FOR TUMOR-TARGETING DRUG DELIVERY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX CONJUGUÉS ASYMÉTRIQUES À BASE D'UN DENDRIMÈRE PAMAM EN NŒUD PAPILLON POUR ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS CIBLÉE VERS UNE TUMEUR
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015038493A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure relates to a dendrimer-based conjugate of the formula Vm-D-C-D'-(T-F)n, which is useful for tumor targeting drug delivery. The use of asymmetric dendrimers allow for specific targeting as well as synthetic reproducibility.

  本公开涉及一种公式为Vm-D-C-D'-(T-F)n的基于树状聚合物的结合物，该结合物对于肿瘤靶向药物传递很有用。不对称树状聚合物的使用可以实现特定的靶向以及合成的可重复性。