5-(2-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol | 87081-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 87081-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: IVTKABLJRWCRCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-(2-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4,8-diol 、 2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic oxidation of the new cardiotonic agent denopamine and its derivatives: Comparison with enzymatic oxidation.

  摘要：

  研究了正性肌力药地诺帕明、(-)-(R)-1-(对羟基苯基)-2-[(3, 4-二甲氧基苯乙基)氨基]乙醇及其衍生物在 Udenfriend 酶促氧化模型系统中的化学氧化作用。氧化产物通过气相色谱-质谱法和高效液相色谱法进行分离和鉴定。酶法氧化产生的所有地诺帕明代谢物在 Udenfriend 系统中也有形成。不过，与酶促氧化法相比，化学氧化法对去甲基化位置的选择性较低：也就是说，虽然酶促 4'-O- 去甲基化比 3'-O- 去甲基化更占优势，但在 Udenfriend 体系中产生的两种去甲基化异构体的数量相当。研究还发现，化学氧化作用比酶法氧化作用更强，因为在所有测试的底物中，甲氧基的正位或对位都发生了羟基化反应，而在生物系统中还没有检测到这种代谢物。在酶系统中，羟基连接在苯环元位置的底物会形成四氢异喹啉类化合物。这可能是与反应混合物中产生的甲醛进行 Pictet-Spengler 型缩合的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3859
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylamine 在 edetate disodium 、 iron(II) chloride 、 维生素 C 作用下， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-Denopamine 、 5-(2-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic oxidation of the new cardiotonic agent denopamine and its derivatives: Comparison with enzymatic oxidation.

  摘要：

  研究了正性肌力药地诺帕明、(-)-(R)-1-(对羟基苯基)-2-[(3, 4-二甲氧基苯乙基)氨基]乙醇及其衍生物在 Udenfriend 酶促氧化模型系统中的化学氧化作用。氧化产物通过气相色谱-质谱法和高效液相色谱法进行分离和鉴定。酶法氧化产生的所有地诺帕明代谢物在 Udenfriend 系统中也有形成。不过，与酶促氧化法相比，化学氧化法对去甲基化位置的选择性较低：也就是说，虽然酶促 4'-O- 去甲基化比 3'-O- 去甲基化更占优势，但在 Udenfriend 体系中产生的两种去甲基化异构体的数量相当。研究还发现，化学氧化作用比酶法氧化作用更强，因为在所有测试的底物中，甲氧基的正位或对位都发生了羟基化反应，而在生物系统中还没有检测到这种代谢物。在酶系统中，羟基连接在苯环元位置的底物会形成四氢异喹啉类化合物。这可能是与反应混合物中产生的甲醛进行 Pictet-Spengler 型缩合的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3859