3α,7β-diacetoxy-5β-cholan-24-ol | 110116-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7β-diacetoxy-5β-cholan-24-ol
• CAS: 110116-23-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: GTWWEFJKSPMBSN-GPTQVXMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7β-diacetoxy-5β-cholan-24-ol 在 氯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hypocholesterolemic Effect of 5.BETA.-Cholane-3.ALPHA.,7.BETA.,24-triol-24-sulfate in Hamsters.

  摘要：

  我们研究了 5β-胆烷-3α，7β，24-三醇-24-硫酸盐（UDC-O-硫酸盐）对仓鼠胆绿素回肠主动转运、肝脏胆固醇 7α- 羟化酶活性、血清和肝脏胆固醇水平、肠道对胆固醇的吸收以及胆囊胆汁中胆盐成分的影响。使用常温肠囊进行的实验表明，UDC-O-硫酸盐会抑制胆固醇的回肠主动转运。在给仓鼠喂食 UDC-O-硫酸盐、胆固醇或两者兼有的食物的实验中，在富含胆固醇的食物中添加 UDC-O- 硫酸盐可降低因喂食胆固醇而导致的血清和肝脏胆固醇水平的升高。在标准食物中添加 UDC-O- 硫酸盐可能会降低血清和肝脏胆固醇水平。补充硫酸 UDC-O 的两个组的胆固醇 7α- 羟化酶活性分别高于相应的两个组，即标准膳食组和富含胆固醇膳食组。在标准膳食和胆固醇膳食中添加 UDC-O- 硫酸盐不会改变肠道对胆固醇的吸收。喂食硫酸 UDC-O 的仓鼠胆盐成分的变化也可能表明，硫酸胆汁醇抑制了肠道对内源性胆盐的吸收。因此，膳食 UDC-O- 硫酸盐的降胆固醇活性被认为是部分阻断内源性胆盐肠肝循环的效果。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.28
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-4-ethoxycarbonyloxy-1-methyl-4-oxo-butyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α,7β-diacetoxy-5β-cholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  Hypocholesterolemic Effect of 5.BETA.-Cholane-3.ALPHA.,7.BETA.,24-triol-24-sulfate in Hamsters.

  摘要：

  我们研究了 5β-胆烷-3α，7β，24-三醇-24-硫酸盐（UDC-O-硫酸盐）对仓鼠胆绿素回肠主动转运、肝脏胆固醇 7α- 羟化酶活性、血清和肝脏胆固醇水平、肠道对胆固醇的吸收以及胆囊胆汁中胆盐成分的影响。使用常温肠囊进行的实验表明，UDC-O-硫酸盐会抑制胆固醇的回肠主动转运。在给仓鼠喂食 UDC-O-硫酸盐、胆固醇或两者兼有的食物的实验中，在富含胆固醇的食物中添加 UDC-O- 硫酸盐可降低因喂食胆固醇而导致的血清和肝脏胆固醇水平的升高。在标准食物中添加 UDC-O- 硫酸盐可能会降低血清和肝脏胆固醇水平。补充硫酸 UDC-O 的两个组的胆固醇 7α- 羟化酶活性分别高于相应的两个组，即标准膳食组和富含胆固醇膳食组。在标准膳食和胆固醇膳食中添加 UDC-O- 硫酸盐不会改变肠道对胆固醇的吸收。喂食硫酸 UDC-O 的仓鼠胆盐成分的变化也可能表明，硫酸胆汁醇抑制了肠道对内源性胆盐的吸收。因此，膳食 UDC-O- 硫酸盐的降胆固醇活性被认为是部分阻断内源性胆盐肠肝循环的效果。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.28

文献信息

• [EN] BILE ACID DERIVATIVE HAVING ANTIVIRAL EFFECT ON HEPATITIS B VIRUS<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACIDE BILIAIRE AYANT UN EFFET ANTIVIRAL SUR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B<br/>[JA] Ｂ型肝炎ウイルスに対する抗ウイルス効果を有する胆汁酸誘導体
  申请人：[en]AICHI MEDICAL UNIVERSITY;[ja]学校法人愛知医科大学

  公开号：WO2022225035A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  本発明は、Ｂ型肝炎ウイルスに対する抗ウイルス効果を有する胆汁酸誘導体を提供することを目的とする。具体的には、以下の式Ｉで表される胆汁酸誘導体又はその薬理学的に許容できる塩を有効成分として含む、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）の感染を予防、又はＨＢＶ感染に起因する肝炎、肝硬変、又は肝臓がんを治療又は予防するための医薬組成物： （Ｉ）　（ここで、各々独立して Ｒ１はα－ＯＨ基、β－ＯＨ基、α－ＯＳＯ３Ｈ基、または＝Ｏであり； Ｒ２は、－Ｈ、α－ＯＨ基、β－ＯＨ基、α－ＣＨ３基であり； Ｒ３は、－Ｈ、α－ＯＨ基、β－ＯＨ基、またはβ－ＯＳＯ３Ｈ基であり； Ｒ４は、－Ｈ又はα－ＯＨ基であり； Ｒ５は、－［ＣＨ（ＣＨ３）］ｍ－（ＣＯＮＨ）Ｏ－［ＣＨ（ＯＨ）］ｐ－（ＣＨ２）ｑ－Ｒ７－｛ＣＨ［（ＣＨ２）ｎＯＨ］｝ｒ－（ＣＨ２）ｓ－Ｒ８基であり；　ｏは０または１であって、　ｏが０の場合、Ｒ７は結合であり、　ｏが１の場合、Ｒ７は結合、－Ｃ６Ｈ４－、－Ｃ６Ｈ５－、－ＣＨ（ＣＯＯＨ）－、または－ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）－であり；　ｍ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｎは独立して０、１、２、３、４、及び５から選択され；　Ｒ８は、－ＯＳＯ３Ｈ基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＯＨ基、または－ＣＯＯＨ基であり； Ｒ６は、α－Ｈ又はβ－Ｈである） を提供する。