N''-(3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oyl)diethylenetriamine-N,N,N'-triacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N''-(3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oyl)diethylenetriamine-N,N,N'-triacetic acid
• 英文别名: N''-ursodeoxycholyldiethylenetriamine-N,N,N'-triacetic acid；2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-[2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₃₄H₅₇N₃O₉
• 分子量: 651.841
• InChiKey: JDJPCUHTDRWOOQ-MEGJXJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊去氧胆酸 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 various solvents 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N''-(3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oyl)diethylenetriamine-N,N,N'-triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Basic Studies on N''-Ursodeoxycholyldiethylenetriamine-N,N,N'-triacetic Acid for the Dissolution of Calcified Gallstones.

  摘要：

  研究人员合成了一种新型钙螯合剂--N"-熊去氧胆碱二乙烯三胺-N，N，N'-三乙酸（UDCA-DTTA），以研究其溶解钙化胆结石的能力。通过在体外以较高的溶解速率溶解碳酸钙，证明了该化合物的螯合活性。在该制剂存在的情况下，胆红素钙含量超过 50%的人体胆结石切片被彻底溶解，表明胆红素钙已从胆结石中溶解。溶解钙的能力与乙二胺四乙酸（EDTA）相当。然而，在乙二胺四乙酸存在的情况下，切片胆石的层状结构并没有消失，而在 UDCA-DTTA 存在的情况下，层状结构消失了。所有这些结果表明，UDCA-DTTA 是一种有趣的化合物，可作为开发口服或静脉注射溶解含钙胆结石原药的母体物质。

  DOI：

  10.1248/bpb.21.551

文献信息

• Basic Studies on N''-Ursodeoxycholyldiethylenetriamine-N,N,N'-triacetic Acid for the Dissolution of Calcified Gallstones.
  作者：Makoto TAKAHASHI、Toshio KONISHI、Yorinobu MAEDA、Masataka FUKUZAWA、Toshihiro NISHIDA、Toshihide OHYA、Kouji KATAYAMA、Norihiko KAKEHI、Hiroo SAKAKURA、Atsushi TAKAGI、Minoru MAEDA、Hirobumi OHAMA

  DOI：10.1248/bpb.21.551

  日期：——

  A novel calcium-chelating agent, N"-ursodeoxycholyldiethylenetriamine-N, N, N'-triacetic acid (UDCA-DTTA), was synthesized to study its ability to dissolve calcified gallstones. The chelating activity of the compound was demonstrated by dissolving calcium carbonate in vitro at a high dissolution rate. In the presence of the agent, sliced human gallstone with a composition of more than 50% calcium bilirubinate was thoroughly dissolved, indicating that calcium bilirubinate was dissolved from the gallstone. The ability to dissolve calcium was comparable to that of EDTA. However, the laminar structure of the sliced gallstone did not disappear in the presence of EDTA, whereas the structure disappeared in the presence of UDCA-DTTA. All these results indicate that UDCA-DTTA is an interesting compound as a parent substance for developing a prodrug for an oral or intravenous agent to dissolve calcium-containing gallstones.

  研究人员合成了一种新型钙螯合剂--N"-熊去氧胆碱二乙烯三胺-N，N，N'-三乙酸（UDCA-DTTA），以研究其溶解钙化胆结石的能力。通过在体外以较高的溶解速率溶解碳酸钙，证明了该化合物的螯合活性。在该制剂存在的情况下，胆红素钙含量超过 50%的人体胆结石切片被彻底溶解，表明胆红素钙已从胆结石中溶解。溶解钙的能力与乙二胺四乙酸（EDTA）相当。然而，在乙二胺四乙酸存在的情况下，切片胆石的层状结构并没有消失，而在 UDCA-DTTA 存在的情况下，层状结构消失了。所有这些结果表明，UDCA-DTTA 是一种有趣的化合物，可作为开发口服或静脉注射溶解含钙胆结石原药的母体物质。