3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂卓-5-醇 | 20426-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂卓-5-醇
• 英文名称: (±)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxapin-5-ol；2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-5-ol；5-Hydroxy-2,3,4,5,-tetrahydro-1-benzoxepin；5-Hydroxy-2,3,4,5,tetrahydro-1-benzoxepin；5-Hydroxy-1-benzoxepin；Homochroman-5-ol；2,3,4,5-Tetrahydrobenzo[b]oxepin-5-ol；2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol
• CAS: 20426-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OJZWTYXMABCBFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  283.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂卓-5-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2,3-dihydro-1-benzoxep-4-ene
  参考文献：
  名称：

  快速和选择性反应的光收集：带有应变负载烯烃的点击化学

  摘要：

  分子内应变是快速和选择性化学反应的强大驱动力，并且是应变诱导的生物缀合的基石。然而，由于不稳定性或选择性问题，具有固有应变的分子的使用通常很复杂。在这里，我们表明这种菌株和随后的环加成反应可以通过光化学能的收获由可见光介导。通过理论研究和可应变加载的环烯烃的分子工程，我们证明了通过瞬态（可逆）形成的反式快速地将烷基叠氮化物与未应变的环烯烃进行化学选择性的环加成反应。-环烯。我们通过叠氮化物官能化胰岛素的快速生物缀合评估该系统。该过程的一个吸引人的特征是连接子的可裂解性质，这使得捕获和释放策略成为可能。从广义上讲，我们表明将光化学能转化为分子内环应变是一种强大的策略，即使在生物分子系统中，也可以促进复杂的化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.11.007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[b]噁嗪-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂卓-5-醇
  参考文献：
  名称：

  快速和选择性反应的光收集：带有应变负载烯烃的点击化学

  摘要：

  分子内应变是快速和选择性化学反应的强大驱动力，并且是应变诱导的生物缀合的基石。然而，由于不稳定性或选择性问题，具有固有应变的分子的使用通常很复杂。在这里，我们表明这种菌株和随后的环加成反应可以通过光化学能的收获由可见光介导。通过理论研究和可应变加载的环烯烃的分子工程，我们证明了通过瞬态（可逆）形成的反式快速地将烷基叠氮化物与未应变的环烯烃进行化学选择性的环加成反应。-环烯。我们通过叠氮化物官能化胰岛素的快速生物缀合评估该系统。该过程的一个吸引人的特征是连接子的可裂解性质，这使得捕获和释放策略成为可能。从广义上讲，我们表明将光化学能转化为分子内环应变是一种强大的策略，即使在生物分子系统中，也可以促进复杂的化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.11.007

文献信息

• 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepins, the use thereof and pharmaceutical
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05194442A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzoxepins of the formula I ##STR1## with R.sup.1 equaling, inter alia, H, alkyl, alkoxy, Hal, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, R.sup.2 equaling H, alkyl, alkoxy, OH, R.sup.3 to R.sup.6 H or alkyl and X equaling ##STR2## have excellent efficacy as antihypertensives, as coronary therapeutics, as agents for the treatment of cardiac insufficiency, of disturbances of cerebral and peripheral blood flow or of disturbances of intestinal motility, premature labor, obstructions of the airways or of the urinary tract or of the biliary tract or as spasmolytics.

  公式I的2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂喹啉，其中R.sup.1等于H，烷基，烷氧基，卤素，烷基磺酰基，芳基磺酰基，R.sup.2等于H，烷基，烷氧基，OH，R.sup.3至R.sup.6 H或烷基，X等于具有优异的抗高血压作用，作为冠状动脉治疗药物，作为治疗心脏功能不全、脑和外周血液流动障碍或肠道蠕动障碍、早产、气道或尿道或胆道梗阻或作为解痉药。
• [EN] BENZOPYRANS AND BENZOXEPINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND PREPARATION PROCESS<br/>[FR] BENZOPYRANES ET BENZOXEPINES PREPARATION PHARMACEUTIQUES LES INCLUANT ET LEUR PROCEDE D'OBTENTION
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2000039113A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The present invention relates to benzopyrans and benzoxepines of formula (I), wherein X, A, R1, R2 and (R)p have the meanings as given in claim 1, which can be used in the treatment of dislipidaemias, atherosclerosis and diabetes, to pharmaceutical compositions comprising them and to processes allowing the preparation of these compounds.

  本发明涉及公式(I)的苯并吡喃和苯并噁啶，其中X、A、R1、R2和(R)p的含义如权利要求书中所述，可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病，以及包含它们的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzoxepine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0360131A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzoxepine der Formel I mit R¹ unter anderem gleich H, Alkyl, Alkoxy, Hal, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, R² gleich H, Alkyl, Alkoxy, OH, R³ bis R⁶ H oder Alkyl und X gleich haben hervorragende Wirksamkeit als Antihypertensiva, als Coronartherapeutika, als Mittel zur Behandlung der Herzinsuffizienz, der cerebralen bzw. peripheren Durchblutungsstörungen oder von Darmmotilitätsstörungen, vorzeitiger Wehentätigkeit, Obstruktionen der Atemwege oder der ableitenden Harnwege oder der Gallenwege oder als Spasmolytika.

  式 I 的 2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂卓 其中 R¹ 是 H、烷基、烷氧基、Hal、烷基磺酰基、芳基磺酰基，R² 是 H、烷基、烷氧基、OH，R³ 至 R⁶ 是 H 或烷基，X 是 作为抗高血压药、冠心病治疗药、治疗心力衰竭、脑或外周循环障碍或肠道蠕动障碍、早产、呼吸道或泌尿道或胆道阻塞的药物或作为解痉剂具有极佳的疗效。
• Sodium Bromide-Catalyzed Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as Terminal Oxidant
  作者：Takashi Nagano、Hiromi Komagawa、Yukako Maejima

  DOI：10.1055/s-0035-1560549

  日期：——

  A halide salt, hydroperoxide and AcOH catalyst system was applied to the oxidation of secondary benzylic alcohols. This simple system can be applied to a variety of secondary benzylic alcohols and scaled up for gram-scale preparation. High secondary benzylic alcohol selectivity of the present method is demonstrated in hydroxyketone synthesis. Based on several experimental results, a catalytic cycle for our oxidation is proposed.
• Enzymatic resolution of chroman-4-ol and its core analogues with Burkholderia cepacia lipase
  作者：Olexandr V. Kucher、Anastasiya O. Kolodyazhnaya、Oleg B. Smolii、Alexandr I. Boiko、Vladimir S. Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.010

  日期：2014.4

  A convenient protocol for lipase resolution of chroman-4-ol and its analogues (six- and seven-membered rings with O, S, SO2) has been elaborated. The structure of substrates has minor influence on the efficiency of resolution. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.