(E)-methyl 4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate | 1579963-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-methyl 4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 1579963-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₅
• 分子量: 355.185
• InChiKey: VTECQNFGLKQICA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-methyl 4-(4-acetoxy-6-bromo-8-methoxychroman-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-methyl 4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435