3-甲酰基氨基-3-苯丙酸 | 126575-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-甲酰基氨基-3-苯丙酸
• 中文别名: 3-甲酰氨基-3-苯基丙酸
• 英文名称: DL-3-(N-formylamino)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: 3-phenyl-3-(formylamino)propanoic acid；(+/-)-3-formylamino-3-phenyl-propionic acid；(+/-)-3-Formylamino-3-phenyl-propionsaeure；3-Formylamino-3-phenyl-propionsaeure；3-Formamino-3-phenyl-propionsaeure；β-Formamino-hydrozimtsaeure；3-(Formylamino)-3-phenylpropanoic acid；3-formamido-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 126575-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FHCPDHZTKQFWKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129℃ (water )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基氨基-3-苯丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 (3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-amino-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2'（3'）-OL-苯丙氨酰腺苷作为核糖体肽基转移酶的底物和抑制剂的类似物。

  摘要：

  2'（3'）-O-（L-3-氨基-3-苯基丙酰基）腺苷（2e），相应的D立体异构体2f，2'（3'）-O-（DL-苯基甘氨酰基）腺苷的化学合成描述了（2g），2'（3'）-O-（N-苄基甘氨酰基）腺苷（2h）和9（2-OL-苯丙氨酰基-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（3b）。通过将5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）腺苷与合适的N-苄氧基羰基或N-叔丁氧基羰基氨基酸与吡啶中的二环己基碳二亚胺酰化，获得化合物2e-h。N-（苄氧羰基）-D-苯基甘氨酸的相应反应导致氨酰基残基（化合物2c和2g）几乎完全消旋。随后的色谱分离和中间体2a-d的脱保护得到所需的目标衍生物2e-h。产物3b是通过类似的9-（3，将5-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤与N-（苄氧基羰基）-L-苯丙氨酸一起，然后脱保护。讨论了立体异构体2a和2b的2'和3'异构体的NMR光谱。化合物2g和3b都是大肠杆菌核糖体肽基转移

  DOI：

  10.1021/jm00356a010
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以31.7%的产率得到3-甲酰基氨基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  EP1484314

  摘要：

  公开号：

文献信息

• .beta.-Substituted .beta.-phenylpropionyl chymotrypsins. Structural and stereochemical features in stable acyl enzymes
  作者：Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00107a041

  日期：1991.3

  to form stable acyl enzymes with alpha-chymotrypsin. Some of these compounds were prepared in enantiomerically pure form by asymmetric synthesis. Acyl enzyme species were generated from chymotrypsin by reaction with the active esters, and the progress of deacylation was monitored by the proflavin displacement assay. In some cases, it was possible to distinguish two different deacylation rates that correspond

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为
• Method for producing optically active beta-phenylalanine compounds
  申请人：Nohira Hiroyuki

  公开号：US20050065366A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Optically active β-phenylalanine compound may be prepared in an industrially advantageous manner by reacting an N-acyl-β-phenylalanine compound with a specific optically resolving agent to effect an optical resolution by formation of diastereomer salts, and removing the optically resolving agent from each diastereomer, to give an optically N-acyl-β-phenylalanine compound. Deacylation may be further carried out to obtain an optically active β-phenylalanine compound.

  光学活性的β-苯丙氨酸化合物可以通过将N-酰基-β-苯丙氨酸化合物与特定的光学分离剂反应，通过形成对映异构体盐的光学分离，并从每个对映异构体中去除光学分离剂，得到光学N-酰基-β-苯丙氨酸化合物，从而以工业上的优势方式制备。可以进一步进行脱酰化以获得光学活性的β-苯丙氨酸化合物。
• Method for producing optically active β-phenylalanine compounds
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07385080B2

  公开（公告）日：2008-06-10

  Optically active β-phenylalanine compound may be prepared in an industrially advantageous manner by reacting an N-acyl-β-phenylalanine compound with a specific optically resolving agent to effect an optical resolution by formation of diastereomer salts, and removing the optically resolving agent from each diastereomer, to give an optically N-acyl-β-phenylalanine compound. Deacylation may be further carried out to obtain an optically active β-phenylalanine compound.

  具有光学活性的β-苯丙氨酸化合物可以通过将N-酰基-β-苯丙氨酸化合物与特定的光学分离剂反应，通过形成对映异构体盐进行光学分离，并从每个对映异构体中去除光学分离剂，以得到具有光学活性的N-酰基-β-苯丙氨酸化合物，进一步可以进行脱酰化反应以获得具有光学活性的β-苯丙氨酸化合物。这种方法在工业上具有优势。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150353546A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这个发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，并且提供了治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病症状或疾病障碍的方法。
• Process for the enzymatic preparation of amino acid derivatives with enhanced optical purity
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP1013769A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  Process for the preparation of a compound with enhanced optical purity wherein a mixture of the enantiomers of a chiral compound of formula 1 wherein: R1 represents an alkyl or an aryl group R2 represents H, an alkyl or an aryl group Y represents an alkyl group, an aryl group, (CH2)nCOOH, (CH2)n-COOR, (CH2)n-CONRR', CH2OH, or C≡N wherein R and R' independently represent H, an alkyl or aryl group, and n represents 0 or 1, is brought into contact with an enzyme having peptide deformylase activity with a bivalent metal ion as a cofactor wherein the metal is chosen from the groups 5-11 of the periodic system, or for the preparation of a formylated compound with enhanced optical purity from a mixture of the enantiomers of the corresponding not formylated chiral compound in the presence of a formylation agent. Preferably the peptide deformylase is chosen from the class EC 3.5.2.27 or EC 3.5.1.31, and contains the sequences of (I) HEXXH, (ii) EGCLS and (iii) GXGXAAXQ. The bivalent metal may be chosen from the group of Fe, Ni, Mn and Co, preferably Ni or Fe.

  一种光学纯度更高的化合物的制备工艺，其中包含式 1 手性化合物的对映体混合物 其中 R1 代表烷基或芳基 R2 代表 H、烷基或芳基 Y 代表烷基、芳基、(CH2)nCOOH、( )n-COOR、( )n-CONRR'、 OH 或 C≡N 其中 R 和 R'独立地代表 H、烷基或芳基，n 代表 0 或 1、或在甲酰化剂存在下，从相应的未甲酰化手性化合物的对映体混合物中制备光学纯度更高的甲酰化化合物。肽变形酶最好选自 EC 3.5.2.27 或 EC 3.5.1.31 类，并且 包含以下序列：(I) HEXXH，(ii) EGCLS 和 (iii)GXGXAAXQ。二价金属可选自铁、镍、锰和钴，最好是镍或铁。