D-3-(N-formylamino)-3-phenylpropionic acid | 40856-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: D-3-(N-formylamino)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (S)-3-formylamino-3-phenyl-propionic acid；(S)-3-Formylamino-3-phenyl-propionsaeure；(3S)-3-formamido-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 40856-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FHCPDHZTKQFWKO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-(N-formylamino)-3-phenylpropionic acid 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2'（3'）-OL-苯丙氨酰腺苷作为核糖体肽基转移酶的底物和抑制剂的类似物。

  摘要：

  2'（3'）-O-（L-3-氨基-3-苯基丙酰基）腺苷（2e），相应的D立体异构体2f，2'（3'）-O-（DL-苯基甘氨酰基）腺苷的化学合成描述了（2g），2'（3'）-O-（N-苄基甘氨酰基）腺苷（2h）和9（2-OL-苯丙氨酰基-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（3b）。通过将5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）腺苷与合适的N-苄氧基羰基或N-叔丁氧基羰基氨基酸与吡啶中的二环己基碳二亚胺酰化，获得化合物2e-h。N-（苄氧羰基）-D-苯基甘氨酸的相应反应导致氨酰基残基（化合物2c和2g）几乎完全消旋。随后的色谱分离和中间体2a-d的脱保护得到所需的目标衍生物2e-h。产物3b是通过类似的9-（3，将5-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤与N-（苄氧基羰基）-L-苯丙氨酸一起，然后脱保护。讨论了立体异构体2a和2b的2'和3'异构体的NMR光谱。化合物2g和3b都是大肠杆菌核糖体肽基转移

  DOI：

  10.1021/jm00356a010
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 D-3-(N-formylamino)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives

  摘要：

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1039/c39930001153

文献信息

• A new synthesis of β-amino acids by use of ketene diethyl acetal as enolate equivalent
  作者：Kai Rossen、Pavol Jakubec、Michael Kiesel、Matthias Janik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.114

  日期：2005.3

  Reaction of phenylsulfonyl formamides, readily available in a single step from an aromatic aldehyde and sodium phenylsulfinate, with ketene diethyl acetal under basic conditions gives N-formyl β-amino acid esters in good yield, which can be kinetically resolved with a lipase.

  在碱性条件下，可轻松地从芳族醛和苯基亚磺酸钠单步获得的苯磺酰基甲酰胺与乙烯酮二乙缩醛在碱性条件下反应，可得到良好收率的N-甲酰基β-氨基酸酯，可以用脂肪酶动力学拆分。
• Graf; Boeddeker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 613, p. 111,115
  作者：Graf、Boeddeker

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Scheibler; Groh, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2028
  作者：Fischer,E.、Scheibler、Groh

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of 2'(3')-O-L-phenylalanyladenosine as substrates and inhibitors of ribosomal peptidyltransferase
  作者：Jiri Zemlicka、Aruna Bhuta、Prakash Bhuta

  DOI：10.1021/jm00356a010

  日期：1983.2

  The chemical syntheses of 2'(3')-O-(L-3-amino-3-phenylpropionyl)adenosine (2e), the corresponding D stereoisomer 2f, 2'(3')-O-(DL-phenylglycyl)adenosine (2g), 2'(3')-O-(N-benzylglycyl)adenosine (2h), and 9(2-O-L-phenylalanyl-beta-D-xylofuranosyl)adenine (3b) are described. Compounds 2e-h were obtained by acylation of 5'-O-(4-methoxytrityl)adenosine with the appropriate N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl

  2'（3'）-O-（L-3-氨基-3-苯基丙酰基）腺苷（2e），相应的D立体异构体2f，2'（3'）-O-（DL-苯基甘氨酰基）腺苷的化学合成描述了（2g），2'（3'）-O-（N-苄基甘氨酰基）腺苷（2h）和9（2-OL-苯丙氨酰基-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（3b）。通过将5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）腺苷与合适的N-苄氧基羰基或N-叔丁氧基羰基氨基酸与吡啶中的二环己基碳二亚胺酰化，获得化合物2e-h。N-（苄氧羰基）-D-苯基甘氨酸的相应反应导致氨酰基残基（化合物2c和2g）几乎完全消旋。随后的色谱分离和中间体2a-d的脱保护得到所需的目标衍生物2e-h。产物3b是通过类似的9-（3，将5-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤与N-（苄氧基羰基）-L-苯丙氨酸一起，然后脱保护。讨论了立体异构体2a和2b的2'和3'异构体的NMR光谱。化合物2g和3b都是大肠杆菌核糖体肽基转移
• Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Osamu Ichihara、Lain A. S. Walters

  DOI：10.1039/c39930001153

  日期：——

  A strategy of highly stereoselective conjugate additions of lithium (R)-(α-methylbenzyl)benzylamide to tert-butyl cinnamate and its 2-methyl derivative combined with appropriate tandem or sequential electrophilic quenches allows the asymmetric syntheses of β-phenylalanine (95% enantiomeric excess) and homochiral (2R, 3S)- and (2S, 3S)-α-methyl-β-phenylalanine and the corresponding β-lactams (3R, 4S)- and (3S, 4S)-3-methyl-4-phenylazetidinones.

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。