1-propenyl-naphthalene | 22767-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-propenyl-naphthalene
• 英文别名: 1-Propenyl-naphthalin；1-(prop-1-en-1-yl)naphthalene；Propenylnaphthalene；1-prop-1-enylnaphthalene
• CAS: 22767-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: ZZPDMMIMRUGHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propenyl-naphthalene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中将 1,2-芳基烯烃一锅两步氧化裂解为芳基酮而不是芳醛：臭氧分解的补充方法

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000672
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基萘 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-propenyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Daudel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 147, p. 679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Oxidative Rearrangement of Disubstituted Unactivated Alkenes Using Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Chandra Bhan Pandey、Tazeen Azaz、Ram Subhawan Verma、Monika Mishra、Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00347

  日期：2020.8.7

  The stereoselective oxidative rearrangement of disubstituted unactivated olefins has been achieved using a hypervalent iodine(III) reagent. The aryl group undergoes 1,2-migration to give tert-α-arylated aldehydes (as acetals). The preparation of these aldehydes/acetals, especially containing a tert-benzylic stereocenter, has remained challenging. This migration-based method provides a complementary

  使用高价碘（III）试剂可实现双取代未活化烯烃的立体选择性氧化重排。芳基经历1,2-迁移，生成叔-α-芳基化醛（缩醛）。这些醛/缩醛，特别是含有叔苄基立体中心的醛的制备仍然具有挑战性。这种基于迁移的方法为访问此类分子的已知基于α取代的方法提供了一种补充方法。
• Asymmetric synthesis<i>via</i>stereospecific C–N and C–O bond activation of alkyl amine and alcohol derivatives
  作者：Sarah M. Pound、Mary P. Watson

  DOI：10.1039/c8cc07093h

  日期：——

  electrophiles for stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling reactions, as well as the prior art that inspired our efforts. The success of our effort has relied on the use of benzyl ammonium triflates as electrophiles for cross-couplings via C–N bond activation and benzylic and allylic carboxylates for cross-couplings via C–O bond activation. Our work, along with others’ exciting discoveries, has demonstrated

  这一观点展示了我们对作为立体特异性、镍催化交叉偶联反应的亲电子试剂的苄胺和烯丙胺和醇衍生物的开发，以及激发我们努力的现有技术。我们的努力的成功依赖于使用三氟甲磺酸苄基铵作为亲电子试剂通过C-N 键活化进行交叉偶联，以及使用苄基和烯丙基羧酸盐通过C-O 键活化进行交叉偶联。我们的工作以及其他人令人兴奋的发现，证明了烷基亲电子试剂的立体特异性、镍催化交叉偶联在不对称合成中的潜力，并且能够有效生成三级和四级立体中心。
• Water-promoted cascade synthesis of α-arylaldehydes from arylalkenes using N-halosuccinimides: an avenue for asymmetric oxidation using Cinchona organocatalysis
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Upendra K. Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/b908717f

  日期：——

  The direct oxidation of arylalkenes into α-arylaldehydes is achieved for the first time in water without relying on transition metal catalysts, and a novel organocatalytic enantioselective approach is also explored to provide up to 30% ee in initial investigations.

  首次在水中直接将芳基烯烃氧化为α-芳基醛，而无需依赖过渡金属催化剂。此外，还探索了一种新颖的有机催化剂手性选择性方法，在初步研究中可实现最高30%的外消旋过量。
• A sequential tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)–Wittig oxidation olefination protocol
  作者：Rachel N. MacCoss、Emily P. Balskus、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.081

  日期：2003.10

  A convenient sequential oxidation–olefination protocol is reported using tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) as oxidant and phosphonium salts as olefin source. The oxidation reaction mixture is added directly to the phosphorane facilitating an efficient method for this transformation that avoids work-up of potentially sensitive aldehyde intermediates.

  据报道，使用过磷酸四正丙铵（TPAP）作为氧化剂，以salts盐作为烯烃源，是一种方便的顺序氧化-烯烃化方案。将氧化反应混合物直接添加到磷烷中，为该转化提供了一种有效的方法，从而避免了对潜在敏感的醛中间体的后处理。
• MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES
  申请人：Sinha Arun Kumar

  公开号：US20120041234A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a process for the preparation of some novel 2-aryl and 2,2-diaryl aldehydes and analogues which are privileged intermediates for commercially important nonsteroidal anti-inflammatory drugs including naproxen, flurbiprofen and potent anticancer drug candidates, including phenstatin through a unique single step synthetic methodology utilizing easily available substrates in the form of aryl alkenes as well as environmentally benign aqueous reaction conditions in the form of solvents such as mixtures of water and DMSO or Dioxane and reagents N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, N-cholorosuccinimide and phase transfer catalyst such as cetyltrimethyl ammonium bromide, N-hexyl ammonium chloride for a reaction time varying from 1 min-30 min, depending upon microwave or conventional heating, without using expensive transition metal catalysts or lewis acids/bases with yield varying from 35-55%, depending upon the solvent and substrate used. The developed method provides a clean and convenient alternative to access a diverse range of medicinally important 2-aryl and 2,2-diaryl aldehyde based scaffolds in lieu of the conventional multistep protocols employing expensive and hazardous transition metal catalysts and lewis acids/bases.

  本发明提供了一种制备一些新型2-芳基和2,2-二芳基醛类及类似物的过程，这些中间体是商业上重要的非类固醇抗炎药物（包括萘普生、氟比洛芬等）和潜在的抗癌药物候选药物（包括苯斯他汀）的特权中间体，通过一种独特的单步合成方法利用易得的芳基烯烃底物以及环境友好的水相反应条件，如水和二甲基亚砜或二恶烷的混合物，以及试剂N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺和相转移催化剂（如溴化十六烷基三甲基铵、N-己基氯化铵）进行反应，反应时间从1分钟至30分钟不等，取决于微波或传统加热，无需使用昂贵的过渡金属催化剂或路易斯酸碱，收率在35-55%之间变化，取决于所使用的溶剂和底物。该方法提供了一种干净、方便的替代方案，可访问各种重要的药用2-芳基和2,2-二芳基醛基骨架，而不是采用传统的多步协议，这些多步协议使用昂贵和危险的过渡金属催化剂和路易斯酸碱。