caesium salt of (R)-ibuprofen | 135788-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: caesium salt of (R)-ibuprofen
• 英文别名: caesium salt of (RS)-ibuprofen；Cesium Salt of Ibuprofen
• CAS: 135788-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₇O₂*Cs
• 分子量: 338.182
• InChiKey: GUNBDUVALUIPIM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caesium salt of (R)-ibuprofen 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6A-O-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]-β-cyclodextrin 、 6A-O-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Chiral differentiation in the deacylation of 6^A-O-{2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl}-β-cyclodextrin

  摘要：

  在pH 11.5的0.1 mol dm⁻³碳酸钠缓冲液中，标题化合物的二面体异构体水解生成布洛芬{2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙酸}和β-环糊精的伪一级速率常数分别为2.97 × 10⁻⁵ s⁻¹和3.16 × 10⁻⁴ s⁻¹，来源于(R)-布洛芬的二面体异构体对水解最为敏感。

  DOI：

  10.1039/c39910000759
• 作为产物：
  描述：

  氢氧化铯 、 布洛芬 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 caesium salt of (R)-ibuprofen
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric resolution of aryl-substituted aliphatic carboxylic acids

  摘要：

  本文描述了一种获得芳基取代脂肪族羧酸的基本纯对映体的方法。该方法首先利用手性分辨、对映异构体结晶或不对称合成工艺获得芳基取代脂肪族羧酸的对映体富集混合物。将这种富集混合物与碱反应，产生具有以下特性的盐：1）至少具有一个共晶点；2）具有不在共晶点的组成；3）共晶组成比芳基取代羧酸的共晶组成更接近于消旋组成。分离出基本纯的对映盐，留下溶剂和富集了另一对映体的芳基取代脂肪族羧酸母液。

  公开号：

  US05278337A1

文献信息

• Enantiomeric resolution
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05248813A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  A process for obtaining a substantially pure enantiomer of an aryl-substituted aliphatic carboxylic acid is described. The process utilizes first an enantiomerically enriched mixture the of aryl-substituted aliphatic carboxylic acid obtained from kinetic resolution, diastereomeric crystallization or asymmetric synthesis processes. This enriched mixture is reacted with a base producing a salt that has the following properties: (1) has at least one eutectic point; (2) a composition that is not at the eutectic point; and (3) a eutectic composition that is closer to the racemic composition than is the eutectic composition of said aryl-substituted carboxylic acid. Substantially pure, enantiomeric salt is separated, leaving a mother liquor comprising the solvent and aryl-substituted aliphatic carboxylic acid enriched in the other enantiomer.

  本文描述了一种获得芳基取代脂肪族羧酸的对映体高度纯度的过程。该过程首先利用动力学分辨、对映异构体结晶或不对称合成过程获得的芳基取代脂肪族羧酸对映体富集混合物。然后，将这个富集混合物与碱反应，产生具有以下特性的盐：（1）至少具有一个共晶点；（2）具有不在共晶点的组成；（3）共晶组成比所述芳基取代羧酸的共晶组成更接近于混合物。分离出高度纯度的对映体盐，留下含有溶剂和富集其他对映体的芳基取代脂肪族羧酸的母液。