cyclopentyl 2-diazo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentyl 2-diazo-2-phenylacetate
• 英文别名: Cyclopentyl 2-diazo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: HGZCSHFSXGCTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 辛酸铑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到3-phenyl-1-oxaspiro[3.4]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C–H插入是螺-氧杂环丁烷，药物发现支架的关键步骤

  摘要：

  描述了一种新的螺-氧杂环丁烷路线，这是药物发现的潜在支架。该路线基于以流动或分批方式从简单羰基前体生成的金属卡宾的选择性1,4-CH插入反应，从而产生可快速转化为螺-氧杂环丁烷的螺-β-内酯。螺-氧杂环丁烷的三维和类似铅的性质可以通过将1-氧杂-7-氮杂螺[3,5]壬烷骨架转化为一系列功能化衍生物来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201703746
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentyl 2-phenylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclopentyl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用重氮盐激活重氮：吲唑和 1,2,4-三唑的合成。

  摘要：

  报道了一种供体/受体重氮活化策略，即使用重氮盐通过缩合进行处理，而无需添加任何其他催化剂或试剂。发现 diazenium 中间体经过环化以极好的产率产生吲唑。或者，在腈的存在下，取代的 1,2,4-三唑以良好至优异的收率获得。这种有趣的二氮酮路线提供了一种在温和条件下实现复杂杂环合成的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01232

文献信息

• Visible <scp>Light‐Promoted</scp> Sulfoxonium Ylides Synthesis from Aryl Diazoacetates and Sulfoxides
  作者：Juan Lu、Lei Li、Xiang‐Kui He、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/cjoc.202100064

  日期：2021.6

  A visible light-promoted reaction of donor/acceptor diazoalkanes with sulfoxides towards the synthesis of synthetically useful sulfoxonium ylides was reported. The reaction occurred under sole visible light irradiation without the need of any transition-metals or additives, affording the corresponding sulfoxonium ylides in moderate to good yields. The success of late-stage modification of natural isolates

  据报道，供体/受体重氮烷烃与亚砜在可见光促进下反应，可合成合成有用的亚磺酰基。该反应在单独的可见光照射下进行，不需要任何过渡金属或添加剂，以中等至良好的产率提供了相应的sulf基。天然分离物或候选药物的后期修饰，放大反应以及将亚砜基鎓盐转化为其他有用分子的成功成功进一步使该方法有价值。
• Diazo Activation with Diazonium Salts: Synthesis of Indazole and 1,2,4-Triazole
  作者：Xuming Li、Xiaohan Ye、Chiyu Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Qilin Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01232

  日期：2020.6.5

  reported. The diazenium intermediate was found to undergo cyclization to give indazoles in excellent yields. Alternatively, in the presence of nitriles, substituted 1,2,4-triazoles were obtained in good to excellent yields. This interesting diazenium route provides a new approach to achieve complex heterocycle synthesis under mild conditions.

  报道了一种供体/受体重氮活化策略，即使用重氮盐通过缩合进行处理，而无需添加任何其他催化剂或试剂。发现 diazenium 中间体经过环化以极好的产率产生吲唑。或者，在腈的存在下，取代的 1,2,4-三唑以良好至优异的收率获得。这种有趣的二氮酮路线提供了一种在温和条件下实现复杂杂环合成的新途径。
• Visible-Light-Promoted Polysubstituted Olefins Synthesis Involving Sulfur Ylides as Carbene Trapping Reagents
  作者：Cong Ye、Bao-Gui Cai、Juan Lu、Xiao Cheng、Lei Li、Zhong-Wen Pan、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02500

  日期：2021.1.1

  A blue-light-emitting diode (LED) promoted coupling of aryl diazoacetates with sulfur ylides is described. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance, and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with sulfur ylides. Under optimal reaction conditions, a wide range of trisubstituted olefins is obtained in moderate to good yield, which can be further transferred to

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。
• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。