2-tert-butylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-tert-butylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-tert-Butylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: CQQLMQZNJKOPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2-叔丁基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-tert-butylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DMSO作为碳源，好氧铁（III）催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶直接甲酰化

  摘要：

  开发了一种新型的高效铁（III）在氧气氛下咪唑并[1,2- a ]吡啶的C3-甲酰基化反应。该方法在乙酸存在下，在同时用作羰基碳源和溶剂的二甲基亚砜（DMSO）中进行，以中等至良好的产率直接生成结构多样的3-甲酰咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.057

文献信息

• Cu-Catalyzed selective C3-formylation of imidazo[1,2-a]pyridine C–H bonds with DMSO using molecular oxygen
  作者：Hua Cao、Sai Lei、Naiying Li、Longbin Chen、Jingyun Liu、Huiyin Cai、Shuxian Qiu、Jingwen Tan

  DOI：10.1039/c4cc09134e

  日期：——

  Using the widely available DMSO as the formylation reagent under oxidative conditions, an efficient Cu-catalyzed C3-formylation reaction of imidazo [1,2-a]pyridine C–H bonds to directly generate structurally sophisticated 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridine derivatives has been developed.

  使用广泛可得的DMSO作为形酰化试剂，在氧化条件下，开发出一种高效的铜催化的C3-形酰化反应，直接生成结构复杂的3-酰基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物。
• Electrochemically Enabled Direct C3‐Formylation of Imidazopyridines with Me ₃ N as a Carbonyl Source
  作者：Zhicong Tang、Gang Hong、Shiyun Sun、Limin Wang

  DOI：10.1002/asia.202300001

  日期：——

  A metal- and oxidant-free electrochemical methodology for C-3 formylation of imidazopyridines using trimethylamine as a one-carbon source has been established. The strategy demonstrated good functional-group tolerance and could be scaled up to gram scale, ensuring late-stage functionalization and total/formal synthesis of pharmaceutical molecules. Furthermore, unexpected hexafluoroisopropoxylation

  建立了一种无金属和氧化剂的电化学方法，用于使用三甲胺作为单碳源的咪唑并吡啶的 C-3 甲酰化。该策略表现出良好的官能团耐受性，可以放大到克级，确保药物分子的后期功能化和全/形式合成。此外，在某些情况下还观察到意想不到的六氟异丙氧基化产物。
• Aerobic iron(III)-catalyzed direct formylation of imidazo[1,2- a ]pyridine using DMSO as carbon source
  作者：Shijian Xiang、Huoji Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.057

  日期：2016.8

  A novel and efficient iron(III)-catalyzed C3-formylation reaction of imidazo[1,2-a]pyridine in an oxygen atmosphere has been developed. The method is conducted in dimethyl sulfoxide (DMSO), which serves as both the carbonyl carbon source and solvent, in the presence of acetic acid to directly generate structurally diverse 3-formylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives in moderate to good yields.

  开发了一种新型的高效铁（III）在氧气氛下咪唑并[1,2- a ]吡啶的C3-甲酰基化反应。该方法在乙酸存在下，在同时用作羰基碳源和溶剂的二甲基亚砜（DMSO）中进行，以中等至良好的产率直接生成结构多样的3-甲酰咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。 。