17β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,11-dione | 5885-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,11-dione
• 英文别名: 3,11-Dioxo-17β-hydroxy-Δ^1,4-androstadien；3,11-Dioxo-androstadien-(1,4)-ol-(17β)；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 5885-11-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: FEPOXRPRFRROEY-XQALERBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,11-dione 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 17α-(benzylthio)-11β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为皮脂腺活性的特定抑制剂的新型17α-氯-17β-亚磺酰基类固醇：潜在的抗痤疮药。

  摘要：

  描述了一系列17种α-氯-17β-亚磺酰基类固醇的制备和抗皮脂腺活性。它们是由相应的17种α-硫化物通过氯化和碘甲烷二氯化物在吡啶水溶液中于-40℃氧化而得的。单晶X射线结构测定17种α-氯-17β-（苄基亚磺酰基）-1， 4-雄甾烷二烯-3,11-二酮（4）将硫处的绝对构型确定为R。通过对它们的CD光谱进行分析，某些其他的α-氯亚砜在硫处也具有相同的绝对立体化学。在仓鼠中确定局部施用测试化合物后，皮脂腺活性的抑制作用在仓鼠中被确定为最高，为4。17β-砜和17α-硫化物（对应于4）的效力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00355a016
• 作为产物：
  描述：

  1-去氢肾上腺甾酮 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。34. Mitteilung。在Dioxanlösung中死于3-Oxo-Δ1 ; 4 - Steroiden的Photoisomerisierung。3,11-二氧杂17β-乙酰氧基-Δ1 ; 4-雄甾烷和3-氧杂-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 4; 9,11-雄甾烷

  摘要：

  在二恶烷溶液中对类固醇交叉共轭二烯酮3和7以及双环己烯酮衍生物16进行紫外线照射，产生了几乎定量的异构化3 11（图3）和7 16 17（图6）。这些转换与先前建立的通用方案abcde（图1）一致。通过与这些结果的类比，建议O-乙酰基泼尼松（8）的光异构体9和10代表由多次光重排而不是直接转化产生的产物，如文献中所提出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490315

文献信息

• C-1-dehydrogenation of steroids by spores of septomyxa affinis
  作者：Kartar Singh、S.K. Sehgal、Claude Vezina

  DOI：10.1016/0039-128x(63)90028-x

  日期：1963.11

  C-1-dehydrogenation of steroids by fusaria. Since then, the reaction has been reported with a large number of microorganisms2–5. With fusaria1, Streptomyces lavendulae 2, Cylindrocarpon radicicola 2, Septomyxa affinis 6 and many other microorganisms investigated (using vegetative growth) C-1-dehydrogenation was often accompanied by the oxidative degradation of C-17 side chain, Transformation of steroids with microbial

  摘要 Vischer 和 Wettstein 1 在 1953 年观察到镰刀菌对类固醇的 C-1-脱氢作用。从那时起，已经报道了大量微生物的反应2-5。对于 fusaria1、Streptomyces lavendulae 2、Cylindrocarpon radicicola 2、Septomyxa affinis 6 和许多其他研究的微生物（使用营养生长），C-1-脱氢通常伴随着 C-17 侧链的氧化降解，类固醇与微生物孢子的转化具有之前已经描述过7,8。在本通讯中，我们描述了由 Septomyxa affinis ATCC 6757 的孢子对孕烷系列的一些类固醇进行 C-1-脱氢，以及类固醇分子中的 17α-烷基取代基对侧链降解的影响。