17α-<(2-methylbenzyl)thio>-1,4-androstadiene-3,11-dione | 73024-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-<(2-methylbenzyl)thio>-1,4-androstadiene-3,11-dione
• 英文别名: 17α-(2'-methylbenzylthio)-1,4-androstadiene-3,11-dione；17α-[(2-methylbenzyl)thio]-1,4-androstadiene-3,11-dione；17alpha-(2'-Methylbenzylthio)-1,4-Androstadiene-3,11-Dione；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-7,8,9,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 73024-25-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂S
• 分子量: 420.616
• InChiKey: KCLKBYFTEXSJDU-XISQYIGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-<(2-methylbenzyl)thio>-1,4-androstadiene-3,11-dione 在 吡啶 、 2,3-二氯碘苯 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以0.18 g的产率得到17β-<(2-methylbenzyl)sulfinyl>-17α-chloro-1,4-androstadiene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  作为皮脂腺活性的特定抑制剂的新型17α-氯-17β-亚磺酰基类固醇：潜在的抗痤疮药。

  摘要：

  描述了一系列17种α-氯-17β-亚磺酰基类固醇的制备和抗皮脂腺活性。它们是由相应的17种α-硫化物通过氯化和碘甲烷二氯化物在吡啶水溶液中于-40℃氧化而得的。单晶X射线结构测定17种α-氯-17β-（苄基亚磺酰基）-1， 4-雄甾烷二烯-3,11-二酮（4）将硫处的绝对构型确定为R。通过对它们的CD光谱进行分析，某些其他的α-氯亚砜在硫处也具有相同的绝对立体化学。在仓鼠中确定局部施用测试化合物后，皮脂腺活性的抑制作用在仓鼠中被确定为最高，为4。17β-砜和17α-硫化物（对应于4）的效力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00355a016
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,11-dione 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 37.0h， 生成 17α-<(2-methylbenzyl)thio>-1,4-androstadiene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  作为皮脂腺活性的特定抑制剂的新型17α-氯-17β-亚磺酰基类固醇：潜在的抗痤疮药。

  摘要：

  描述了一系列17种α-氯-17β-亚磺酰基类固醇的制备和抗皮脂腺活性。它们是由相应的17种α-硫化物通过氯化和碘甲烷二氯化物在吡啶水溶液中于-40℃氧化而得的。单晶X射线结构测定17种α-氯-17β-（苄基亚磺酰基）-1， 4-雄甾烷二烯-3,11-二酮（4）将硫处的绝对构型确定为R。通过对它们的CD光谱进行分析，某些其他的α-氯亚砜在硫处也具有相同的绝对立体化学。在仓鼠中确定局部施用测试化合物后，皮脂腺活性的抑制作用在仓鼠中被确定为最高，为4。17β-砜和17α-硫化物（对应于4）的效力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00355a016

文献信息

• 17.alpha.-Chloro-17.beta.-hydrocarbonsulfinyl-1,4-androstadienes and the
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04183924A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  Novel 17.alpha.-chloro-17.beta.-hydrocarbonsulfinyl and 17.alpha.-chloro-17.beta.-hydrocarbonsulfonyl derivatives of 3-oxo-1,4-androstadienes and their use as anti-acne agents are described.

  描述了3-氧代-1,4-雄烯烯烯醇和它们作为抗痤疮剂的17α-氯-17β-烃烯磺酰基和17α-氯-17β-烃烯磺酰基衍生物。
• Novel androstadienes, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0003863A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  This invention relates to novel dermatologically active androstadienes of the formula wherein M is a benzyl, phenethyl, methylbenzyl, dimethylbenzyl, chlorobenzyl or dichlorobenzyl group or an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms, X is a hydrogen or fluorine atom, Y is an oxygen atom, or, provided that X is a hydrogen atom, Y can also be (H,H), and n is 1 or 2, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them; and also to related androstadienes useful as intermediates in their preparation. The novel compounds of the formula IA can be used in particular in the treatment of acne.

  本发明涉及新型皮肤活性雄甾二烯，其式为 其中 M 是苄基、苯乙基、甲基苄基、二甲基苄基、氯苄基或二氯苄基或具有 1 至 8 个碳原子的烷基、 X 是氢原子或氟原子 Y 是氧原子，或者，如果 X 是氢原子，Y 也可以是 (H,H)、 n 为 1 或 2、 制备它们的工艺和含有它们的药物组合物；以及作为制备它们的中间体的相关雄甾二烯。 式 IA 的新型化合物尤其可用于治疗痤疮。
• US4183924A
  申请人：——

  公开号：US4183924A

  公开（公告）日：1980-01-15
• Novel 17.alpha.-chloro-17.beta.-sulfoxide steroids as specific inhibitors of sebaceous gland activity: potential antiacne agents
  作者：Michael J. Green、Robert Tiberi、Richard W. Draper、F. Emilie Carlon、Rudolph O. Neri、Ted T. Kung、Andrew T. McPhail、Kay D. Onan

  DOI：10.1021/jm00355a016

  日期：1983.1

  described. They were obtained from the corresponding 17 alpha-sulfides by chlorination and oxidation with iodobenzene dichloride in aqueous pyridine at -40 degrees C. A single-crystal X-ray structure determination of 17 alpha-chloro-17 beta-(benzylsulfinyl)-1,4-androstadiene-3,11-dione (4) established the absolute configuration at sulfur to be R. From an analysis of their CD spectra, some of the other

  描述了一系列17种α-氯-17β-亚磺酰基类固醇的制备和抗皮脂腺活性。它们是由相应的17种α-硫化物通过氯化和碘甲烷二氯化物在吡啶水溶液中于-40℃氧化而得的。单晶X射线结构测定17种α-氯-17β-（苄基亚磺酰基）-1， 4-雄甾烷二烯-3,11-二酮（4）将硫处的绝对构型确定为R。通过对它们的CD光谱进行分析，某些其他的α-氯亚砜在硫处也具有相同的绝对立体化学。在仓鼠中确定局部施用测试化合物后，皮脂腺活性的抑制作用在仓鼠中被确定为最高，为4。17β-砜和17α-硫化物（对应于4）的效力较弱。