((1S,3R)-1-(bromomethyl)-5,8-dimethoxyisochroman-3-yl)methyl 4-methylbenzene-sulfonate | 1607473-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,3R)-1-(bromomethyl)-5,8-dimethoxyisochroman-3-yl)methyl 4-methylbenzene-sulfonate
• 英文别名: [(1S,3R)-1-(bromomethyl)-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1607473-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₆S
• 分子量: 471.369
• InChiKey: LHYUBQVIIJQNKC-AUUYWEPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3R)-1-(bromomethyl)-5,8-dimethoxyisochroman-3-yl)methyl 4-methylbenzene-sulfonate 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(+)-(1S,5R)-3-benzyl-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-epoxybenzo[d]azocine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧杂的Pictet苯并吗啡烷类似物的对映选择性合成-格勒环化

  摘要：

  朝向生物活性对映异构纯类似物苯并吗啡烷的新战略被描述。在合成中的关键步骤是L-脯氨酸催化的不对称醛和四氯化钛的α-aminooxylation促进了分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成（4 - [R）-2-（溴甲基）-4-（2,5-二甲氧基）-1,3-二氧戊。在分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成，顺式-吡喃8A形成在所述（71％）反式-吡喃8B（14％）。计算模型的研究提供了一个深入了解产品的立体选择性。苯并吗啡烷衍生物的对接研究表明，化合物6C 有最好的结合效率，而且它在μ阿片样物质受体的TM6，属于G-蛋白偶联受体超家族形成广泛的氢键与TYR148上跨膜（TM）螺旋3和HIS297。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.016
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2,5-dimethoxybenzyl)-2-(bromomethyl)-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((1S,3R)-1-(bromomethyl)-5,8-dimethoxyisochroman-3-yl)methyl 4-methylbenzene-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧杂的Pictet苯并吗啡烷类似物的对映选择性合成-格勒环化

  摘要：

  朝向生物活性对映异构纯类似物苯并吗啡烷的新战略被描述。在合成中的关键步骤是L-脯氨酸催化的不对称醛和四氯化钛的α-aminooxylation促进了分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成（4 - [R）-2-（溴甲基）-4-（2,5-二甲氧基）-1,3-二氧戊。在分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成，顺式-吡喃8A形成在所述（71％）反式-吡喃8B（14％）。计算模型的研究提供了一个深入了解产品的立体选择性。苯并吗啡烷衍生物的对接研究表明，化合物6C 有最好的结合效率，而且它在μ阿片样物质受体的TM6，属于G-蛋白偶联受体超家族形成广泛的氢键与TYR148上跨膜（TM）螺旋3和HIS297。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.016