((phenyl)dithio)carbonyl chloride | 31331-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((phenyl)dithio)carbonyl chloride
• 英文别名: Phenylchlorcarbonyldisulfon；phenylthio-thiocarbonyl chloride；S-phenylsulfanyl chloromethanethioate
• CAS: 31331-35-8
• 化学式: C₇H₅ClOS₂
• 分子量: 204.701
• InChiKey: XZFFZBDWPGLLRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((phenyl)dithio)carbonyl chloride 、 荧光素 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到[3-Oxo-6'-(phenyldisulfanyl)carbonyloxyspiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] (phenyldisulfanyl)formate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代碳酸酯的荧光硫化氢 (H2S) 供体可实现 H2S 跟踪和定量†

  摘要：

  硫化氢 (H 2 S) 是一种重要的细胞信号分子，具有良好的保护作用。尽管已经开发了许多可触发的H 2 S供体，但生物系统中H 2 S释放的时空反馈仍然是H 2 S供体开发中的关键挑战。在此，我们报道了笼状硫代碳酸酯作为新型荧光H 2 S供体的合成、评价和应用。这些分子依靠硫基硫代碳酸酯的硫醇裂解来释放羰基硫 (COS)，该硫醚可通过碳酸酐酶 (CA)快速转化为 H 2 S。该方法是 H 2 S 释放的新策略，并且不会释放基于 COS 的 H 2 S 释放基序常见的亲电副产物。重要的是，COS/H 2 S的释放伴随着荧光报告剂的释放，这使得能够通过荧光光谱或显微镜实时跟踪H 2 S。根据荧光团的选择，可以释放一或两个当量的H 2 S，从而允许调节荧光供体的动态范围。我们证明荧光响应与定量的 H 2 S 释放直接相关，并且还证明了这些供体的活细胞相容性。此外，这些荧光供体在 RAW 264.7

  DOI：

  10.1039/c8sc05200j