(5R)-5-(1-naphthyloxymethyl)oxazolidin-2-one | 113420-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5R)-5-(1-naphthyloxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113420-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FORFUJZFLATLAG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(1-naphthyloxymethyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-Desisopropylpropranolol
  参考文献：
  名称：

  由已分解的5-idomethyloxazo-lidin-2-ones有效合成（R）-（+）-和（S）-（-）-普萘洛尔

  摘要：

  （1'S *，5S，R）-3-（1'-苯基乙-1'-基）-5- iodomethyloxazolidin -2-酮，，已被合成，并通过硅胶色谱法容易地得到解决。然后将每种纯的非对映异构体分别转化为（S）-（-）-普萘洛尔和（R）-（+）-普萘洛尔。已经设计了与非对映异构体的构型和1 H NMR化学位移的经验相关性，并已证明可用于分配5-取代的3-（1'-苯基乙基-1'-基）草氮杂环丁烷-2-酮的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81657-4
• 作为产物：
  描述：

  α-naphtholate 、 (R)-(2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl mesylate 在 Amberlyst A 26 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R)-5-(1-naphthyloxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由已分解的5-idomethyloxazo-lidin-2-ones有效合成（R）-（+）-和（S）-（-）-普萘洛尔

  摘要：

  （1'S *，5S，R）-3-（1'-苯基乙-1'-基）-5- iodomethyloxazolidin -2-酮，，已被合成，并通过硅胶色谱法容易地得到解决。然后将每种纯的非对映异构体分别转化为（S）-（-）-普萘洛尔和（R）-（+）-普萘洛尔。已经设计了与非对映异构体的构型和1 H NMR化学位移的经验相关性，并已证明可用于分配5-取代的3-（1'-苯基乙基-1'-基）草氮杂环丁烷-2-酮的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81657-4

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Metaxalone and Its Analogues
  作者：Zhu-Xiang Wang、Hong-Kang Fu、Xin-Yu Da、Hui-Hui Wang、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen、Nan-Wei Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01752

  日期：2023.7.14

  for the synthesis of metaxalone and its analogues was developed based on the reaction of epoxides and cyanate catalyzed by halohydrin dehalogenase. Gram-scale synthesis of chiral and racemic metaxalone was achieved with 44% (98% ee) and 81% yields, respectively, by protein engineering of the halohydrin dehalogenase HHDHamb from Acidimicrobiia bacterium. Additionally, various metaxalone analogues were

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。
• CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;SANDRI, SERGIO;TOMASINI, CLAUDIA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2505-2512
  作者：CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、SANDRI, SERGIO、TOMASINI, CLAUDIA

  DOI：——

  日期：——