trans-10,11-dibromodibenzosuberone | 39654-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: trans-10,11-dibromodibenzosuberone
• 英文别名: trans-10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；trans-10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one；(+/-)-trans-10,11-dibromo-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；(+/-)-trans-10,11-Dibrom-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on；10,11-Dibromo10,11-dihydro-5-dibenzosuberenone；(9S,10S)-9,10-dibromotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-2-one
• CAS: 39654-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: UXTYUOCJQGRAIG-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-10,11-dibromodibenzosuberone 在 sodium selenite 、 DL-半胱氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到5-二苯并环庚烯酮
  参考文献：
  名称：

  硒催化脱溴VIC -dibromides与半胱氨酸或谷胱甘肽烯烃

  摘要：

  亚硒酸钠催化作用，在温和条件下，的还原脱溴VIC -dibromides [例如，内消旋-或（±）-1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷，反式-10,11- dibromodibenzosuberone，2,3-二溴-1,3-联苯-1-丙酮，α，β-二溴苯丙酸和胆固醇二溴化物]在硫醇半胱氨酸或谷胱甘肽的存在下转化为烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39900000730
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 溴 作用下， 生成 trans-10,11-dibromodibenzosuberone
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Phosphiranes: Synthesis of C-Substituted BABAR-Phos Compounds

  摘要：

  BABAR-Phos是一种非常稳定的多环膦烷，可以从二苯并苯酮经过几个步骤轻松合成。BABAR-Phos非常稳定，不会被氧气氧化，也不会在沸腾的甲苯中与硫发生反应。BABAR-Phos可以作为均相催化中的配体使用。可以引入PC2杂环的碳上的取代基，并制备不对称的BABAR-Phos。研究了含有这些配体的铑配合物的配位化学。

  DOI：

  10.2533/000942903777679451

文献信息

• Reduction with Samarium(0). Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to Alkenes
  作者：Reiko Yanada、Kiyoshi Bessho、Kazuo Yanada

  DOI：10.1246/cl.1994.1279

  日期：1994.7

  Three electrons from Sm(0) to Sm(III) can be available during the title reduction which was achieved in 90–95% yield with vic-dibromides such as trans-10,11-dibromodibenzosuberone, meso- and dl-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane, ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropionate, 2,3-dibromo-3-phenylpropionic acid, and cholesterol dibromide. These reductions were accelerated with a catalytic amount of acid.

  在标题还原过程中，Sm(0)向Sm(III)转移三个电子的操作可以通过使用诸如反式-10,11-二溴二苯并苏勃酮、内消旋和外消旋-1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷、乙基2,3-二溴-3-苯基丙酸酯、2,3-二溴-3-苯基丙酸以及胆固醇二溴化物等邻二溴化物来实现，产率高达90-95%。这些还原过程可通过加入少量酸催化加速。
• Dimethyl Sulfoxide Mediated Elimination Reactions in 3-Aryl 2,3-Dihalopropanoates:  Scope and Mechanistic Insights
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Melissa Lin、Sumrit Wacharasindhu、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo070217c

  日期：2007.8.1

  Dimethyl sulfoxide (DMSO) efficiently causes the reductive elimination of 3-aryl 2,3-dibromopropanoates to cinnamates with good yield. With 3-phenyl 2,3-dihalopropanoates, debromination is the major pathway providing 3-phenylacrylate derivatives in high yields, whereas dehydrobromination is a competing pathway with thiophene derivatives. 1H NMR, 81Br NMR, and MS techniques indicated the formation of

  二甲基亚砜（DMSO）有效地导致3-芳基2,3-二溴丙酸酯的还原消除为肉桂酸酯，收率良好。对于3-苯基2,3-二卤代丙酸酯，脱溴是提供高收率的3-苯基丙烯酸酯衍生物的主要途径，而脱氢溴化是与噻吩衍生物竞争的途径。1 H NMR，81 Br NMR和MS技术表明，在该转化过程中形成了副产物溴化DMSO，MeBr和HBr，没有证据表明形成了Br 2。DMSO作为亲核试剂和溴清除剂的双重作用解释了该反应中形成的产物。
• Synthesis of 11,12-Didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one: A Strained Eight-Membered Alkyne
  作者：Rolf Gleiter、Stefan Kornmayer、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1217404

  日期：2009.8

  developed. The structure of 10 was assigned by spectroscopic means and confirmed by X-ray analysis of its 2,4-dinitrophenylhydrazone derivative. Reaction of the triple bond of 10 with dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)cobalt or dicarbonyl(η5-pentamethylcyclopentadienyl)cobalt gave the corresponding metal-stabilized cyclobutadiene complexes. alkynes - cycloadditions - eliminations - oxidations - ring expansion

  开发了一个11,12-二氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5（6 H）-一（10）的八步合成法。通过光谱学方法确定10的结构，并通过X射线分析对其2，4-二硝基苯基hydr衍生物进行确认。的三键的反应10与二羰基（η 5 -环戊二烯基）钴或二羰基（η 5 -五甲基）钴得到相应的金属稳定化的环丁二烯络合物。 炔-环加成-消除-氧化-环膨胀。
• Sterically hindered 5,11-dicarbo analogs of clozapine as potential chiral antipsychotic agents
  作者：J. Howard Rupard、Tomas De Paulis、Aaron Janowsky、Howard E. Smith

  DOI：10.1021/jm00130a006

  日期：1989.10

  reside in one enantiomer of the analogue whereas other unwanted biological effects of clozapine may be caused by the other enantiomer. Variable-temperature proton nuclear magnetic resonance studies showed that although 5-methylene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene exists at room temperature as configurational enantiomers, the activation energy for thermal racemization is 19 kcal mol-1

  氯氮平的受阻受阻的5,11-二氮杂类似物被制备为潜在的手性抗精神病药，氯氮平的抗精神病活性可能存在于该类似物的一种对映异构体中，而氯氮平的其他不良生物学作用可能是由于其他对映体。变温质子核磁共振研究表明，尽管5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯在室温下作为构型对映体存在，但热消旋的活化能为19 kcal mol。在105℃时为-1，因此怀疑在通常的实验室条件下能否分离出该类似物的对映体。（Z）-5-亚乙基和5-异亚丙基类似物在160℃下具有大于23kcal mol-1的活化能，因此存在获得所述类似物作为它们各自的对映异构体的可能性。5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯带有一个手性中心，该中心没有热消旋，但在室温下以两个非对映异构体的形式存在，具有活化能以使5H- 21 kcal mol-1的二苯并[a，d]环庚烯环。当在体外测试5
• The Synthesis of Novelp-Quinone Methides:O-Dealkylation of5-(p-Alkyloxyaryl)-10,11-dihydrodibenzo[a,d]cyclohepten-5-ols and Related Compounds
  作者：Benjamin Taljaard、Jana H. Taljaard、Christopher Imrie、Mino R. Caira

  DOI：10.1002/ejoc.200400754

  日期：2005.6

  The synthesis of a series of novel tricyclic p-quinone methides (p-QMs) from 5-(p-alkyloxyaryl)-10,11-dihydrodibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol and related substrates in moderate-to-good yields is reported. The reaction is proposed to proceed under mild acidic conditions by O-dealkylation of the p-alkoxy group on the p-position of the pendant 5-aryl ring on the B-ring of the tricyclic system.The effect of

  由 5-(p-烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇和相关底物合成一系列新型三环对醌甲基化物 (p-QMs)报告了产量。该反应建议在温和的酸性条件下通过三环体系 B 环上侧挂 5-芳环的对位上的对烷氧基的 O-脱烷基化进行。氧原子，以及苯环上 O-烷基侧翼的取代基团也被研究了反应的机制是从相对较高的中间阳离子稳定性、半缩酮的可能中间体以及构象方面讨论的效果。已经对中央七元 B 环进行了各种修改，以向三环系统引入更多刚性，并进一步阐述了反应的范围。此外，二烯酮 14 的单晶结构已经确定，对醌甲基化物显示为非平面的，这将解释这些系统的相对构象刚性及其适应平面环己-2,5-二烯酮的能力部分，从而解释了这些系统相对于它们的 5 和 6 元 B 环对应物的稳定性。这些化合物可用于合成可显示光致变色和热致变色特性的新型染料或化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH