10-methylamino-5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene | 173280-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10-methylamino-5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: 10-methylamino-5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；N-methyl-2-methylidenetricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-9-amine
• CAS: 173280-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: MEIWISQFXFFNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methylamino-5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene 在 [(Cp(TMS))2NdMe]2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5,12-dimethyl-5,10-imino-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-Catalyzed Hydroamination of Hindered Alkenes in Synthesis:  Rapid Access to 10,11-Dihydro-5H-dibenzo- [a,d]cyclohepten-5,10-imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990626b
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 10-methylamino-5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-Catalyzed Hydroamination of Hindered Alkenes in Synthesis:  Rapid Access to 10,11-Dihydro-5H-dibenzo- [a,d]cyclohepten-5,10-imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990626b

文献信息

• New Synthetic Route to 10,11-Dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cyclohepten-5,10-imines through Photoamination of 5-Alkoxy- and 5-Hydroxy-5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptenes Followed by a Transannular Reaction with Acetic Acid
  作者：Masahide Yasuda、Tomoko Wakisaka、Ryuji Kojima、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.68.3169

  日期：1995.11

  The photoadditions of ammonia and alkylamines (RNH2) to 5-hydroxy- and 5-alkoxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene derivatives (2) occurred at the C10–C11 double bond upon the irradiation of 2 with RNH2 in the presence of p-dicyanobenzene. The resulting 5-substituted 10-alkylamino-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes were converted to 5-substituted N-alkyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imines by a treatment with AcOH.

  氨和烷基胺（RNH2）对5-羟基和5-烷氧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯衍生物（2）的加成发生在C10-C11双键处，这是在存在对二氰基苯的情况下，通过RNH2对2进行辐照实现的。所得到的5-取代的10-烷基氨基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯通过与AcOH处理，转化为5-取代的N-烷基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5,10-亚胺。