(5-azidopentyloxy)-tert-butyldimethylsilane | 749252-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-azidopentyloxy)-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl azide；iodine；[(5-Azidopentyl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane；5-azidopentoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 749252-71-9
• 化学式: C₁₁H₂₅N₃OSi
• 分子量: 243.424
• InChiKey: JIKUZIPHKMRFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-azidopentyloxy)-tert-butyldimethylsilane 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以475 mg的产率得到5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL
  参考文献：
  名称：

  模拟多糖配体亚基的无环系链：选择素拮抗剂

  摘要：

  我们报告了在体外和体内具有 E-和 P-选择素阻断活性的分子的设计和合成。选择素配体唾液酸路易斯X的 GlcNAc 组分被连接两个糖单元的无环系链取代。分子内偶极-偶极相互作用和 gauche 效应的最小化将是这种无环系链施加的构象偏差的起源。描述了这些分子的立体选择性合成、使用表面等离子共振光谱 (SPR) 进行的生化和生物学评估以及体内检测。由于我们的类似物的结构不同于报道的最有效的 E-选择素拮抗剂，我们的无环类似物为化学多样性提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ml500266x
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-azidopentyloxy)-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  模拟多糖配体亚基的无环系链：选择素拮抗剂

  摘要：

  我们报告了在体外和体内具有 E-和 P-选择素阻断活性的分子的设计和合成。选择素配体唾液酸路易斯X的 GlcNAc 组分被连接两个糖单元的无环系链取代。分子内偶极-偶极相互作用和 gauche 效应的最小化将是这种无环系链施加的构象偏差的起源。描述了这些分子的立体选择性合成、使用表面等离子共振光谱 (SPR) 进行的生化和生物学评估以及体内检测。由于我们的类似物的结构不同于报道的最有效的 E-选择素拮抗剂，我们的无环类似物为化学多样性提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ml500266x

文献信息

• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using exo- and endo-selective radical cyclizations onto enamides
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Daigo Yonei、Masamichi Sasaki、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.016

  日期：2008.3

  predominantly gave 6-endo cyclization products. These results suggest that the exo or endo selectivity of radical cyclization onto the alkenic bond of enamides can be controlled by positional change of the carbonyl group. For an understanding of these selectivities, heat of formation for each transition state was calculated. 6-endo-Selective radical cyclization was applied to the radical cascade, enabling

  研究了酰胺的羰基位置变化对Bu 3 SnH介导的烷基自由基环化导致五元，六元，七元和八元含氮杂环的影响。甲5-外型环化通常优选在6-内闭环在具有对烯酰胺酰基侧链的烷基中心系统，而具有的烷基基团中心相对的酰基侧链烯酰胺主要得到6-内环化产物。这些结果表明，exo或endo自由基环化到酰胺的烯键上的选择性可以通过羰基的位置变化来控制。为了理解这些选择性，计算了每个过渡态的形成热。将6-内-选择性自由基环化作用于自由基级联反应，从而实现了cylindricine骨架的简明合成。甲7-或8-内切烷基自由基环化，但是，在占优势的相应的6-或7-外切环闭合无论烯酰胺的羰基的位置变化的。
• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。
• A Staudinger Approach towards Binol-Derived MAP-Type Bidentate P,N Ligands
  作者：Peter N. M. Botman、Olivier David、Alessia Amore、Jasper Dinkelaar、Martin T. Vlaar、Kees Goubitz、Jan Fraanje、Henk Schenk、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/anie.200454146

  日期：2004.6.28
• Acyclic Tethers Mimicking Subunits of Polysaccharide Ligands: Selectin Antagonists
  作者：Mickael Calosso、Guillaume Tambutet、Daniel Charpentier、Gabrielle St-Pierre、Marc Vaillancourt、Mohammed Bencheqroun、Jean-Philippe Gratton、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ml500266x

  日期：2014.9.11

  We report on the design and synthesis of molecules having E- and P-selectins blocking activity both in vitro and in vivo. The GlcNAc component of the selectin ligand sialyl LewisX was replaced by an acyclic tether that links two saccharide units. The minimization of intramolecular dipole–dipole interactions and the gauche effect would be at the origin of the conformational bias imposed by this acyclic

  我们报告了在体外和体内具有 E-和 P-选择素阻断活性的分子的设计和合成。选择素配体唾液酸路易斯X的 GlcNAc 组分被连接两个糖单元的无环系链取代。分子内偶极-偶极相互作用和 gauche 效应的最小化将是这种无环系链施加的构象偏差的起源。描述了这些分子的立体选择性合成、使用表面等离子共振光谱 (SPR) 进行的生化和生物学评估以及体内检测。由于我们的类似物的结构不同于报道的最有效的 E-选择素拮抗剂，我们的无环类似物为化学多样性提供了新的机会。