1,10-bis-tert-butyldimethylsilyl-decanediol | 103202-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,10-bis-tert-butyldimethylsilyl-decanediol
• 英文别名: 1,10-bis(tert-Butyldimethylsiloxy)decane；1,10-decanediol, tBDMS；tert-butyl-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecoxy]-dimethylsilane
• CAS: 103202-64-8
• 化学式: C₂₂H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 402.809
• InChiKey: ALEBCYCCUIOANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2098

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis-tert-butyldimethylsilyl-decanediol 在 18-冠醚-6 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到1,10-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection Oftert-Butyldimethylsilyl Ether With Lithium Bromide And 18-Crown-6

  摘要：

  Lithium bromide, in the presence of a crown ether, has been found to selectively remove primary tert-butyldimethylsilyl ethers under controlled conditions. This selectivity has been utilized to synthesize 3'-TBDMS-2'-deoxyuridine in one step from the diprotected compound.

  DOI：

  10.1080/00397919708005001
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane 在 Ni(0)*2EC*Py complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1,10-bis-tert-butyldimethylsilyl-decanediol
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下未活化烷基溴的镍催化还原均偶联反应及其合成应用

  摘要：

  描述了一种室温镍催化的还原方法，用于未活化的伯，仲和叔烷基溴的均相偶联。催化体系可以容易地由空气稳定且廉价的材料产生，并显示出宽泛的官能团耐受性，因此可以轻松获得有用的二聚三萜和木脂素样分子。而且，叔溴化物6的二聚作用有效地建立了位阻式邻位季碳（C3a和C3a'），这是有趣的双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱的关键连接，从而使我们能够完成总外消旋体的合成。烟嘌呤（9）和叶硫蒽（10））。另外，该二聚方法可扩展为双过氢呋喃[2,3- b ]呋喃（5a）和二聚螺酮5b的高度立体选择性合成，这表明可能涉及自由基。

  DOI：

  10.1021/jo401936v

文献信息

• Silicon-29 NMR Spectra of tert-Butyldimethylsilyl and Trimethylsilyl Derivatives of Some Non-Rigid Diols
  作者：Magdalena Kvíčalová、Vratislav Blechta、Krzysztof Kobylczyk、Ryszard Piekos、Jan Schraml

  DOI：10.1135/cccc19970761

  日期：——

  ²⁹Si NMR spectra of trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) derivatives of selected diols were measured under standardized conditions (i.e., in diluted CDCl₃ solutions). Application of the recently reported correlation between the chemical shifts in TMS and TBDMS derivatives revealed considerable and systematic deviations which exceeded experimental errors and error estimates from the correlation. Two possible explanations of the deviations are considered: interaction between the two bulky substituent groups and invalidity of the reported correlation for simple hydroxy derivatives. An independent study of analogous derivatives of monohydroxy compounds has shown that the linear correlation holds but the slope and intercept are significantly different from those reported previously on the basis of a study of amino acid derivatives. The data obtained for the diol derivatives fit the new correlation very well and no indication of an interaction between the bulky TBDMS groups was noticed. However, deviations do occur in branched diol derivatives in which branching reduces accessibility of the oxygen atoms surface to associate with proton donors. The largest deviation was found when intramolecular hydrogen bond was formed.

  29Si核磁共振谱测定了选定二醇的三甲基硅基（TMS）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）衍生物在标准化条件下（即在稀释的CDCl3溶液中）。应用最近报道的TMS和TBDMS衍生物化学位移之间的相关性显示出明显和系统性的偏差，超过了实验误差和相关性误差估计。对偏差的两种可能解释是：两个笨重取代基之间的相互作用以及对简单羟基衍生物的报道相关性的无效性。对单羟基化合物的类似衍生物的独立研究表明，线性相关性成立，但斜率和截距与以前基于氨基酸衍生物研究所报告的值显著不同。对二醇衍生物获得的数据非常符合新的相关性，没有发现叔丁基TBDMS基团之间的相互作用的迹象。然而，在支链二醇衍生物中确实存在偏差，其中支链减少了氧原子表面与质子供体结合的可及性。当形成分子内氢键时，发现最大的偏差。
• Efficient Preparation of Apically Substituted Diamondoid Derivatives
  作者：Andrey Fokin、Peter Schreiner、Paul Kahl、Boryslav Tkachenko、Anatoliy Novikovsky、Jonathan Becker、Jeremy Dahl、Robert Carlson

  DOI：10.1055/s-0033-1338583

  日期：——

  Abstract We present an effective three-step chromatography-free sequence for the preparation of apical monohydroxy derivatives of diamantane, triamantane, and [121]tetramantane from the corresponding bis-apical diols utilizing tert-butyldimethylsilyl chloride as the monosilylating agent. The procedure was successfully applied to the monoprotection of several other aliphatic and aromatic diols. Additionally

  摘要 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。
• Synthesis of Aryl‐ and Alkyl‐Containing 3‐Methylene‐5‐hydroxy Esters via a Barbier Allylation Reaction
  作者：Albert T. H. Bartholomäus、Dávid Roman、Walid K. Al‐Jammal、Ivan Vilotijević、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/ejoc.202300177

  日期：2023.5.8

  This study reports the applicability of Zn and In-mediated Barbier allylation conditions in the synthesis of synthetic building blocks containing the 3-methylene-5-hydroxy core motif.

  本研究报告了 Zn 和 In 介导的 Barbier 烯丙基化条件在合成包含 3-亚甲基-5-羟基核心基序的合成构件中的适用性。
• A convenient procedure for the monosilylation of symmetric 1,n-diols
  作者：Patrick G. McDougal、Joseph G. Rico、Young Im Oh、Brian D. Condon

  DOI：10.1021/jo00367a033

  日期：1986.8
• MCDOUGAL P. G.; RICO J. G.; OH YOUNG-IM; CONDON B. D., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3388-3390
  作者：MCDOUGAL P. G.、 RICO J. G.、 OH YOUNG-IM、 CONDON B. D.

  DOI：——

  日期：——