2',3'-dideoxy-3'-(2-aminoethyldithio)thymidine | 953845-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-(2-aminoethyldithio)thymidine
• 英文别名: 2'',3''-Dideoxy-3''-(2-aminoethyldithio)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-(2-aminoethyldisulfanyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 953845-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄S₂
• 分子量: 333.433
• InChiKey: GJFRARRSVSKXNY-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-(4-nitrophenyldithio)thymidine 、 半胱胺盐酸盐 在 imidazole buffer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到Thymidine, 3',3'''-dithiobis(3'-deoxy-)
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核糖核苷3'-二硫化物的抗逆转录病毒和细胞抑制活性。

  摘要：

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.065

文献信息

• Anti-retroviral and cytostatic activity of 2′,3′-dideoxyribonucleoside 3′-disulfides
  作者：Béatrice Gerland、Jérôme Désiré、Jan Balzarini、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.065

  日期：2008.7

  report the synthesis, antiviral and cytostatic effects of nucleosides bearing a 3'-disulfide function as prodrugs of potentially active 3'-mercaptonucleotides. The lack of the anti-HIV effects in mutant CEM/TK-cells for most of the thymidine disulfides suggests that a phosphorylation step involving thymidine kinase is necessary for the eventual antiviral activity of the thymidine nucleosides. The comparable

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。