4-ethylthio-1,8-naphthalic anhydride | 101139-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-ethylthio-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 8-Ethylsulfanyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 101139-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: TZVMXRGNFNLOEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylthio-1,8-naphthalic anhydride 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-{3-[1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]propyl}-1-{3-[6-(ethylthio)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]propyl}-1H-3λ⁴-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Bis-1,8-萘二甲酰亚胺配体的有机金属配合物的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了带有插入式双萘二甲酰亚胺配体的有机金属N杂环卡宾（NHC）配合物，并进行了生物学评估。对肿瘤细胞或细菌的细胞毒作用强烈依赖于配体，而对金属（Ag，Ru，Rh，Au）中心的影响较小。与不含金属的配体相比，具有铑（I）NHC部分的配合物8b的DNA相互作用特性得到了更详细的研究。这些研究显示了良好的DNA与一些偏爱端粒四链结构结合模式^ h公司Telo。还显示了复合物8b触发与DNA的其他配位结合，因此代表了一种具有混合嵌入/配位DNA结合模式的有用的工具化合物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800384
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 乙硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-ethylthio-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  带有4-乙基硫-1,8-萘二甲酰亚胺配体的荧光有机金属铑（I）和钌（II）金属药物：抗增殖作用，细胞摄取和DNA相互作用

  摘要：

  含铑（I）N的荧光4-乙基硫基1,8-萘二甲酰亚胺合成了杂环卡宾（NHC）和钌（II）NHC片段，并评估了它们的抗增殖作用，细胞摄取和DNA结合活性。两种类型的有机金属化合物均以铑（I）NHC衍生物引发比钌（II）NHC类似物更强的对肿瘤细胞的配体依赖性有效细胞毒性作用。还可以观察到对几种致病性革兰氏阳性细菌菌株的抗增殖作用，而革兰氏阴性细菌的生长并未受到实质性影响。通过原子吸收光谱法以及通过荧光显微术证实细胞摄取，这表明细胞中一般依赖配体的积累。对与DNA相互作用的深入研究证实了萘二甲酰亚胺基团通过插入机制在B-DNA的平面碱基之间插入，以及其堆叠在G-四链体结构四重峰的顶部。此外，可以检测到有机金属配合物与模型DNA碱基9-乙基鸟嘌呤的其他配位结合。因此，所研究的化合物代表了有前途的生物有机金属，具有强大的药理作用和出色的细胞成像性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.056

文献信息

• A POSS-assisted fluorescent probe for the rapid detection of HClO in mitochondria with a large emission wavelength in dual channels
  作者：Guowei Ding、Yujing Zuo、Fengqing Gai、Xiaoni Wang、Zhiming Gou、Weiying Lin

  DOI：10.1039/d1tb01235e

  日期：——

  physiological processes. It is significant to detect HClO in mitochondria for getting meaningful physiological and pathological information. However, adequate tools to detect HClO with emissions in two channels are rarely reported. To achieve this target, in this work, a “turn-off” visual and near infrared (NIR) fluorescent dual emission probe D6 based on polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) was successfully

  次氯酸（HClO）与许多疾病密切相关，是生理过程中不可避免的一部分。检测线粒体中的HClO对于获取有意义的生理和病理信息具有重要意义。然而，很少有足够的工具来检测在两个通道中排放的 HClO。为了实现这一目标，在这项工作中，成功设计并合成了一种基于多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的“关闭”可见光和近红外（NIR）荧光双发射探针D6 。D6对 HClO 显示出高选择性和灵敏度。值得注意的是，由于 POSS 笼的帮助，D6的发射波长达到了 820 nm。此外，生物成像实验清楚地表明探针D6 促进了活HepG2细胞和斑马鱼模型中外源性和内源性HClO的可视化。
• Gold(I)<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes with Naphthalimide Ligands as Combined Thioredoxin Reductase Inhibitors and DNA Intercalators
  作者：Andreas Meyer、Luciano Oehninger、Yvonne Geldmacher、Hamed Alborzinia、Stefan Wölfl、William S. Sheldrick、Ingo Ott

  DOI：10.1002/cmdc.201402049

  日期：2014.5.6

  Organometallic conjugates consisting of a gold(I) N‐heterocyclic carbene (NHC) moiety and a naphthalimide were prepared and investigated as cytotoxic agents that interact with both DNA and the disulfide reductase enzyme thioredoxin reductase (TrxR). The complexes were potent DNA intercalators related to their naphthalimide partial structure, inhibited TrxR as a consequence of the incorporation of the

  制备了由金（I）N-杂环卡宾（NHC）部分和萘二甲酰亚胺组成的有机金属共轭物，并作为与DNA和二硫键还原酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）相互作用的细胞毒剂进行了研究。该复合物是与其萘二甲酰亚胺部分结构相关的有效DNA嵌入剂，由于掺入了gold（I）部分而抑制了TrxR，并在MCF-7乳腺癌和HT-29结肠腺癌细胞中触发了有效的细胞毒性作用。注意到最具细胞毒性的复合物，氯离子[1-（3'-（4'-乙硫基-1''，8''-萘二甲酰亚胺-N ''-基））-丙基-3对肿瘤细胞代谢有强烈影响。-甲基-咪唑-2-亚烷基]金（I）（4 d）。总之，萘二甲酰亚胺与金（I）NHC部分的结合为设计具有多种作用方式的生物有机金属抗癌剂提供了有用的策略。
• Sulfur-substituted naphthalimides as photoactivatable anticancer agents: DNA interaction, fluorescence imaging, and phototoxic effects in cultured tumor cells
  作者：Ingo Ott、Yufang Xu、Jianwen Liu、Malte Kokoschka、Melanie Harlos、William S. Sheldrick、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.052

  日期：2008.8

  A series of sulfur-substituted naphthalimides (1-5) was prepared and investigated as antitumor drugs. Initial DNA interaction studies (by the fluorescence quenching method, UV/vis and CD spectroscopy, thermal denaturation, topoisomerase Western blot analysis, and DNA photocleavage experiments) expectedly suggested the DNA and topoisomerase as main targets of the agents. Fluorescence spectroscopic and microscopic experiments indicated a significant sensitivity of the emission intensities of 3 and 5 to the cellular environment and confirmed the cellular uptake and biodistribution into cell compartments for 1-3 and 5. A comparative evaluation of the antiproliferative effects under different experimental setups (concerning drug exposure period and an additional short-time UV irradiation) revealed significant phototoxic effects for the environmentally sensitive compounds 3 and 5 and strongly suggested the further development of sulfur-substituted naphthalimides for potential use in photodynamic tumor therapy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anticancer evaluation of new disulfides incorporating naphthalimide moiety
  作者：Lu Xu、Shuangyan He、Chunlan Chi、Caiwen Li、Peipei Cui、Hongying Wang、Baoquan Chen

  DOI：10.1080/10426507.2024.2323018

  日期：2024.3.3