tert-butyl-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane | 116506-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 116506-66-2
• 化学式: C₂₁H₄₀Br₂O₂Si₂
• 分子量: 540.526
• InChiKey: VPAREKQTEKSTII-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 AG 50W-X₄ resin 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基三氟甲磺酸与烯炔的偶联及其在合成1α，25-二羟基维生素D 3中的应用

  摘要：

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86410-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6S)-2-羟甲基-4-乙酰氧基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基三氟甲磺酸与烯炔的偶联及其在合成1α，25-二羟基维生素D 3中的应用

  摘要：

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86410-3

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of dienynes related to 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：L. Castedo、J.L. Mascaren˜as、A. Mourin˜o、L.A. Sarandeses

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86688-5

  日期：1988.1

  This note describes an efficient synthesis of a 25-functionalized dienyne precursor of the natural hormone 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 which allows easy labelling on the side chain.

  该说明描述了天然激素1α的25-官能化的二烯炔前体的有效合成，即25-二羟基维生素D 3，其易于在侧链上进行标记。