3-(methylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 14091-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-methylamino-1-phenyl-2-buten-1-one；3-methylamino-1-phenylbut-2-en-1-one；3-methylamino-1-phenyl-but-2-en-1-one；3-Methylamino-1-phenyl-but-2-en-1-on；Benzoylaceton-methylimid
• CAS: 14091-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: AYAHPVFYLSWGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Surov, Igor; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 831 - 838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-phenylisoxazolium iodide 在 phosphate buffer pH 6 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(methylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Surov, Igor; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 831 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/chem.201600732

  日期：2016.6.13

  enantiomeric ratio (e.r.). Chiral cis‐isoxazolidines were obtained in up to 89:11 e.r., with no formation of their trans isomers, when the substrates had a primary alkyl substituent at the 5‐position. The mechanistic studies indicate that the hydridoiridium(III) species prefers to deliver its hydride to the C5 atom of the isoxazole ring. The hydride attack leads to the formation of the chiral isoxazolidine via

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。
• Synthesis, spectral and electrochemical properties of selected boron ketiminates with aminocoumarin fragment
  作者：Hana Doušová、Numan Almonasy、Tomáš Mikysek、Jiří Váňa、Miloš Nepraš、Božena Frumarová、Miroslav Dvořák、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.1007/s00706-018-2262-3

  日期：2018.10

  an at 77 K, but none in solution. In some cases, phosphorescence was observed as well. Preliminary aggregation tests revealed aggregation induced emission (AIE) properties of the studied molecules. Concerning the electrochemical properties, the first reduction of all the oxazaborines studied proceeds as transport controlled one-electron (quasi)reversible process whereas the first oxidation of BPh2

  摘要由相应的烯胺酮制备了六种基于被硼原子上的氟化物或苯基取代的7-氨基香豆素的新型恶唑aborine。化合物的特征在于溶液中的1 H，13 C，19 F和11 B NMR，晶体中的X射线衍射，UV-Vis光谱和电化学。将观察到的光学性质与DFT计算进行比较。通过19 F和1研究了选定的恶唑aborine的动态行为1 H NMR和2D EXSY。在固态和在77 K下冷冻的2-甲基四氢呋喃中，烯胺酮和恶唑啉都显示出较强的荧光，但溶液中均不显示。在某些情况下，也观察到磷光。初步的聚集测试显示了所研究分子的聚集诱导发射（AIE）特性。关于电化学性质，所有已研究的恶唑aborines的首次还原均以输运控制的单电子（准）可逆过程进行，而BPh 2恶唑aborines的首次氧化则以二电子不可逆过程（最可能是ECE类型）进行。在给定的电位窗口内不可能获得BF 2化合物的氧化。对边界轨道的分析表明，与高炉相比有所变化2至BPh
• Formation of Pyridazinium Salts by Azo Coupling ofN-Substituted 3-Amino-1-phenylbut-2-en-1-ones and Diazonium Salts
  作者：Petr ?im?nek、Mark�ta Pe?kov�、Valerio Bertolasi、Anton�n Ly?ka、Vladim�r Mach�?ek

  DOI：10.1002/ejoc.200400287

  日期：2004.12

  benzenediazonium tetrafluoroborates gives, besides the usual azo coupling products [i.e., 3-(substituted imino)-1-phenylbutane-1,2-diones 2-(4-substituted phenylhydrazones) and 2-(4-methoxyphenyldiazenyl)-3-methylamino-1-phenylbut-2-en-1-one, respectively], the previously unreported 1,4,5,6-tetrasubstituted pyridazinium tetrafluoroborates. The pyridazinium salts have been identified by X-ray analysis and by their

  用一些重氮四氟硼酸盐处理 3-(2,4-二甲氧基苯基氨基)-和 3-甲基氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮，除了通常的偶氮偶联产物 [即 3-(取代亚氨基)- 1-苯基丁烷-1,2-二酮 2-(4-取代苯腙) 和 2-(4-甲氧基苯基二烯基)-3-甲氨基-1-苯基丁-2-en-1-one], 以前未报道的 1, 4,5,6-四取代哒嗪鎓四氟硼酸盐。哒嗪盐已通过 X 射线分析和它们的 1H、13C、15N、11B 和 19F NMR 谱进行鉴定。它们的形成很可能是腙基团的氮对羰基碳的亲核攻击和随后脱水的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Nitrogen-containing analogues of boron difluoride benzoylacetonate: synthesis, structure, luminescence, and quantum chemical modeling
  作者：G. O. Tretyakova、B. V. Bukvetskii、E. V. Fedorenko、A. Yu. Beloliptsev、A. G. Mirochnik

  DOI：10.1007/s11172-015-1157-2

  日期：2015.10

  Nitrogen-containing analogues of boron difluoride benzoylacetonate (1), i.e., boron difluoride ketoiminates (boron difluoride 3-amino-1-phenyl-2-buten-1-onate (2) and 3-methylamino-1-phenyl-2-buten-1-onate (3)), were taken as examples to study the influence of a substituent (H, Me) at the nitrogen atom on structure and spectral-luminescent properties. The replacement of the oxygen atom with the nitrogen

  二氟化硼苯甲酰丙酮酸盐 (1) 的含氮类似物，即二氟化硼酮亚胺酸盐（二氟化硼 3-amino-1-phenyl-2-buten-1-onate (2) 和 3-methylamino-1-phenyl-2-buten以-1-onate (3))为例，研究了氮原子上的取代基（H，Me）对结构和光谱发光特性的影响。在化合物 1 中氧原子被氮原子取代导致单体发光最大值的红移。对化合物 2 的吸收光谱进行了量子化学建模。与化合物 1 和 3 相比，化合物 2 的晶体的特征在于在它们的基础上形成 J 聚集体和准分子，这导致发光光谱的红移和发光强度的增加。
• Design, Synthesis, and Crystallization-Induced Emission of Boron Difluorides β-Ketoiminates
  作者：Elena V. Fedorenko、Anatolii G. Mirochnik、Anton Yu. Beloliptsev、Irina V. Svistunova、Galina O. Tretyakova

  DOI：10.1002/cplu.201800069

  日期：2018.3

  A series of new nitrogen-containing analogues of boron difluoride benzoylacetonates with hydrogen and methyl substituents at the nitrogen atom have been synthesized. A comparative study of boron difluoride β-ketoiminates and their oxygen-containing analogues by means of luminescence and IR spectroscopic methods as well as quantum chemistry simulations was also performed.

  合成了一系列新的二氟化硼苯甲酰基丙酮酸酯的含氮类似物，在氮原子上具有氢和甲基取代基。还通过发光和红外光谱法以及量子化学模拟对二氟化硼β-酮亚胺及其含氧类似物进行了比较研究。