2-bromophenyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 923130-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-bromophenyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 923130-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD08445202
• 分子量: 284.109
• InChiKey: PQRRNWXQURZXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 、 磺胺 反应 4.0h， 以45.7%的产率得到1-(2-bromophenyl)-5-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷酮的甲基化和卤代苯磺酰胺作为碳酸酐酶的抑制剂

  摘要：

  两个系列的苯磺酰胺轴承甲基在邻位/邻位或/元邻位和在吡咯烷酮部分对位的合成和作为12催化活性的人类碳酸酐酶（CA）的同种型的抑制剂测试。通过荧光热移测定法测定观察到的结合亲和力，并计算代表苯磺酰胺阴离子与CA的Zn（II）结合水形式结合的固有结合亲和力。将二甲基基团引入苯磺酰胺环可降低与几乎所有CA同工型的结合亲和力，但可提高对一种CA同工型的选择性。在氯基元2,6-二甲基苯磺酰胺衍生物的位置不影响与CA I的结合，但增加了对所有其他CA的亲和力，尤其是CA VII和CA XIII（最多500倍）。所述化合物可用于对特定CA同工型具有更高选择性的CA抑制剂的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.011

文献信息

• Condensation products of 1-aryl-4-carboxy- 2- pyrrolidinones witho-diaminoarenes,o-aminophenol, and their structural studies
  作者：Marius Mickevicius、Zigmuntas Jonas Beresnevicius、Vytautas Mickevicius、Gema Mikulskiene

  DOI：10.1002/hc.20171

  日期：——

  A series of 2-substituted benzimidazoles, benzoxazoles were synthesized by the condensation reactions of 1-aryl-4-carboxy-2-pyrrolidinones and aromatic ortho-diamines or ortho-aminophenol. Alkylation of benzimidazoles with iodoalkanes led to 1-aryl-4-(1-alkyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-pyrrolidin- ones or 1,3-dialkylbenzimidazolium iodides. N-Subs- tituted γ-amino acids were prepared by the hydrolysis

  通过1-芳基-4-羧基-2-吡咯烷酮与芳香族邻二胺或邻氨基苯酚的缩合反应合成了一系列2-取代苯并咪唑、苯并恶唑。苯并咪唑与碘代烷烃的烷基化产生 1-芳基-4-(1-烷基-1H-苯并咪唑-2-基)-2-吡咯烷酮或 1,3-二烷基苯并咪唑鎓碘化物。N-取代的γ-氨基酸是通过1-芳基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-吡咯烷酮在氢氧化钠溶液中水解制备的，然后用乙酸处理。使用 IR 和 1H、13C NMR 光谱、MM2 分子力学和 AM1 半经验量子力学方法研究了合成产物的结构。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:47–56, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20171
• Joshi, Shrinivas D.; Dixit, Sheshagiri R.; Sanjay, Khadela, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 25, # 1, p. 61 - 64
  作者：Joshi, Shrinivas D.、Dixit, Sheshagiri R.、Sanjay, Khadela、Kulkarni, Venkatrao H.

  DOI：——

  日期：——