4-amino-N-[1-(1H-indol-3-yl)methylidene]benzenesulfonamide | 74028-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-[1-(1H-indol-3-yl)methylidene]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-N-(1H-indol-3-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 74028-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: MWCPGCSBECKVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-[1-(1H-indol-3-yl)methylidene]benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-amino-N-[1-(1H-indol-3-yl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-[N(4'-酰胺磺酰基)-苯基]-氨基甲基-喹啉的抗疟原虫作用的结构依赖性

  摘要：

  标题化合物 1 的结构显然是一种新的抗疟原虫作用原理，因为无论是喹啉成分、磺酰胺成分还是键的类型都不能在不显着损失有效性的情况下改变。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130209
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 磺胺 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以76.6%的产率得到4-amino-N-[1-(1H-indol-3-yl)methylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-[N(4'-酰胺磺酰基)-苯基]-氨基甲基-喹啉的抗疟原虫作用的结构依赖性

  摘要：

  标题化合物 1 的结构显然是一种新的抗疟原虫作用原理，因为无论是喹啉成分、磺酰胺成分还是键的类型都不能在不显着损失有效性的情况下改变。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130209

文献信息

• A practical and expeditious method for the preparation of the potential anticancer agent 5,6,11,12,17,18,23,24-octahydrocyclododeca[1,2-b:4,5-b′:7,8-b″:10,11-b‴]tetraindole (CTet)
  作者：Simone Lucarini、Francesca Antonietti、Andrea Tontini、Paola Mestichelli、Mauro Magnani、Andrea Duranti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.117

  日期：2011.6

  A new synthetic method to obtain the potential anticancer agent 5,6,11,12,17,18,23,24-octahydrocyclododeca[1,2-6:4,5-b':7,8-b '':10,11-b''']tetraindole ((let), starting from 1H-indole-3-carboxaldehyde and sulfamide, is described. Although a mixture of CTet and cyclic indole trimer (CTr) is formed, higher CTet/CTr ratio (4:6) and Cret yield (15%) make our protocol more favorable than those reported in the literature. A discussion on the possible reaction mechanism is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,