N,N'-bis(2-naphthalenesulfonyl)-1,2-diaminoethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(2-naphthalenesulfonyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N'-(1,2-ethyl)bis(naphthalene-2-sulfonamide)；N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(naphthalene-2-sulfonamide)；N,N'-(ethane-1,2-diyl)dinaphthalene-2-sulfonamide；N,N'-ethanediyl-bis-naphthalene-2-sulfonamide；N,N'-Aethandiyl-bis-naphthalin-2-sulfonamid；N-[2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)ethyl]naphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 440.544
• InChiKey: UAPGUTMIZIYVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-naphthalenesulfonyl)-1,2-diaminoethane 、 carbonic acid (Z)-4-methoxycarbonyloxy-but-2-enyl ester methyl ester 在 C₅₃H₄₉O₂P₂Pd⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-1,4-bis(naphthalene-2-ylsulfonyl)-2-vinylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过区域和对映选择性钯催化的串联烯丙基取代基的乙烯基取代的杂环化合物的多功能合成。

  摘要：

  我们在本文中报道了一种手性双磷配体WingPhos驱动的多功能，区域和对映体选择性的钯催化串联烯丙基取代，钯载量低至0.1 mol％，形成了一系列手性乙烯基取代的杂环，包括四氢喹喔啉，哌嗪，二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]-恶嗪和吗啉的优异ee和收率。该方案具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。机制研究支持串联烯丙基取代过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01490
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 2-萘磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到N,N'-bis(2-naphthalenesulfonyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  通过区域和对映选择性钯催化的串联烯丙基取代基的乙烯基取代的杂环化合物的多功能合成。

  摘要：

  我们在本文中报道了一种手性双磷配体WingPhos驱动的多功能，区域和对映体选择性的钯催化串联烯丙基取代，钯载量低至0.1 mol％，形成了一系列手性乙烯基取代的杂环，包括四氢喹喔啉，哌嗪，二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]-恶嗪和吗啉的优异ee和收率。该方案具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。机制研究支持串联烯丙基取代过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01490

文献信息

• Synthesis of electron-withdrawing butane- and arene-sulfonylamino phosphines and use in rhodium-catalyzed hydroformylationDedicated to the memory of Mohammad Salman Hamdani. Sal worked in our labs at Queens College as an undergraduate student from 1998–2001, and died as part of the rescue effort at the World Trade Center in New York City, September 11, 2001.Electronic supplementary information (ESI) available: details of the syntheses, purification, and NMR and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208089c/
  作者：Matthew P. Magee、Huan-Qiu Li、Oma Morgan、William H. Hersh

  DOI：10.1039/b208089c

  日期：2003.1.29

  Reaction of RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1), 4-nitrobenzene (7), 1-naphthalene (9a), 2-naphthalene (9b)] with PhPCl2 or EtPCl2 gives monodentate phosphorus compounds 2 and 3 (R = Bu, PhP and EtP), and 8 (R = 4-nitrobenzene, PhP), and with Ph2PCl gives the corresponding bidentate phosphine ligands Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2 [R = Bu (10), 4-nitrobenzene (11), 1- and 2-naphthalene (12a,b)]; similar reactions of N,N′-(1-butanesulfonyl)-2,2′-diaminobiphenyl (4) give monodentate 5 (PhP) and 6 (EtP) and N,N′-bis(diphenylphosphino)-N,N′-(1-butanesulfonyl)-2,2′-diaminobiphenyl (16). A monodentate analogue of 10 was also prepared, Ph2PN(Et)SO2Bu (14). Diphosphorus compounds with two butanesulfonylamino groups on phosphorus were also prepared from 1 and Cl2P(CH2)nPCl2 (n = 2, 4) to give 19 and 20. Details of the 13C NMR false AA′X systems are reported for 19 and 20. Rhodium-catalyzed hydroformylation reactions were run at 60 and 80 °C, at CO/H2 pressures from 4–11 atm, and in THF, toluene, CH2Cl2, and dioxane. Results show that the highest ratios of linear (n) to branched (iso) aldehydes were obtained with arenesulfonamides (n∶iso > 10) while the bidentate alkanesulfonamide 10 gave a lower n∶iso ratio of 7.2 but the highest rate [k1 = 1.98 h−1, turnover frequency = 1130 mol aldehyde (mol Rh)−1 h−1] in THF at 80 °C. Both the rate and n∶iso ratio for 10 were found to increase with decreasing CO/H2 pressure in THF and in toluene, although the rate change was small for toluene. Both the rate and n∶iso ratio for 10 also increased in CH2Cl2, but this was found not to be due to lower CO/H2 concentrations in solution, on the basis of solubility measurements in THF and CH2Cl2.

  RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1)、4-硝基苯 (7)、1-萘 (9a)、2-萘 (9b)]与 PhPCl2 或 EtPCl2 反应生成单齿磷化合物 2 和 3（R = Bu、PhP 和 EtP）、和 8（R = 4-硝基苯、PhP），而与 Ph2PCl 反应则可得到相应的双齿膦配体 Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2[R = Bu (10)、4-硝基苯 (11)、1-和 2-萘 (12a,b)]；N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(4)的类似反应可得到单齿 5（PhP）和 6（EtP）以及 N,N′-双（二苯基膦）-N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(16)。此外，还制备出了 10 的单齿类似物 Ph2PN(Et)SO2Bu (14)。由 1 和 Cl2P(CH2)nPCl2（n = 2，4）还制备出了磷上带有两个丁烷磺酰胺基团的二磷化合物，得到了 19 和 20。报告了 19 和 20 的 13C NMR 假 AA′X 系统的详细信息。铑催化的加氢甲酰化反应在 60 和 80 °C、4-11 atm 的 CO/H2 压力以及 THF、甲苯、CH2Cl2 和二噁烷中进行。结果表明，壬磺酰胺（n∶iso > 10）得到的线性（n）醛与支链（iso）醛的比率最高，而双叉烷磺酰胺 10 在 80 ℃ 的 THF 中得到的 n∶iso 比率较低，为 7.2，但速率最高 [k1 = 1.98 h-1，翻转频率 = 1130 摩尔醛（摩尔 Rh）-1 h-1]。在 THF 和甲苯中，10 的速率和 n∶iso 比率都随着 CO/H2 压力的降低而增加，尽管甲苯中的速率变化较小。在 CH2Cl2 中，10 的速率和 n∶iso 比率也有所增加，但根据在 THF 和 CH2Cl2 中的溶解度测量，发现这并不是由于溶液中 CO/H2 浓度降低所致。
• 一种手性杂环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110452183B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种手性杂环化合物的制备方法。本发明提供了一种如式3‑1或3‑2所示的手性杂环化合物的制备方法，其包括下述步骤：氮气氛条件下，在有机溶剂中，在钯催化剂和配体的存在下，将式1化合物与式2化合物进行成环反应，得到式3‑1化合物或式3‑2化合物即可。该制备方法底物适用范围广、收率高、立体选择性高，其产物可进一步用于制备重要药物中间体。
• Oxidative DNA cleavage by copper ternary complexes of 1,10-phenanthroline and ethylenediamine-sulfonamide derivatives
  作者：Andreea Bodoki、Adriana Hangan、Luminita Oprean、Gloria Alzuet、Alfonso Castiñeiras、Joaquín Borrás

  DOI：10.1016/j.poly.2009.05.017

  日期：2009.9

  three complexes were found to be very efficient agents of plasmid DNA cleavage in the presence of ascorbate as reducing agent. Mechanistic studies of the DNA cleavage process performed with radical scavengers show that the reactive oxygen species involved in the DNA damage are the hydroxyl radical, singlet oxygen-like species, the superoxide∗ and hydrogen peroxide.

  三元铜（II）配合物（1 - 3合成了1，10-菲咯啉和乙二胺-R-磺酰胺衍生物（R =苯，甲苯和萘环），并借助X射线衍射，光谱和电化学技术对其进行了表征。配合物的晶体结构表明，铜（II）周围的配位多面体为扭曲的正方形平面。1,10-菲咯啉和乙二胺-R-磺酰胺均充当双齿配体。这三个结构通过π-π堆积相互作用而稳定。通过热变性研究已经研究了配合物与小牛胸腺DNA的相互作用，这表明在化合物存在下DNA是稳定的。由复合物诱导的DNA稳定性的增加顺序为：3  >  2  >  1。在抗坏血酸盐作为还原剂的存在下，发现所有三种复合物都是质粒DNA切割的非常有效的试剂。用自由基清除剂进行的DNA裂解过程的机理研究表明，参与DNA破坏的活性氧是羟基，类单线态氧，超氧化物和过氧化氢。
• Bergell, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1922, vol. 123, p. 288
  作者：Bergell

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Synthesis of Vinyl-Substituted Heterocycles via Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Tandem Allylic Substitution
  作者：Chao Qian、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01490

  日期：2020.6.5

  We herein report a versatile, regio- and enantioselective palladium-catalyzed tandem allylic substitution powered by a chiral bisphosphorus ligand WingPhos with the palladium loading as low as 0.1 mol %, forming a series of chiral vinyl-substituted heterocycles, including tetrahydroquinoxalines, piperazines, dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazines, and morpholines, in exellent ee’s and yields. The protocol

  我们在本文中报道了一种手性双磷配体WingPhos驱动的多功能，区域和对映体选择性的钯催化串联烯丙基取代，钯载量低至0.1 mol％，形成了一系列手性乙烯基取代的杂环，包括四氢喹喔啉，哌嗪，二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]-恶嗪和吗啉的优异ee和收率。该方案具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。机制研究支持串联烯丙基取代过程。