1-(1-羟基萘-2-基)丙烷-1-酮 | 24490-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基萘-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-propionyl-1-naphthol
• 英文别名: α-hydroxy-2-naphthyl ethyl ketone；1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)propan-1-one；2-(1-hydroxynaphthyl)ethyl ketone；1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-propan-1-one；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-propan-1-on；1-(1-hydroxy-2-naphthalenyl)-1-propanone
• CAS: 24490-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: MAGSBALYCXBYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基萘-2-基)丙烷-1-酮 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.23h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘，席夫碱和环氧一锅三组分合成碘代醇

  摘要：

  在研究中，我们报告了在不存在Schiff碱Salen Cu，Ni和Co配合物的情况下合成碘代醇的结果。实验结果表明，这两种催化剂均比均相催化剂具有更高的催化活性和更好的环氧选择性。

  DOI：

  10.13005/ojc/280214
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-hydroxy-1-(2-styrylphenyl)pent-1-en-3-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-(1-羟基萘-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Sequential C–C Bond Formation and Cleavage: Evidence for an Unexpected Generation of Arylpalladium(II) Species

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed reaction engaging alkenyl beta-keto esters is reported that leads to the formation of 1-naphthols and an unexpected generation of arylpalladium-(II) species. Interception of the in situ generated arylpalladium(II) species in a Mizoroki-Heck reaction, together with additional mechanistic studies, provided strong evidence in support of the first aromatization-driven beta-carbon elimination process. A single Pd catalyst served to promote a series of both C-C bond forming and cleavage events in an unprecedented manner.

  DOI：

  10.1021/ja304616q

文献信息

• Solvent Affected Facile Synthesis of Hydroxynaphthyl Ketones: Lewis Acids Promoted Friedel–Crafts and Demethylation Reaction
  作者：Wan‐mei Li、Hu‐qin Lai、Zhong‐hua Ge、Cheng‐rong Ding、Ying Zhou

  DOI：10.1080/00397910701263692

  日期：2007.5.1

  Abstract Hydroxynaphthyl ketones were obtained with high yields under very mild conditions in the presence of AlCl3 via Friedel–Crafts acylation and demethylation from naphthyl ethers. Several Lewis acids were tested, and AlCl3 was the most efficient catalyst.

  摘要 在 AlCl3 存在下，通过 Friedel-Crafts 酰化和萘醚脱甲基化，在非常温和的条件下以高产率获得羟基萘基酮。测试了几种路易斯酸， 是最有效的催化剂。
• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• Catalytic direct C-acylation of phenol and naphthol derivatives using carboxylic acids as acylating reagents
  作者：Shū Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00790-3

  日期：1996.6

  Direct regioselective C-acylation of phenol and naphthol derivatives was carried out by using carboxylic acids as acylating reagents. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Hf(OTf)4 to afford the corresponding aromatic ketones in good yields.

  苯酚和萘酚衍生物的直接区域选择性C-酰化是通过使用羧酸作为酰化剂进行的。在催化量的Hf（OTf）4存在下，反应平稳进行，以高收率得到相应的芳族酮。
• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...
• 一种1,2-二芳基吲哚、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109678788B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本申请涉及一利1,2‑二芳基吲哚、衍生物及其合成方法，在二级胺的催化下，以碘试剂和亚砜或砜试剂为添加剂，在氧气氛围下，有机溶剂中，无需添加过渡金属，生成1，2‑二芳基吲哚及衍生物的技术方案。本发明相对于现有技术有如下优点：1)所需试剂性质稳定，便于存储，且廉价易得，有利于降低生产成本；2)一锅法合成，步骤经济性优势十分明显，省时省力；3)区域选择性优异，制得结构复杂多变的产物，避免了难以分离的异构体的产生；4)无需使用过渡金属，消除了过渡金属对产物的污染；5)反应以氧气为氧化剂，水作为最主要的副产物，对环境友好；6)整个反应体系简单，反应设备较少，实验操作简便。