1-(1-羟基萘-2-基)十二烷-1-酮 | 66316-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基萘-2-基)十二烷-1-酮
• 英文名称: 2-lauroyl-1-naphthol
• 英文别名: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)dodecan-1-one；1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-dodecan-1-one；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-dodecan-1-on；1-(1-Hydroxy-naphthyl-(2))-dodecanon-(1)；1-(1-Hydroxynaphthalen-2-YL)dodecan-1-one
• CAS: 66316-98-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: KYAFYCJNBSCBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基萘-2-基)十二烷-1-酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 十二烷基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Desai; Waravdekar, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, # 12, p. 507,511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 萘酚 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-(1-羟基萘-2-基)十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镱在无溶剂条件下使用羧酸作为酰化试剂催化的弗里德尔-克拉夫茨反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过使用催化量的金属三氟甲磺酸盐，特别是 Yb(OTf)3，研究了 1-萘酚和苯酚衍生物与羧酸的 Friedel-Crafts 酰化反应。脂肪族和芳香族羧酸都容易反应得到相应的羟基芳基酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x12511347683523

文献信息

• 一种制备灭螨醌中间体2-月桂酰基-1-萘酚及其类似物的方法
  申请人：浙江禾本科技股份有限公司

  公开号：CN114956971A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种制备灭螨醌中间体2‑月桂酰基‑1‑萘酚及其类似物的方法，具体涉及化工技术领域，反应包括两个阶段：第一阶段为酯化反应，1‑萘酚和月桂酸在催化剂作用下，在溶剂中脱水酯化成萘酚酯中间体，同时将反应溶剂不断脱出；第二阶段，萘酚酯中间体在高温条件下进行Fries重排，经醇类溶剂结晶得到2‑月桂酰基‑1‑萘酚及其类似物。所述第一阶段反应温度为110‑130℃，反应时间为3‑4小时，所述第二阶段反应温度为160‑180℃，反应时间为2‑3小时。所述原料的投料比为：1‑萘酚：正碳酸：催化剂＝1.0～1.2：1.0：0.01～0.10(摩尔比)；1‑萘酚：溶剂＝1.0：4.0～8.0(重量比)；1‑萘酚：结晶溶剂＝1.0：5.0～10.0(重量比)。
• Desai; Waravdekar, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, vol. <A> 24, p. 382,385
  作者：Desai、Waravdekar

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Waravdekar, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, # 24, p. 332,335
  作者：Desai、Waravdekar

  DOI：——

  日期：——
• Naphthoquinone Antimalarials. XXIV. A New Synthesis of Lapinone
  作者：George Fawaz、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01158a091

  日期：1950.2
• Ytterbium triflate catalysed Friedel–Crafts reaction using carboxylic acids as acylating reagents under solvent-free conditions
  作者：Can Jin、Jie Li、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x12511347683523

  日期：2009.10

  The Friedel–Crafts acylation of 1-naphthol and phenol derivatives with carboxylic acids were investigated by using a catalytic amount of metal-triflate, in particular Yb(OTf)3, under solvent-free conditions. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding hydroxyaryl ketones.

  在无溶剂条件下，通过使用催化量的金属三氟甲磺酸盐，特别是 Yb(OTf)3，研究了 1-萘酚和苯酚衍生物与羧酸的 Friedel-Crafts 酰化反应。脂肪族和芳香族羧酸都容易反应得到相应的羟基芳基酮。