1-(1-羟基萘-2-基)丁烷-1-酮 | 6326-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基萘-2-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 2-butyryl-1-naphthol
• 英文别名: 2-Butyryl-naphthol-(1)；1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-butan-1-one；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-butan-1-on；1-(1-hydroxy-2-naphthalenyl)-1-butanone；1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)butan-1-one
• CAS: 6326-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ANGWXPBWGYBJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  359.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基萘-2-基)丁烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 125.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-propylbenzo[g][1,2]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Elkasaby, M. A.; Salem, M. A. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁酸萘酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(1-羟基萘-2-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Compounds Related to Vitamin K. II. p-(3-Alkyl-4-hydroxynaphthylazo)-benzenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01232a504

文献信息

• Solvent Affected Facile Synthesis of Hydroxynaphthyl Ketones: Lewis Acids Promoted Friedel–Crafts and Demethylation Reaction
  作者：Wan‐mei Li、Hu‐qin Lai、Zhong‐hua Ge、Cheng‐rong Ding、Ying Zhou

  DOI：10.1080/00397910701263692

  日期：2007.5.1

  Abstract Hydroxynaphthyl ketones were obtained with high yields under very mild conditions in the presence of AlCl3 via Friedel–Crafts acylation and demethylation from naphthyl ethers. Several Lewis acids were tested, and AlCl3 was the most efficient catalyst.

  摘要 在 AlCl3 存在下，通过 Friedel-Crafts 酰化和萘醚脱甲基化，在非常温和的条件下以高产率获得羟基萘基酮。测试了几种路易斯酸，AlCl3 是最有效的催化剂。
• Ytterbium triflate catalysed Friedel–Crafts reaction using carboxylic acids as acylating reagents under solvent-free conditions
  作者：Can Jin、Jie Li、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x12511347683523

  日期：2009.10

  The Friedel–Crafts acylation of 1-naphthol and phenol derivatives with carboxylic acids were investigated by using a catalytic amount of metal-triflate, in particular Yb(OTf)3, under solvent-free conditions. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding hydroxyaryl ketones.

  在无溶剂条件下，通过使用催化量的金属三氟甲磺酸盐，特别是 Yb(OTf)3，研究了 1-萘酚和苯酚衍生物与羧酸的 Friedel-Crafts 酰化反应。脂肪族和芳香族羧酸都容易反应得到相应的羟基芳基酮。
• Leveraging Nonstrained C–C Bonds for Selective Carboacylation of an Unactivated Alkyne via Transient Dearomatization
  作者：Jiamin He、Tongxiang Cao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00608

  日期：2024.4.5

  Carboacylation of an unsaturated bond represents a powerful transformation. However, only a few examples of carboacylation of alkyne have been reported through C–C bond scission and reconnection. Here, we report a method of carboacylation of an unactivated alkyne by utilizing nonstrained C–C bonds under gold(I) catalysis. The density functional theory computational and experimental studies reveal that

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。
• Chapiro, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 234, p. 966
  作者：Chapiro

  DOI：——

  日期：——
• Nakazawa; Tsubouchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1256
  作者：Nakazawa、Tsubouchi

  DOI：——

  日期：——