6-(4-Methylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine | 161263-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Methylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2,2'-Bipyridine, 6-(4-methyl-1H-pyrazol-1-yl)；2-(4-methylpyrazol-1-yl)-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 161263-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: XGTJBHDWVKIJPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 6-(4-Methylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到[ReBr(CO)3(6-(4-methylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  吡唑基-联吡啶配体的tri（I）三羰基卤化物络合物。第1部分。溶液通量的核磁共振研究

  摘要：

  五羰基卤素or络合物（I）与6-（吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（pbipy）反应形成fac- [ReX（CO）3（pbipy）]类型的稳定八面体络合物（X = Cl， Br或I），其中pbipy充当双齿螯合配体。该配体的单和二甲基衍生物形成了类似的复合物系列。在所有情况下，形成了涉及联吡啶和吡啶基/吡唑基配位的化学上不同的复合物对，但是不能分开分离。“联吡啶”配位络合物在溶液中占主导地位（> 80％）。这些通过1，4-金属致同位移与吡啶基/吡唑基配位物质进行交换，其速率和机理随后通过可变温度NMR光谱法进行。势垒（ΔG‡）在该过程中的范围是66–76 kJ mol –1。

  DOI：

  10.1039/dt9940003545
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡唑 、 6-氯-2,2'-联吡啶 在 氢化钾 作用下， 生成 6-(4-Methylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑基-联吡啶配体的tri（I）三羰基卤化物络合物。第1部分。溶液通量的核磁共振研究

  摘要：

  五羰基卤素or络合物（I）与6-（吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（pbipy）反应形成fac- [ReX（CO）3（pbipy）]类型的稳定八面体络合物（X = Cl， Br或I），其中pbipy充当双齿螯合配体。该配体的单和二甲基衍生物形成了类似的复合物系列。在所有情况下，形成了涉及联吡啶和吡啶基/吡唑基配位的化学上不同的复合物对，但是不能分开分离。“联吡啶”配位络合物在溶液中占主导地位（> 80％）。这些通过1，4-金属致同位移与吡啶基/吡唑基配位物质进行交换，其速率和机理随后通过可变温度NMR光谱法进行。势垒（ΔG‡）在该过程中的范围是66–76 kJ mol –1。

  DOI：

  10.1039/dt9940003545

文献信息

• Trimethylplatinum(iv) halide complexes of pyrazolylbipyridyl ligands. crystal structure of [PtIMe3{6-(3,5-DIMETHYLPYRAZOL-1-YL)-2,2′-BIPYRIDINE}]
  作者：Andrew Gelling、Keith G. Orrell、Anthony G. Osborne、Vladimir Šik、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00063-0

  日期：1996.6

  Abstract Trimethylplatinum(IV) halide tetramers [(PtXMe 3 ) 4 ] reacted with pyrazolylbipyridyl ligands to afford stable octahedral complexes of type fac-[PtXMe 3 L] [L = (6-pyrazol-l-yl)-2,2′-bipyridine (pbipy), X = Cl, I; L = 6-(4-methylpyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine (mpbipy) or 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine (dmpbipy), X = I]. Both bipyridyl and pyridyl/pyrazolyl coordinated complexes of

  摘要三甲基铂（IV）卤化四聚物[（PtXMe 3）4]与吡唑基吡啶基配体反应，得到稳定的fac- [PtXMe 3 L]型八面体络合物[L =（6-吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（pbipy），X = Cl，I; L = 6-（4-甲基吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（mpbipy）或6-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（dmpbipy），X =一世]。pbipy和mpbipy的联吡啶基和吡啶基/吡唑基配位复合物都是在溶液中形成的，其中“联吡啶基”配位物种占主导地位（> 95％）。通过1 H NMR检测到两个配位物质之间的通量交换。[PtIMe 3（dmpbipy）]的晶体结构显示了与Pt IV唯一的“联吡啶”配位，吡唑基侧链环旋转了74.34和77。与两个晶体学独立的分子中的吡啶基环平面相距39°。版权所有©1996 Elsevier Science Ltd
• Redox properties of cobalt(II) complexes with azole-pyridines
  作者：Nail M. Shavaleev、Florian Kessler、Michael Grätzel、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1016/j.ica.2013.07.057

  日期：2013.10

  We report nine new homoleptic octahedral cobalt(II) complexes [Co((NN)-N-boolean AND)(3)](2+) and [Co((NNN)-N-boolean AND-N-boolean AND)(2)](2+) with bidentate or tridentate azole-pyridine ligands (where azole is 1,2,4-triazole or a substituted pyrazole). The complexes are air-and moisture-stable solids of pale pink to pale brown color that exhibit quasireversible redox processes in polar organic solvents. By changing azole heterocycle and by adding methyl groups, we tune redox potentials of the complexes from 0.05 to 0.5 V for the Co(III/II) couple (its cyclic voltammogram depends on the electrode history) and from -1.08 to -1.57 V for the Co(II/I) couple to give a redox gap of 1.37-1.82 V. Replacing a pyrazole with electron-deficient 1,2,4-triazole strongly positively shifts redox potentials of the complexes; in contrast, adding electron-donor methyl groups shifts the potentials negatively. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.