5-acetyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran | 164531-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-acetyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 5-acetyl-6,7-dihydro-4(5H)-benzofuranone；5-acetyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one；5-Acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one；5-acetyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 164531-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PKEYIRNCNOLEOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱促进的[3 + 2]-肟酯和醛的环化反应，可快速形成异恶唑啉

  摘要：

  公开了一种碱促进的酮肟酯和醛的[3 + 2]环化反应，可轻松快速地合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑啉。我们成功的关键是肟底物的新戊酸酯离去基团，结合碳酸铯作为促进剂。这种化学方法可以在简单的碱性条件下以与传统的异恶唑啉互补的方法组装大量异恶唑啉衍生物，该方法是通过[3 + 2]-偶极环加成丁腈氧化物和烯烃而形成的。它也代表了一种新的反应模式，涉及亲电胺化/ N-O键取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700730
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-acetyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种水黄皮籽素的制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种水黄皮籽素的制备方法和应用。以1，3‑环己二酮(6)为起始原料，经成环反应得6,7‑二氢‑4(5H)‑苯并呋喃酮(7)，(7)经酰化反应得5‑乙酰基‑6,7‑二氢‑4(5H)‑苯并呋喃酮(8)，(8)经脱氢反应得1‑(4‑羟基‑5‑苯并呋喃基)乙酮(3)，(3)经甲基化反应得1‑(4‑甲氧基‑5‑苯并呋喃基)乙酮(4)，最后(4)与苯甲酰氯缩合得水黄皮籽素。本发明选用的试剂廉价易得，后处理方法简单，反应条件温和，产品收率较高，经过药理活性实验表明所合成的化合物具有抗神经损伤和抗炎活性，使得该化合物在治疗神经损伤和炎症相关疾病领域具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN110128382B

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of a series of substituted 2-(1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)ethylamine derivatives as 5-HT2C receptor agonists
  作者：Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Ken-ichi Kazuta、Hideki Kubota、Tetsuya Kimizuka、Yasuharu Kimura、Ken-ichi Hatanaka、Yuki Naitou、Fumikazu Wanibuchi、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.100

  日期：2008.2.15

  A series of novel indazole derivatives were synthesized, and their structure-activity relationships examined in order to identify potent and selective 5-HT2C receptor agonists. Among these compounds, (S)-2-(7-ethyl-1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-1-methylethylamine (YM348) had a good in vitro profile, that is, high agonistic activity to the human 5-HT2C receptor subtype (EC50 = 1.0 nM) and high selectivity

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效
• Natural Products from the Genus Tephrosia
  作者：Yinning Chen、Tao Yan、Chenghai Gao、Wenhao Cao、Riming Huang

  DOI：10.3390/molecules19021432

  日期：——

  The genus Tephrosia, belonging to the Leguminosae family, is a large pantropical genus of more than 350 species, many of which have important traditional uses in agriculture. This review not only outlines the source, chemistry and biological evaluations of natural products from the genus Tephrosia worldwide that have appeared in literature from 1910 to December 2013, but also covers work related to

  Tephrosia 属属于豆科，是一个大的泛热带属，有 350 多种，其中许多在农业中具有重要的传统用途。这篇综述不仅概述了 1910 年至 2013 年 12 月出现在文献中的世界范围内毛茛属天然产物的来源、化学和生物学评价，还涵盖了与拟定的生物合成途径和一些苎麻属天然产物合成相关的工作。 , 有 105 次引用和 168 个新化合物。
• A new route for the synthesis of furanoflavone and furanochalcone natural products
  作者：Yong Rok Lee、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98689-f

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of furanoflavones and furanochalcones has been carried out starting from a dihydrobenzofuran derivative.
• A New Class of Non-<i>C</i>₂-Symmetric Ligands for Oxidative and Redox-Neutral Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of 1,3-Diketones
  作者：Barry M. Trost、Etienne J. Donckele、David A. Thaisrivongs、Maksim Osipov、James T. Masters

  DOI：10.1021/jacs.5b00786

  日期：2015.2.25

  We report the discovery, synthesis, and application of a new class of non-C-2-symmetric phosphoramidite ligands derived from pyroglutamic acid for use in both oxidative and redox-neutral palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of 1,3-diketones. The resulting chiral products are typically obtained in high yield with good to excellent levels of enantioselectivity.
• 一种水黄皮籽素的制备方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110128382B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属于药物化学领域，涉及一种水黄皮籽素的制备方法和应用。以1，3‑环己二酮(6)为起始原料，经成环反应得6,7‑二氢‑4(5H)‑苯并呋喃酮(7)，(7)经酰化反应得5‑乙酰基‑6,7‑二氢‑4(5H)‑苯并呋喃酮(8)，(8)经脱氢反应得1‑(4‑羟基‑5‑苯并呋喃基)乙酮(3)，(3)经甲基化反应得1‑(4‑甲氧基‑5‑苯并呋喃基)乙酮(4)，最后(4)与苯甲酰氯缩合得水黄皮籽素。本发明选用的试剂廉价易得，后处理方法简单，反应条件温和，产品收率较高，经过药理活性实验表明所合成的化合物具有抗神经损伤和抗炎活性，使得该化合物在治疗神经损伤和炎症相关疾病领域具有较好的应用前景。