(2S,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylhept-6-enamide | 1444349-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylhept-6-enamide
• CAS: 1444349-11-4
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: DBSWOURIUXZLAI-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylhept-6-enamide 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.91h， 生成 (2S,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylhept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k