N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸烯丙酯单盐酸盐 | 815619-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸烯丙酯单盐酸盐
• 中文别名: 芴甲氧羰基-赖氨酸-烯丙酯盐酸盐
• 英文名称: N_α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine allyl ester hydrochloride
• 英文别名: allyl N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysinate hydrochloride；prop-2-en-1-yl (2S)-6-amino-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)hexanoate hydrochloride；N^α-Fmoc-L-lysine allyl ester hydrochoride；N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine 1-allyl ester hydrochloride；Fmoc-Lys(H)-OAll hydrochloride；Fmoc-Lys-OAll hydrochloride；Fmoc-Lys-OAllyl*HCl；Fmoc-Lys-OAll*HCl；(S)-Allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-aminohexanoate hydrochloride；prop-2-enyl (2S)-6-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate;hydrochloride
• CAS: 815619-80-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 444.958
• InChiKey: IBCYYPRTIQUQJP-FTBISJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

Fmoc-Lys(Oα)是一种赖氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸烯丙酯单盐酸盐 生成 (2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-6-({methyl[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}hexyl]carbamoyl}amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  US2023/257343

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-OAll 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N2-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸烯丙酯单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过鸟氨酸δ-胺的侧链锚定固相合成大环肽

  摘要：

  描述了一种将鸟氨酸和赖氨酸侧链连接到 Wang 接头的新锚定方法。Hendrickson 的试剂很容易将N -Boc 氨基甲酸酯转化为相应的异氰酸酯，并且在异氰酸酯与 Wang 接头的锚定中测试了多种催化剂。然后使用该方法合成四种头对尾的环肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101341

文献信息

• Bioinspired Design and Oriented Synthesis of Immunogenic Site-Specifically Penicilloylated Peptides
  作者：Noémie Scornet、Sandrine Delarue-Cochin、Marie Eliane Azoury、Maxime Le Mignon、Julie-Anne Chemelle、Emmanuel Nony、Bernard Maillère、Raphaël Terreux、Marc Pallardy、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00393

  日期：2016.11.16

  stemming from BP-HSA to be recognized by naı̈ve CD4+ T-cells thus identifying a pre-existing T-cell repertoire for penicillin molecules bound to proteins. It also established a promising model approach expandable to other most frequently used penicillin classes of antibiotics to reveal biomimetic drug-modified antigenic peptides relevant for qualitative and quantitative drug allergy studies.

  β-内酰胺抗生素过敏被认为是公共健康问题。通过与血清蛋白共价结合，已知青霉素可形成免疫原性复合物。后者被抗原呈递细胞识别并消化成半抗原肽，从而导致被治疗者的免疫接种和包括过敏反应的IgE介导的超敏反应。如果对药物的I型过敏反应通常不可预测，则已知它们依赖于CD4 + T细胞。这项基础研究重新审视了苄青霉素（BP）过敏的化学基础，旨在通过分析结合BP的人血清白蛋白（BP-HSA）概况和评估纯净CD4 +来鉴定具有免疫学意义的仿生苄青霉素酰化肽。T细胞对候选BP-HSA衍生肽的反应。通过质谱研究了在生理和碱性pH下体外合成的BP-HSA生物共轭物的化学结构。从BP半抗原接枝的十个最具代表性的赖氨酸残基中，设计了受HSA启发的15-mer肽序列，并使用两种互补的计算机方法（即HLA II类结合预测）预测了每种肽的潜在T细胞表位特征免疫表位数据库和分析资源（IEDB）中的工具以及计算性丙氨酸扫描诱
• Pyruvoyl, a novel amino protecting group on the solid phase peptide synthesis and the peptide condensation reaction
  作者：Hidekazu Katayama、Takumi Utsumi、Chinatsu Ozawa、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.005

  日期：2009.2

  of the peptide condensation methods termed thioester method, an amino protecting group is required in the lysine side chain. In this study, to investigate the efficiency of the pyruvoyl group as an amino protecting group, we synthesized Nα-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Nε-pyruvoyl-lysine and introduced it into peptides and glycopeptides by the ordinary Fmoc-based solid phase peptide synthesis. The

  在一种称为硫酯法的肽缩合方法中，赖氨酸侧链中需要氨基保护基。在这项研究中，为了研究丙酮酰基作为氨基保护基的效率，我们合成Ñ α -fluorenylmethoxycarbonyl羰基（Fmoc） - ñ ε -pyruvoyl赖氨酸和将其引入到由普通基于Fmoc的固相肽的肽和糖肽合成。丙酮酰肽可以通过硫酯方法与肽硫酯缩合，并且该保护基很容易通过邻苯二胺处理而除去，而没有明显的副反应。
• Charting the Chemical Reaction Space around a Multicomponent Combination: Controlled Access to a Diverse Set of Biologically Relevant Scaffolds
  作者：Pau Nadal Rodríguez、Ouldouz Ghashghaei、Anna M. Schoepf、Sam Benson、Marc Vendrell、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.202303889

  日期：2023.10.9

  Charting the reaction space around a known Multicomponent Reaction (MCR) allows the development of new processes. In this way, a detailed study of the parameters involved in the Orru transformation leads to the generation of alternative connectivities featuring diversely substituted imidazolones, including GFP (Green Fluorescent Protein) chromophores, coelenterazine derivatives, natural products, kinase

  围绕已知的多组分反应 (MCR) 绘制反应空间图可以开发新工艺。通过这种方式，对 Orru 转化中涉及的参数的详细研究导致了以多种取代的咪唑啉酮为特征的替代连接的产生，包括 GFP（绿色荧光蛋白）发色团、腔肠素衍生物、天然产物、激酶抑制剂和生物探针。
• Substrate-based peptidomimetic inhibitors of the Murray Valley encephalitis virus NS2B/NS3 serine protease: A P1–P4 SAR study
  作者：Melgious Jin Yan Ang、Gerald Han Jie Yong、Anders Poulsen、Siew Wen Then、Zhitao Li、Joma Joy、Jeffrey Hill、Cheng San Brian Chia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.028

  日期：2013.10

  Murray Valley encephalitis is an infectious disease spread by a mosquito-borne virus endemic in Papua New Guinea and northern Australia. In the past decade, it has spread to various regions of Australia and there is currently no therapeutic treatment against this disease. An attractive drug target is the viral serine protease NS2B/NS3, a critical enzyme involved in viral replication. Herein, we report the inhibitory activities of 37 C-terminal agmatine peptidomimetic inhibitors which led to the design of a novel structurally-constrained competitive inhibitor 38 possessing a K-i of 2.5 +/- 0.5 mu M. We believe our data provides crucial insights into the viral protease active site specificity which could be used to facilitate drug design against Murray Valley encephalitis viral infections. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Marcinkowska; Borovickova; Slaninova, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 5, p. 759 - 766
  作者：Marcinkowska、Borovickova、Slaninova、Grzonka

  DOI：——

  日期：——