3-benzoyl-1-(4-{[(phenylformamido)methanethioyl]amino}butyl)thiourea | 111416-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-(4-{[(phenylformamido)methanethioyl]amino}butyl)thiourea
• 英文别名: N',N'''-dibenzoyl-N,N''-butanediyl-bis-thiourea；N',N'''-Dibenzoyl-N,N''-butandiyl-bis-thioharnstoff；N-[4-(benzoylcarbamothioylamino)butylcarbamothioyl]benzamide
• CAS: 111416-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 414.552
• InChiKey: YXJWYSJVAONOIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-(4-{[(phenylformamido)methanethioyl]amino}butyl)thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N,N''-butanediyl-bis-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Dihydrogen phosphate-containing dinuclear double assemblies that demonstrate phosphate reactivity to the tetrafluoroborate anion

  摘要：

  配体L1和L2均与Cu(II)形成双核组合物，并且与二氢磷酸盐反应生成[Cu2L2(H2PO4)]3+。然而，在四氟硼酸盐阴离子存在的情况下，磷酸盐与阴离子发生反应，形成[Cu3(L1)3(O3POBF3)]3+和[Cu2(L2)2(O2P(OBF3)2)]+。

  DOI：

  10.1039/c8cc04900a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 polyethylene glycol-400 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzoyl-1-(4-{[(phenylformamido)methanethioyl]amino}butyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial and Antifungal Activities of Bisbenzoylthiourea Compounds from Benzoyl Isothiocyanate and Diamines

  摘要：

  在固液相转移催化条件下，以苯甲酰异硫氰酸酯和不同的二胺为原料，在 CH2Cl2 介质中合成了五种双苯甲酰硫脲化合物。通过元素分析以及红外光谱和 1H NMR 光谱对这些化合物的结构进行了表征。对这些化合物进行了抗菌和抗真菌活性测试。结果表明，大多数化合物都具有良好的抗菌活性，尤其是在防治农业真菌病方面。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15157a

文献信息

• Structure‐Activity Relationship of Hetarylpropylguanidines Aiming at the Development of Selective Histamine Receptor Ligands ^†
  作者：Steffen Pockes、David Wifling、Armin Buschauer、Sigurd Elz

  DOI：10.1002/open.201900011

  日期：2019.3

  at the four histamine receptor (H1R, H2R, H3R, H4R) subtypes. Alkylated guanidines with different terminal functional groups and varied basicity, like amine, guanidine and urea were developed, based on the lead structure SK&F 91486 (2). Furthermore, heteroatomic exchange at the guanidine structure of 2 led to simple analogues of the lead compound. Radioassays at all histamine receptor subtypes were

  合成了具有不同功能和间隔基长度变化的新型烷基化杂芳基丙基胍，以确定它们在四种组胺受体（H 1 R、H 2 R、H 3 R、H 4 R）亚型中的行为。基于先导结构 SK&F 91486 ( 2 )，开发了具有不同末端官能团和不同碱度的烷基化胍，如胺、胍和脲。此外， 2的胍结构上的杂原子交换产生了先导化合物的简单类似物。完成了所有组胺受体亚型的放射测定，以及豚鼠 ( gp ) 回肠 ( gp H 1 R) 和右心房 ( gp H 2 R) 的器官浴研究。具有末端功能化的配体部分地导致高度亲和和有效的结构（两位数纳摩尔），这在组胺受体家族中表现出较差的选择性。虽然苯甲酰脲衍生物144显示出对人 ( h ) H 3 R 的偏好，但 S-甲基异硫脲类似物143在h H 4 R (pK i = 8.14) 上获得了高亲和力并具有中等选择性。后一个发现的分子基础得到了计算研究的支持。
• 具有抗耐药性的抗菌胍类低聚物及其制作方法和用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113336675B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种具有抗耐药性的抗菌胍类低聚物及其制作方法、用途以及在材料领域的应用，胍类低聚物的抗菌种类包括枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌、阴沟肠杆菌。本发明公开的结构具有破坏细胞膜和结合染色体DNA双重抗菌机制，具有快速杀菌和抗耐药性的特征，并且呈现出抗菌广谱性。除此以外，该结构对血细胞有较低的毒性，在血液中有较高的安全性。同时该结构能够应用在材料上，通过将该胍类低聚物修饰到材料表面，能够使改性后的材料具备抗菌功能，进一步将改性后的材料制作成一定形状的器件，该器件同样具备抗菌功能，能快速高效地杀灭各种病原菌。
• Synthesis and Characterization of Copper(I) Halide Complexes Prepared with Bipodal Diacylthioureas
  作者：Lan‐Xin Peng、Dan Wang、De‐Xiang Zhang、Zhi‐Jiao Zhang、Qi Zhou、Hai‐Pu Li、Ying Yang

  DOI：10.1002/ejic.202000312

  日期：2020.7.15

  , 1 ), C6H4‐1,4 (L2 , 2 )) were synthesized, and their complexation reactions with equimolar Cu(I) halides CuX (X = Cl, Br, ) were investigated. The obtained ligands L1–2 and the resultant Cu(I) complexes (3 –8 ) were characterized by FT‐IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, elemental analysis and single‐crystal X‐ray diffraction. The complexation of L1 with CuX gave three different 1D polymers: the infinite

  双齿diacylthioureas [MESC（O）NHC（S）NH] 2 R（R = C ^ 6 ħ 4 -1,2（大号1 ，1），C 6 H ^ 4 -1,4-（大号2 ，2））的合成，并研究了它们与等摩尔卤化Cu（I）CuX（X = Cl，Br，）的络合反应。将所得到的配体大号1-2 和生成的Cu（I）配合物（3 - 8）通过FT-IR，进行了表征1 H NMR，13 C NMR光谱法，元素分析和单晶X射线衍射。L 1的络合 用的CuX给出了三个不同的1D聚合物：无限单链（大号1 的CuCl）Ñ （3），共边双环链[（μ -大号1 ）的CuBr] 2 } Ñ （4），和顶点共享双环链[ L 1 Cu（µ - I）] 2 } n （5）。类似地，但更明显，治疗大号2 用的CuX导致形成1D边缘共享双环链[（μ -大号2 ）的CuCl] 2 }n （ 6），0D离散双核金属环（ L
• Preclinical Evaluation of Zn(II) Self‐Assemblies with Selective Cytotoxic Activity Against Cancer Cells In Vitro and <i>In Ovo</i>
  作者：Simon J. Allison、Gage P. Ashton、Hannah J. Lynch、Bethany R. Shire、Roger M. Phillips、Gareth M. B. Parkes、Emma Pinder、Craig R. Rice、Ana A. M. Teixeira、Tibo Volleman、Daisy A. Wordsworth

  DOI：10.1002/chem.202302803

  日期：2024.1.11

  Bis-bidentate ligands L1 and L2 form dinuclear double helicates with Zn2+ and Cu2+ and these self-assemblies can bind phosphate and 4-nitrophenylphosphate anions. The complexes show selective cytotoxic and antitumor activity, but this is highly dependent upon which ligand, metal ion and anion are used. The lead compound [(L2)2Zn2]2+ displays in ovo efficacy with a 67 % reduction in tumor weight and

  双齿配体L 1和L 2与Zn 2+和Cu 2+形成双核双螺旋，这些自组装体可以结合磷酸根和4-硝基苯基磷酸根阴离子。该复合物显示出选择性细胞毒性和抗肿瘤活性，但这高度依赖于所使用的配体、金属离子和阴离子。先导化合物[( L 2 ) 2 Zn 2 ] 2+在卵内显示出功效，肿瘤重量减少67%，胚胎存活率100%。
• Synthesis, Characterization and Biological Activity of Some Dithiourea Derivatives
  作者：Felix Odame、Eric Hosten、Jason Krause、Michelle Isaacs、Heinrich Hoppe、Setshaba D. Khanye、Yasien Sayed、Carminita Frost、Kevin Lobb、Zenixole Tshentu

  DOI：10.17344/acsi.2019.5689

  日期：——

  Novel dithiourea derivatives have been designed as HIV-1 protease inhibitors using Auto dock 4.2, synthesized and characterized by spectroscopic methods and microanalysis. 1-(3-Bromobenzoyl)-3- [2-([(3-bromophenyl)form amido] methanethioyllamino)phenyl] thiourea (10) and 3-benzoyl-1 [(phenylformamido)methanethioyl] amino}thiourea (12) gave a percentage viability of 17.9 +/- 5.6% and 11.2 +/- 0.9% against Trypanosoma brucei. Single crystal X-ray diffraction analysis of 1-benzoyl-3-(5-methyl-2-[(phenylformamido)methanethioyl]amino}phenyl)thiourea (1), 3-benzoyl-1- (2-[(phenylformamido)methanethioyl]amino}ethyl)thiourea (11), 3-benzoyl-1-[(phenylformamido)methanethioyl]amino}thiourea (12) and 3-benzoyl-1- (4- [(phenylformamido)methanethioyl] amino}butyl)thioure a (14) have been presented. 1-(3-Bromobenzoyl) 3 [2-([(3-bromophenyl)formamido]methanethioyl}amino)phenyl]thiourea (10) gave a percentage inhibition of 97.03 +/- 0.37% against HIV-1 protease enzyme at a concentration of 100 mu M.