1-Phenyl-2-diethylphosphono-2-dimethylamino-ethylen | 33465-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-diethylphosphono-2-dimethylamino-ethylen
• 英文别名: (E)-1-diethoxyphosphoryl-N,N-dimethyl-2-phenylethenamine
• CAS: 33465-33-7
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₃P
• 分子量: 283.307
• InChiKey: DIUVURGYZBRLGF-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-diethylphosphono-2-dimethylamino-ethylen 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  开发一锅法将醛类同化为羧酸

  摘要：

  描述了一种高效的方法，该方法利用1，1-双-二甲基膦酸酯衍生物与醛的反应和衍生的α-膦烯胺中间体的受控酸水解，将醛类一碳均化为羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.032
• 作为产物：
  描述：

  1-Dimethylamino-1-cyano-methan-phosphonsaeurediethylester 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Phenyl-2-diethylphosphono-2-dimethylamino-ethylen
  参考文献：
  名称：

  α-取代膦酸酯—38：1-二甲基氨基-1-氰基-甲基膦膦酸酯二乙酯，含碳酸酯，1-氰基胺和同烯醇

  摘要：

  1-二甲基氨基-1-氰基甲烷膦酸二乙酯（8）的烷基化，可轻松地从亚磷酸二乙酯和0，N-乙缩醛9生成，生成1-烷基衍生物14。消除HCN可将14转化为1-膦烯胺6。羰基化合物与8反应生成1-氰基烯胺15，可以将其水解为同源羧酸。可选地，15的去质子化产生可以被烷基化或羟烷基化的均烯酸酯阴离子17，从而允许通过引入α-羧基和β-烷基而使羰基化合物的链增长。酸催化水解图8导致PC键的断裂，导致相应的α-二甲基氨基链烷酸。膦酸11可通过使用甲硅烷基酯法从8获得。氰基烯胺15的E / Z-异构体的明确分配是从13 C-NMR光谱中得出的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85057-6

文献信息

• An improved synthesis of α-phosphonoenamines based on a modified Peterson olefination
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、Don Gosciniak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.066

  日期：2008.1

  An efficient, stereoselective method for the synthesis of α-phosphonoenamines based on a modified Peterson olefination is described. The carbanion derived from isolatable intermediate 2 reacts with aromatic or aliphatic aldehydes selectively eliminating in Peterson fashion to deliver functionally rich α-phosphonoenamines 3. The synthetic utility of these enamines is demonstrated by their hydrolysis

  描述了一种基于改进的彼得森烯化合成α-膦烯胺的有效的立体选择方法。衍生自可分离中间体2的碳负离子与芳族或脂族醛反应，以Peterson方式选择性地消除，从而生成功能丰富的α-膦烯胺3。这些烯胺的合成效用通过其水解以良好的产率产生同源羧酸来证明。
• Eine einfache Methode zur Herstellung von 1-Phosphonatoenaminen
  作者：H. AHLBRECHT、W. FARNUNG

  DOI：10.1055/s-1977-24389

  日期：——
• α-Substituierte phosphonate—36
  作者：B. Costisella、I. Keitel、H. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92055-1

  日期：1981.1
• COSTISELLA, B.;GROSS, H., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 1, 139-145
  作者：COSTISELLA, B.、GROSS, H.

  DOI：——

  日期：——