2-{N-(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl}-pyrrole | 93369-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{N-(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl}-pyrrole
• 英文别名: 2-(N-(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl)pyrrole；2-{(N-2,6-dimethylphenyl)iminomethyl}pyrrole；N-(2',6'-dimethylphenyl)pyrrole-2-aldimine；N-(2,6-dimethylphenyl)iminopyrrole；2,6-Me2-C6H3-N=CH-2-C4H3NH；(C4H4N)CHN(2,6-Me2C6H3)；Benzenamine, 2,6-dimethyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-；N-(2,6-dimethylphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 93369-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: GDAVBADTOYJGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  360.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{N-(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl}-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2,6-dimethyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Am（III）酰胺和吡咯基官能化仲胺之间的氧化还原化学。锂和结合功能化吡咯基配体的新型镧系元素配合物的合成和结构表征

  摘要：

  首次发现the （III）酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 Eu III（μ-Cl）Li（THF）3与吡咯基官能化的仲胺之间的氧化还原反应。2-（2,6-R 2 C 6 H 3 NHCH 2）C 4 H 3 NH（R = CH 3（1），R = i Pr（2））与2当量的amide（III）的相互作用[（Me 3 Si）2 N] 3 Eu III（μ-Cl）Li（THF）3导致与亚氨基官能化的吡咯基锂复合物的隔离的仲胺的氧化{[η 2：η 1 -2-（2,6--R 2 ç 6 ħ 3 N = CH）C 4 H ^ 3 N]李（THF ）} 2（R = CH 3（4），R = i Pr（5））。当氘代化合物2-（2,6-R 2 C 6 H 3 NHCHD）C 4 H 3 NH（R = CH 3（1a）时，R = i Pr（2a））分别用2当量的（（III）酰胺[（Me 3 Si）2 N]

  DOI：

  10.1021/om101043t
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{N-(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl}-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铱介导的N-（2'，6'-二甲基苯基）吡咯-2-醛亚胺中的N–H和甲基C–H键活化。合成，表征和催化应用

  摘要：

  N-（2'，6'-二甲基苯基）吡咯-2-醛亚胺（L-Me 2）与Ir（PPh 3）3 Cl在回流的甲苯中反应生成两个有机金属配合物（1和2），其中亚胺配体（L-Me 2）通过N-H和甲基C-H活化与二中心三齿NNC供体以及两个三苯基膦配位到金属中心。在第一个中，第六个配位点被氢化物占据，而在第二个中，被氯化物占据。在两种情况下，氢化物或氯化物是反式的协调亚胺氮，和两个三苯基膦是相互反。N-（2'-甲基苯基）吡咯-2-醛亚胺（L-Me）与Ir（PPh 3）3 Cl的类似反应得到3，其中亚胺配体以单阴离子双齿的形式与金属中心配位NN-供体，以及两个三苯基膦，氢化物和氯化物。的结构1，2和3已经通过X射线晶体学确定。已经进行了DFT分析以了解复合物的形成。所有的配合物都显示出特征性的1 H NMR信号，并在可见光和紫外线区域发生强烈的跃迁。在所有三个复合节目循环伏安2个0.89-1.34内伏不可逆转的氧化VS。SCE和-1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.07.066

文献信息

• 인광성 이리듐 착체
  申请人：BOE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD. 보에 테크놀로지 그룹 컴퍼니 리미티드(520050438292)

  公开号：KR20150129050A

  公开（公告）日：2015-11-18

  하기 화학식 I 및 IIA의 금속 착체, 및 상기 착체로부터 유도된 중합체는 광전자 소자에 유용하다: [화학식 I] [화학식 IA] [화학식 XX] 상기 식에서, M은 Ir, Co 또는 Rh이고; 상기 화학식 XX는 환형으로 금속과 결합된 리간드이고; R은 수소, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아릴알킬 또는 치환된 아릴알킬이고; R는 수소, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아릴알킬 또는 치환된 아릴알킬이고; R 및 R 중 하나 이상은 수소 이외의 것이고; R는 수소, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아릴알킬 또는 치환된 아릴알킬이고; R는 수소, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아릴알킬 또는 치환된 아릴알킬이고; R 및 R 중 하나 이상은 치환된 알킬, 치환된 아릴 또는 치환된 아릴알킬이며, 상기 치환된 알킬, 치환된 아릴 또는 치환된 아릴알킬의 하나 이상의 치환기는 중합가능한 기이다.

  翻译成中文，直接给我结果。 组成为化学式 I 及 IIA 的金属配合物，以及由该配合物派生的聚合物对光电子器件是有用的：[化学式 I] [化学式 IA] [化学式 XX] 在上述方程式中，M 代表 Ir、Co 或 Rh；化学式 XX 是环状并与金属结合的配体；R 代表氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳烷基或取代芳烷基；R 代表氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳烷基或取代芳烷基；R 和 R 中的一个或多个代表除氢之外的基团；R 代表氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳烷基或取代芳烷基；R 代表氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳烷基或取代芳烷基；R 和 R 中的一个或多个代表取代烷基、取代芳基或取代芳烷基，并且取代烷基、取代芳基或取代芳烷基中的一个或多个取代基是可聚合的。
• Tunable Fluorophores Based on 2-(<i>N</i>-Arylimino)pyrrolyl Chelates of Diphenylboron: Synthesis, Structure, Photophysical Characterization, and Application in OLEDs
  作者：D. Suresh、Patrícia S. Lopes、Bruno Ferreira、Cláudia A. Figueira、Clara S. B. Gomes、Pedro T. Gomes、Roberto E. Di Paolo、António L. Maçanita、M. Teresa Duarte、Ana Charas、Jorge Morgado、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/chem.201303607

  日期：2014.4.1

  has a planar aryliminopyrrolyl ligand, except when prevented by steric hindrance (ortho substituents). Calculated absorption maxima reproduce the experimental values, but the error is higher for the emission wavelengths. Organic light‐emitting diodes (OLEDs) have been fabricated with the new boron complexes, with luminances of the order of 3000 cd m−2 being achieved for a green‐emitting device.

  2-（N-芳基氨基）吡咯（HNC 4 H 3 C（H）N-Ar）与三苯基硼（BPh 3）在沸腾的甲苯中的反应产生了各自的高发射态N，N'-硼螯合物，[BPh 2 κ 2 ñ，N' -NC 4 H ^ 3 C（H）N基-Ar}]（AR = C 6 H ^ 5（12），2,6--ME 2 -C 6 H ^ 3（13），2， 6‐ i Pr 2‐ C 6 H 3（14），4-OMe-C 6 H 4（15），3,4-Me 2 -C 6 H 3（16），4-F-C 6 H 4（17），4-NO 2 -C 6 H 4（18），4‐CN‐C 6 H 4（19），3,4,5‐F 3 ‐ C 6 H 2（20）和C 6 F 5（21））中到高产。这些新的硼配合物的光物理性质很大程度上取决于其N-芳基胺基团芳基环上存在的取代基。轴承吸电子苯胺的取代基的复合物17 - 20显示更强烈（例如，φ ˚F = 0
• Catalytic-Site-Mediated Chain-End Control in the Polymerization of <i>rac</i>-Lactide with Copper Iminopyrrolide Complexes
  作者：Pargol Daneshmand、José L. Jiménez-Santiago、Maxime Aragon--Alberti、Frank Schaper

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00196

  日期：2018.6.11

  pyridylmethanol (R′OH) provided the dinuclear complexes LCu(μ-OR′)}2 (R = naphtyl, CHPh2, 2,6-xylyl, 2,6-diisopropylphenyl (diip), or p-bromobenzyl). All complexes crystallized as dinuclear compounds with a square-pyramidal coordination geometry around copper and either imine or pyridine (for R = diip) in the apical position. The naphthyl-substituted complex was inactive in rac-lactide polymerization

  铜的反应（II）甲醇与Ñ -R -2- iminopyrroles（LH）和吡啶基甲醇（R'OH）中提供的双核配合物LCU（μ-OR'）} 2（R =萘基，CHPh配合2，2,6- -二甲苯基，2,6-二异丙基苯基（diip）或对-溴苄基）。所有复合物结晶为双核化合物，在顶角处围绕铜和亚胺或吡啶（对于R = diip）具有正方形-金字塔配位几何形状。萘基取代的配合物在室温下在外消旋丙交酯中在苯中不活泼。所有其他配合物均表现出良好的活性，表观速率常数为k obs = 0.16（1）–1.89（8）h –1在2 mM的催化剂浓度下。所有配合物均偏爱轻度等规单体链结，P m = 0.60–0.68。立体误差分析表明，链端决定了立体控制。立体控制对配体的空间体积，初始单体浓度和催化位点对称性的依赖性，即链端的手性信息是通过催化位点介导的（催化位点介导的链端控制）。
• C−H Bond Activation by Unsymmetrical 2-(<i>N</i>-Arylimino)pyrrolide Pt Complexes:  Geometric Effects on Reactivity
  作者：Carl N. Iverson、Charles A. G. Carter、R. Tom Baker、John D. Scollard、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja036511d

  日期：2003.10.1

  Reactions of chloroplatinum methyl complexes with N-(arylimino)pyrrolide anions afford cis and trans neutral platinum methyl complexes. Isomers with methyl trans to the pyrrolide nitrogen activate benzene C-H bonds at 85 degrees C more than 80 times faster than the corresponding cis isomer. In addition, reactions of platinum dimethyl complexes with N-(arylimino)pyrroles (Ar = 4-substituted phenyl)

  氯铂甲基络合物与 N-（芳基亚氨基）吡咯阴离子的反应提供顺式和反式中性铂甲基络合物。与吡咯氮原子具有甲基反式的异构体在 85 摄氏度下激活苯 CH 键的速度比相应的顺式异构体快 80 倍以上。此外，铂二甲基配合物与 N-（芳基亚氨基）吡咯（Ar = 4-取代苯基）在 C6D6 中在环境温度下的反应得到未标记的甲烷和含有重度氘化 Pt-Me 的顺式甲基配合物。相比之下，庞大的芳基取代基产生甲烷同位素和反式 Pt-Ph 产物。讨论了这些观察结果的起源。
• Syntheses of bis(pyrrolylaldiminato)aluminum complexes for the polymerisation of lactide
  作者：Supathana Pracha、Siriwan Praban、Amornrat Niewpung、Gulthawach Kotpisan、Palangpon Kongsaeree、Saowanit Saithong、Tossapol Khamnaen、Phairat Phiriyawirut、Sumate Charoenchaidet、Khamphee Phomphrai

  DOI：10.1039/c3dt51377g

  日期：——

  slower as the size of the substituents increased. Polymerisations of L-lactide using complexes 1–7 and benzyl alcohol as an initiator were carried out giving the rate dependence on steric hindrance (5 < 4 < 3 < 2 < 1) and electronic contribution (6 < 7 < 1). Larger substituents and electron withdrawing groups were found to suppress the polymerisation rates. Despite having C2 symmetry in the crystal

  由乙苯的反应合成了7种双（吡咯烷基氨基铝）甲基配合物。 AlMe 3和两个当量 相应的吡咯烷基亚胺配体。修饰的配体具有不同的空间位阻（C 6 H 5（1），2,6-Me 2 C 6 H 3（2），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（3），2 6-Et 2 C 6 H 3（4）和2,6- i Pr 2 C 6 H 3（5））和电子贡献（4-CF 3 C 6 H 4（6）和4-OMeC 6 H 4（7））。复合物的晶体结构3-7进行测定和显示出有扭曲三角双锥几何结构（4，6，7）和（中间体之间三角双锥和四方锥几何形状3和5）。对于带有小的邻位取代基的配体，围绕N-C芳基键的旋转很快，并且随着取代基大小的增加而变慢。使用配合物1-7和L-丙交酯聚合苯甲醇作为引发剂，进行了对位阻（5 < 4 < 3 < 2 < 1）和电子贡献（6 < 7 < 1）的速率依赖性。发现较大的取代基和吸电子基团抑制了聚合速率。尽管有Ç