2-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)萘 | 123871-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)萘
• 英文名称: 2-Methoxy-6-(2-phenylethenyl)naphthalene
• CAS: 123871-53-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: QWBPKJFGKCHGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  422.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在没有外部还原剂的情况下，镍催化的芳基烷基醚还原裂解为芳烃

  摘要：

  芳基醚的CO键的还原裂解在有机合成中具有许多潜力。尽管已经有几种可以促进芳基醚还原裂解的催化剂...

  DOI：

  10.1039/c5sc00305a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 C₃₁H₂₈Br₂N₄O₂Pd 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  桥联双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物在选择性 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中的合成、晶体结构和催化活性

  摘要：

  一系列三个 1,3-丙二基桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（Pd-BNH1、Pd-BNH2和Pd-BNH3），配体的N-取代基具有 + I 效应顺序（异丙基 > 苄基 > 甲氧基苯基），是光谱、结构、计算和催化研究的主题。在芳基溴化物与苯乙烯或丙烯酸酯衍生物的 Mizoroki-Heck 偶联反应中评估了双 (NHC)PdBr 2配合物，并显示出生产二芳基乙烯和肉桂酸衍生物的高催化效率。最活跃的钯配合物Pd-BNH3的 X 射线结构表明 Pd(II) 中心与双 (N-杂环卡宾）和顺式位置的两个溴化物配体，导致扭曲的方形平面几何形状。Pd-BNH3的 NMR 数据与溶液中的单椅船刚性构象一致，在 25-120 °C 的温度范围内没有 8 元环钯环的动态行为。未发现在 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中三种 Pd 桥连双 (NHC) 配合物的催化活性与配体N取代基的+I 效应顺序直接相关。然而，发现三种复合物的

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115371

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Phosphinocyclodextrins as confining units for catalytic metal centres. Applications to carbon–carbon bond forming reactions
  作者：Matthieu Jouffroy、Rafael Gramage-Doria、David Sémeril、Dominique Armspach、Dominique Matt、Werner Oberhauser、Loïc Toupet

  DOI：10.3762/bjoc.10.249

  日期：——

  the other hand. The inability of both chiral ligands to form standard bis(phosphine) complexes under catalytic conditions was established by high-pressure NMR studies and shown to have a deep impact on the two carbon-carbon bond forming reactions both in terms of activity and selectivity. For example, when used as ligands in the rhodium-catalysed hydroformylation of styrene, they lead to both high isoselectivity

  探索了两个腔状配体HUGPHOS-1和HUGPHOS-2产生单独的磷连接的复合物的能力，其中环糊精腔与许多晚期过渡金属阳离子紧密围绕金属中心包裹。一方面在芳基溴化物和苯乙烯之间的钯催化的Mizoroki-Heck偶联反应中，另一方面在铑催化的苯乙烯的不对称加氢甲酰化反应中，评估了两种环糊精衍生的配体。高压NMR研究表明，两种手性配体在催化条件下均无法形成标准的双（膦）配合物，并且在活性和选择性方面都对两个碳-碳键形成反应产生了深远影响。例如，当在铑催化的苯乙烯加氢甲酰化中用作配体时，它们导致高等选择性和高对映选择性。在有关Mizoroki-Heck反应的研究中，使用了WIDEPHOS（HUGPHOS-2的二膦类似物）进行了对比测试。
• Synthesis, crystal structure, and catalytic activity of bridged-bis(N-heterocyclic carbene) palladium(II) complexes in selective Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Waseem Mansour、Rami Suleiman、Wissam Iali、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115371

  日期：2021.10

  temperature range 25–120 °C. The catalytic activities of three Pd-bridged bis(NHC) complexes in the Mizoroki-Heck cross-coupling reactions were not found to have a direct correlation with +I effect order of the N-substituents of the ligand. However, a direct correlation was found between the DFT calculated absolute softness of the three complexes with their respective catalytic activity. The highest calculated

  一系列三个 1,3-丙二基桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（Pd-BNH1、Pd-BNH2和Pd-BNH3），配体的N-取代基具有 + I 效应顺序（异丙基 > 苄基 > 甲氧基苯基），是光谱、结构、计算和催化研究的主题。在芳基溴化物与苯乙烯或丙烯酸酯衍生物的 Mizoroki-Heck 偶联反应中评估了双 (NHC)PdBr 2配合物，并显示出生产二芳基乙烯和肉桂酸衍生物的高催化效率。最活跃的钯配合物Pd-BNH3的 X 射线结构表明 Pd(II) 中心与双 (N-杂环卡宾）和顺式位置的两个溴化物配体，导致扭曲的方形平面几何形状。Pd-BNH3的 NMR 数据与溶液中的单椅船刚性构象一致，在 25-120 °C 的温度范围内没有 8 元环钯环的动态行为。未发现在 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中三种 Pd 桥连双 (NHC) 配合物的催化活性与配体N取代基的+I 效应顺序直接相关。然而，发现三种复合物的
• Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl alkyl ethers to arenes in absence of external reductant
  作者：Mamoru Tobisu、Toshifumi Morioka、Akimichi Ohtsuki、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5sc00305a

  日期：——

  The reductive cleavage of the C-O bonds of aryl ethers has numerous potential in organic synthesis. Although several catalysts that can promote the reductive cleavage of aryl ethers have been...

  芳基醚的CO键的还原裂解在有机合成中具有许多潜力。尽管已经有几种可以促进芳基醚还原裂解的催化剂...