diethyl dichlorofluoromethylphosphonate | 356-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl dichlorofluoromethylphosphonate
• 英文别名: diethyl fluorodichloromethylphosphonate；Phosphonic acid, (dichlorofluoromethyl)-, diethyl ester；1-[[dichloro(fluoro)methyl]-ethoxyphosphoryl]oxyethane
• CAS: 356-55-8
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂FO₃P
• 分子量: 239.011
• InChiKey: ILSLYQJAYRTPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl dichlorofluoromethylphosphonate 在 sodium diethyl phosphite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33 g的产率得到四乙基氟代亚甲基二磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  某些含氟卤代甲烷膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的合成

  摘要：

  亚磷酸二乙酯与卤代氟甲烷CF 2 Cl 2和CF 3 Br中的任何一种之间的Michaelis-Becker反应得到四氟二氟亚甲基双膦酸酯。相反，与CFCl 3的相应反应不仅产生二氯氟甲烷膦酸二乙酯，而且产生焦磷酸四乙酯作为主要产物。可以通过CCl 3 F通过常规Arbusov反应容易地制备的二氯二氟氟甲烷膦酸二乙酯与亚磷酸二乙酯反应生成四乙基氟亚甲基双膦酸酯，从而提供了这种有用物质的简单有效且廉价的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80339-5
• 作为产物：
  描述：

  一氟三氯甲烷 、 亚磷酸三乙酯 反应 8.0h， 以30%的产率得到diethyl dichlorofluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  某些含氟卤代甲烷膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的合成

  摘要：

  亚磷酸二乙酯与卤代氟甲烷CF 2 Cl 2和CF 3 Br中的任何一种之间的Michaelis-Becker反应得到四氟二氟亚甲基双膦酸酯。相反，与CFCl 3的相应反应不仅产生二氯氟甲烷膦酸二乙酯，而且产生焦磷酸四乙酯作为主要产物。可以通过CCl 3 F通过常规Arbusov反应容易地制备的二氯二氟氟甲烷膦酸二乙酯与亚磷酸二乙酯反应生成四乙基氟亚甲基双膦酸酯，从而提供了这种有用物质的简单有效且廉价的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80339-5

文献信息

• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。
• ON THE SYNTHESIS OF DICHLOROFLUOROMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  作者：B. I. Martynov、G. P. Ponomarenko、N. A. Pavlova、E. N. Fetisova

  DOI：10.1080/10426509708031578

  日期：1997.10.1

  Preparation and reactivity of various derivatives of dichlorofluoromethylphosphonic acid are described. Some physico-chemical characteristics of these compounds are reported.
• Blackburn G. Michael, Guo Mao-Jun, Taylor Steven, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem., 75 (1993) N 1-4, S 139-142
  作者：Blackburn G. Michael, Guo Mao-Jun, Taylor Steven

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of some fluorine-containing halomethanephosphonate and methylenebisphosphonate esters
  作者：G.Michael Blackburn、Graham E. Taylor

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80339-5

  日期：1988.6

  The Michaelis-Becker reaction between diethyl sodiophosphite and either of the halofluoromethanes CF2Cl2 and CF3Br gives tetraethyl difluoromethylenebisphosphonate. By contrast, the corresponding reaction with CFCl3 gives not only diethyl dichlorofluoromethanephosphonate but also tetraethyl pyrophosphate as the major product. Diethyl dichlorofluoromethanephosphonate, readily prepared by a normal Arbusov

  亚磷酸二乙酯与卤代氟甲烷CF 2 Cl 2和CF 3 Br中的任何一种之间的Michaelis-Becker反应得到四氟二氟亚甲基双膦酸酯。相反，与CFCl 3的相应反应不仅产生二氯氟甲烷膦酸二乙酯，而且产生焦磷酸四乙酯作为主要产物。可以通过CCl 3 F通过常规Arbusov反应容易地制备的二氯二氟氟甲烷膦酸二乙酯与亚磷酸二乙酯反应生成四乙基氟亚甲基双膦酸酯，从而提供了这种有用物质的简单有效且廉价的合成方法。