2,4-dibromo-1-hydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione | 1394134-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,4-dibromo-1-hydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1394134-86-1
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O₃
• 分子量: 396.035
• InChiKey: VEXSFOGQTBGMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 天然橡胶 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,4-dibromo-1-hydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione 、 2,4-dibromo-1-hydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  针对尿激酶受体的小分子的设计、合成、生化研究、细胞表征和基于结构的计算研究

  摘要：

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.002