1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 310415-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• CAS: 310415-88-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: ROOBULYVOVIYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  空气中铜催化的 THβCs 的温和高效氧化：在 perlolyrine 和 flazin 的实际全合成中的应用†

  摘要：

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。

  DOI：

  10.1039/c7ra13434g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-9H-β-carboline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  色胺和羧酸在多聚磷酸中合成1-取代β-咔啉衍生物的简单方法

  摘要：

  通过在多磷酸中用羧酸 (2) 处理色胺 (1) 合成了许多具有高纯度和收率的 1-取代的 3,4-二氢-9H-β-咔啉衍生物 (4)。3,4-二氢-9H-β-咔啉 (4) 成功转化为 1,2,3,4-四氢-9H-β-咔啉 (5) 和 9H-β-咔啉 (6)。

  DOI：

  10.3987/com-05-10484

文献信息

• Pyrimidinylpyrroloquinolones as Highly Potent and Selective PDE5 Inhibitors for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Zhihua Sui、Jihua Guan、Mark J. Macielag、Weiqin Jiang、Suying Zhang、Yuhong Qiu、Patricia Kraft、Sheela Bhattacharjee、T. Matthew John、Donna Haynes-Johnson、Joanna Clancy

  DOI：10.1021/jm025545d

  日期：2002.9.1

  A series of N-pyrimidinylpyrroloquinolones were discovered as extremely potent and selective PDE5 inhibitors. Representative compounds demonstrated in vivo efficacy in dog erectile dysfunction models and are orally bioavailable.

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。
• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Furoyl and Benzofuroyl Pyrroloquinolones as Potent and Selective PDE5 Inhibitors for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Weiqin Jiang、Zhihua Sui、Mark J. Macielag、Shawn P. Walsh、James J. Fiordeliso、James C. Lanter、Jihua Guan、Yuhong Qiu、Patricia Kraft、Sheela Bhattacharjee、Elizabeth Craig、Donna Haynes-Johnson、T. Matthew John、Joanna Clancy

  DOI：10.1021/jm0202573

  日期：2003.1.1

  Synthesis of furoyl and benzofuroyl pyrroloquinolones as potent and selective PDE5 inhibitors was reported. Their in vitro potencies in inhibiting PDE5 and selectivity in inhibiting other PDE isozymes (PDE1-4 and PDE6) were evaluated. Some of these compounds are more potent than sildenafil with better selectivity toward PDE1 and PDE6. Incorporation of solublizing groups resulted in bioavailable analogues

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。
• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• A mild and efficient route to 2-benzyl tryptamine derivatives via ring-opening of β-carbolines
  作者：Fariza Hadjaz、Saïd Yous、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot、Pascal Carato

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.056

  日期：2008.10

  described a mild and easy method, in two steps, by which various benzyl groups were introduced in the C-2 position of tryptamine. The first step consisted on the synthesis of β-carbolines, starting from tryptamine derivatives, by a Pictet–Spengler reaction. Ring-opening of the β-carbolines, by hydrogenation, led to the desired 2-substituted benzyl tryptamine indole products. A supplementary step of alkylation

  我们分两步描述了一种温和而简便的方法，通过该方法，将多种苄基引入色胺的C-2位置。第一步包括通过Pictet-Spengler反应从色胺胺衍生物开始合成β-咔啉。通过氢化使β-咔啉开环，得到所需的2-取代的苄基色胺为吲哚产物。可以实现烷基化的补充步骤，以得到N-烷基-2-取代的苄基色胺。在这些反应过程中，氮原子不需要任何保护步骤。

表征谱图