2-(prenyl-oxy)tropone | 50904-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(prenyl-oxy)tropone
• 英文别名: 2-<(-3-methyl-2-butenyl)oxy>tropone；2-(3-Methylbut-2-enyloxy)tropon；2-[(3-Methyl-2-buten-1-yl)oxy]-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；2-(3-methylbut-2-enoxy)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 50904-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QVZNBDNVJJVZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prenyl-oxy)tropone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到环庚三烯酚酮
  参考文献：
  名称：

  A Dimethyl Sulfoxide-mediated Oxidation of Arylalkyl and Alkyl Alcohols to Corresponding Aldehydes and KetonesviaTropolonyl Ethers

  摘要：

  芳基甲基和二芳基甲基醇醚在二甲基亚砜中加热氧化为相应的羰基衍生物。游离醇的氧化速率要慢得多，这表明某种DMSO相关的中间体可能负责这一氧化反应。通过交叉实验，包括氘标记，证明了游离醇的惰性。这种氧化适用于烷基醚，但不适用于已烯醚，因为已烯醚已知会引起克莱森重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1137
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 sodium 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA, HITOSHI;MAMETSUKA, HIROAKI;MATSUO, NORIHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1137-1139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYROLYSIS OF 2-ALLYLOXYTROPONES: A NEW ELIMINATION REACTION TO TERMINAL DIENES
  作者：Hitoshi Takeshita、Hiroaki Mametsuka、Kingo Uchida

  DOI：10.1246/cl.1982.1061

  日期：1982.7.5

  By pyrolysis over 140°C, several 2-alkenyloxytropones gave terminal dienes and regenerated tropolones. The elimination proceeded in the electrocyclic 6π+2σ+2σ-mode on the Claisen intermediates. This was applied to a synthesis of thujopsadiene.

  通过超过 140°C 的热解，几种 2-链烯基氧托酮产生末端二烯和再生的托罗酮。消除在克莱森中间体的电环 6π+2σ+2σ-模式中进行。这被应用于thujopsadiene的合成。
• The Effect of Pressure on Sigmatropic Rearrangements of Seven-Membered Conjugated Systems. [3,3] and [1,9] Sigmatropies
  作者：Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.1143

  日期：1989.4.15

  The kinetic features of the [1,9] sigmatropy (with 2-benzyloxy-3-bromotropone) and the [3,3] sigmatropy (with 2-allyloxytropone and 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]tropone) were investigated under various pressures (1 to 1600 bar). The activation volume of [1,9] sigmatropy was of the same order as those of [1,5] sigmatropy of cyclopentadienes. The activation volume of [3,3] sigmatropy of more sterically-hindered

  [1,9] sigmatropy（含 2-benzyloxy-3-bromotropone）和 [3,3] sigmatropy（含 2-allyloxytropone 和 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]tropone）的动力学特征) 在各种压力（1 至 1600 巴）下进行了研究。[1,9] sigmatropy的活化体积与环戊二烯的[1,5] sigmatropy的活化体积相同。更多空间位阻底物的 [3,3] sigmatropy 的激活体积比未受阻底物的更负。
• A Dimethyl Sulfoxide-mediated Oxidation of Arylalkyl and Alkyl Alcohols to Corresponding Aldehydes and Ketones<i>via</i>Tropolonyl Ethers
  作者：Hitoshi Takeshita、Hiroaki Mametsuka、Norihide Matsuo

  DOI：10.1246/bcsj.55.1137

  日期：1982.4

  The arylmethyl and diarylmethyl ethers of tropolones were oxidized to the corresponding carbonyl derivatives by heating in dimethyl sulfoxide. The free alcohols were oxidized at a much slower rate, suggesting that some sort of DMSO-linked intermediates are responsible for the oxidation. Inertness of free alcohols was proven by means of the cross-over experiments, including deuterium-labelling. This oxidation was applicable to alkyl ethers, but not to alkenyl ethers, which are known to cause the Claisen-rearrangement.

  芳基甲基和二芳基甲基醇醚在二甲基亚砜中加热氧化为相应的羰基衍生物。游离醇的氧化速率要慢得多，这表明某种DMSO相关的中间体可能负责这一氧化反应。通过交叉实验，包括氘标记，证明了游离醇的惰性。这种氧化适用于烷基醚，但不适用于已烯醚，因为已烯醚已知会引起克莱森重排。
• TAKESHITA, HITOSHI;MAMETSUKA, HIROAKI;MATSUO, NORIHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1137-1139
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MAMETSUKA, HIROAKI、MATSUO, NORIHIDE

  DOI：——

  日期：——