(4S,5S)-2-[(E)-but-2-enyl]-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine | 595566-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-[(E)-but-2-enyl]-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine
• CAS: 595566-01-1
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNOSi
• 分子量: 281.857
• InChiKey: CDMNZYJJKXPCDR-ICOVCUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4S,5S)-2-[(E)-but-2-enyl]-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2-(1-allylamino-1,2-dimethyl-but-3-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Phenol-Directed Enantioselective Allylation of Aldimines and Ketimines

  摘要：

  Phenols are effective directing and activating groups for our allylchlorosilane reagents, allowing the highly enantioselective allylation of a range of 2-aminophenol-derived aldimines. When the phenol is incorporated into the substrate ketimines may be allylated highly enantioselectively, leading to the experimentally simple synthesis of a range of tertiary carbinamine structures.

  DOI：

  10.1021/ol062589y
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯-1-基(三氯)硅烷 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(4S,5S)-2-[(E)-but-2-enyl]-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine
  参考文献：
  名称：

  迈向多功能烯丙基化试剂：使用应变硅环对酰腙进行实用的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。

  DOI：

  10.1021/ja035001g

文献信息

• Toward a Versatile Allylation Reagent:  Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles
  作者：Richard Berger、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja035001g

  日期：2003.8.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of acylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of acylhydrazones to give the hydrazide products with good enantioselectivity (83-89% ee, typically). It has been demonstrated that the products may be isolated without chromatography by recrystallization in >/=98% ee.

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。
• Phenol-Directed Enantioselective Allylation of Aldimines and Ketimines
  作者：Philippe M. A. Rabbat、S. Corey Valdez、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol062589y

  日期：2006.12.1

  Phenols are effective directing and activating groups for our allylchlorosilane reagents, allowing the highly enantioselective allylation of a range of 2-aminophenol-derived aldimines. When the phenol is incorporated into the substrate ketimines may be allylated highly enantioselectively, leading to the experimentally simple synthesis of a range of tertiary carbinamine structures.