3,4,12,13,21,22,30,31-octa-phenyl-2,3-naphthalocyanine magnesium | 1312883-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,4,12,13,21,22,30,31-octa-phenyl-2,3-naphthalocyanine magnesium
• CAS: 1312883-77-4
• 化学式: C₉₆H₅₆N₈*Mg
• 分子量: 1345.86
• InChiKey: DBUSERJBBCPOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.7
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,12,13,21,22,30,31-octa-phenyl-2,3-naphthalocyanine magnesium 在 硫酸 作用下， 以98%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenylphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  镧系元素的新型近红外吸收苯基取代的酞菁和萘酞菁配合物（iii）：合成以及光谱和电化学性质†

  摘要：

  得到了一系列新的苯基取代的Eu，Er和Lu的平面和夹心型配合物，它们带有酞菁和萘酞菁配体。描述了由配体成功合成二萘酞菁。开发了一种从镧系元素的配体和乙酰丙酮盐合成苯基取代的三酞菁配合物的选择性方法。对于夹心型配合物，获得了中心金属离子半径与吸收最大值之间的相关性。发现与相应的双酞菁相比，二萘酞菁配合物的间隔带（IV）带红移了约200nm，对于Eu络合物达到了1797nm。研究了平面型和夹心型Lu配合物的电化学行为。首次以Lu的三酞菁为例，对三层复合物的多步还原和氧化过程进行了光谱电化学研究。得到的化合物的结构由下式确定：1 H NMR和高分辨率MALDI TOF / TOF。以Lu的双酞菁为例描述了芳基取代的双层配合物的第一个单晶结构，表明苯基之间存在分子内π-π相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3dt52726c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-diphenylnaphthalene-2,3-dicarbonitrile 、 magnesium(II) acetate tetrahydrate 在 lithium methanolate 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以64%的产率得到3,4,12,13,21,22,30,31-octa-phenyl-2,3-naphthalocyanine magnesium
  参考文献：
  名称：

  镧系元素的新型近红外吸收苯基取代的酞菁和萘酞菁配合物（iii）：合成以及光谱和电化学性质†

  摘要：

  得到了一系列新的苯基取代的Eu，Er和Lu的平面和夹心型配合物，它们带有酞菁和萘酞菁配体。描述了由配体成功合成二萘酞菁。开发了一种从镧系元素的配体和乙酰丙酮盐合成苯基取代的三酞菁配合物的选择性方法。对于夹心型配合物，获得了中心金属离子半径与吸收最大值之间的相关性。发现与相应的双酞菁相比，二萘酞菁配合物的间隔带（IV）带红移了约200nm，对于Eu络合物达到了1797nm。研究了平面型和夹心型Lu配合物的电化学行为。首次以Lu的三酞菁为例，对三层复合物的多步还原和氧化过程进行了光谱电化学研究。得到的化合物的结构由下式确定：1 H NMR和高分辨率MALDI TOF / TOF。以Lu的双酞菁为例描述了芳基取代的双层配合物的第一个单晶结构，表明苯基之间存在分子内π-π相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3dt52726c

文献信息

• Phenyl-substituted planar binuclear phthalo- and naphthalocyanines: synthesis and investigation of physicochemical properties
  作者：Tatiana V. Dubinina、Stanislav A. Trashin、Natalia E. Borisova、Irina A. Boginskaya、Larisa G. Tomilova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.10.012

  日期：2012.4

  Dodeca-phenyl-substituted planar binuclear phthalocyanine magnesium complexes with an extended pi-conjugation system were synthesized with high yields. Two approaches to the extension of the pi-system were presented: extension of an aromatic bridge or a peripheral pi-system. A maximum of near-IR absorption at 972 nm was observed in the case of the planar binuclear naphthalocyanine sharing a common benzene ring. Binuclear phthalo- and naphthalocyanines were characterized by high resolution MALDI-TOF mass spectrometry, UV/Vis/NIR and H-1 NMR spectroscopy. DFT modeling of the structure and chemical shift GIAO calculations were made. The formation of nanoaggregates in a solid film was proven using AFM. The electrochemical properties of binuclear naphthalocyanine complexes were investigated for the first time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and spectral properties of dodecaphenyl-substituted planar binuclear naphthalocyanine magnesium complex sharing a common benzene ring
  作者：Tatiana V. Dubinina、Natalia E. Borisova、Kseniya V. Paramonova、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.04.019

  日期：2011.5

  Dodecaphenyl-substituted planar binuclear naphthalocyanine magnesium complex possessing an intense absorption in the near IR region up to 1100 nm has been synthesized on the basis of novel 2,3-dicyano-6,7-diphenylnaphthalene.