2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)phthalimide；2-(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-isoindole-1,3-dione；2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ULZZJIFOWAPVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[4,5][1,6,3]dioxaazacycloundecino[2,3-a] isoindol-16(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于异吲哚酮的中型大分子和含三唑的杂环化合物的合成

  摘要：

  一系列新型的基于中等大小杂环的基于异吲哚酮的大分子，例如7,8-二氢-6 H-苯并[4,5] [1,6,3] dioxazonino [2,3-a] isoindol-14 （9A ħ） -酮衍生物（5A-1 ），合成和其与苯酚的三唑基部分并入框架的工作，即，2-（4 - （（1-（2-甲氧基苯基）-1 ħ -1,2- ，3-三唑-4-基）甲氧基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（9a-f）以及羧酸上的三唑部分，即（1-（2-甲氧基苯基）-1 H -1，合成了在芳基环系统上具有各种取代基的2,3-三唑-4-基）甲基4-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）苯甲酸酯衍生物（13a-e）。所有合成的化合物均经过IR表征和确认，1 H NMR ， 13 C NMR和ESI质谱分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.3704
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-甲苯基)酞酰亚胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ammonium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899

文献信息

• Substituted 3-amino-2-hydroxyphenylacetamide derivatives as enzyme
  申请人：Corvas International Inc.

  公开号：US06011047A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  The present invention provides peptide aldehydes having a 3-amino-2-hydroxyphyenyl-acetamide group as part of the peptide backbone and an arginine mimic group such as an amidinopiperidine or amidinophenyl tail. These compounds are potent and specific inhibitors of thrombin. Their pharmaceutically salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis are also described. Also described are 3-amino-2-hydroxyphenyl-acetamide derivatives having inhibitory activity toward proteases of the trypsin/chymotrypsin class.

  本发明提供了肽醛，其具有3-氨基-2-羟基苯乙酰胺基团作为肽骨架的一部分，以及像胺基哌啶或胺基苯尾巴这样的精氨酸模拟基团。这些化合物是凝血酶的有效和特异性抑制剂。还描述了它们的药用盐，其药学上可接受的组合物，以及将它们用作治疗哺乳动物中由异常血栓形成特征的疾病状态的方法。还描述了具有对胰蛋白酶/胰蛋白酶类蛋白酶抑制活性的3-氨基-2-羟基苯乙酰胺衍生物。
• Substituted 3-amino-2-hydroxyphenylacetamide derivatives as enzyme inhibitors (II)
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US06204384B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  The present invention provides peptide aldehydes having an 3-amino-2-hydro yenyl acetamide group as part of the peptide backbone d an arginine group or analog at P1. These compounds e potent and specific or inhibitors of thrombin. Ther pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutic ly acceptable compositions thereof, and methods of using t as therapeutic agents for disease states in mammals charachterized by abnormal thrombosis are also described. Also described are 3-amino-2-hydroxyphenyl-acetamide derivatives having in history activity towards proteases of the trypsin/chymotrypsin class.

  本发明提供了具有3-氨基-2-羟基苯乙酰胺基团作为肽骨架的一部分和P1位置上的精氨酸基团或类似物的肽醛。这些化合物是强效和特异性的凝血酶抑制剂。还描述了其药学上可接受的盐，药学上可接受的组合物以及使用它们作为治疗剂治疗哺乳动物中由异常血栓形成所表现的疾病状态的方法。还描述了具有对胰蛋白酶/粒胰蛋白酶类蛋白酶活性的3-氨基-2-羟基苯乙酰胺衍生物。
• US6011047A
  申请人：——

  公开号：US6011047A

  公开（公告）日：2000-01-04
• US6204384B1
  申请人：——

  公开号：US6204384B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-2-HYDROXYPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS (II)<br/>[FR] DERIVES DE 3-AMINO-2-HYDROXYPHENYLACETAMIDE SUBSTITUE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS (II) D'ENZYME
  申请人：CORVAS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1999026920A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) The present invention provides peptide aldehydes having an 3-amino-2-hydroxyphenyl acetamide group as part of the peptide backbone and an arginine group or analog at P1. These compounds are potent and specific or inhibitors of thrombin. Their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis are also described. Also described are 3-amino-2-hydroxyphenyl-acetamide derivatives having in history activity towards proteases of the trypsin/chymotrypsin class.(FR) La présente invention concerne des aldéhydes peptidiques comprenant un groupe 3-amino-2-hydroxyphényle acétamide faisant partie du squelette peptidique et un groupe arginine ou analogue sur P1. Ces composés sont des inhibiteurs puissants et spécifiques de la thrombine. L'invention concerne également leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs compositions pharmaceutiquement acceptables, et leurs procédés d'utilisation en tant qu'agents thérapeutiques destinés à des états pathologiques chez des mammifères caractérisés par une thrombose anormale. L'invention concerne, en outre, des dérivés de 3-amino-2-hydroxyphényl-acétamide présentant une activité connue vis-à-vis de protéases de la catégorie trypsine/chymotripsine.