(E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)methanimine | 161485-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: (E)-4-methoxy-N-(4-methyl-benzylidene)aniline；(E)-4-methoxy-N-(4-methylbenzylidene)aniline；N-(4-Methylbenzylidene)-4-methoxyaniline；N-p-methoxyphenyl-p-tolualdimine
• CAS: 161485-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UFPMTVFOMMJDMG-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  365.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)methanimine 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)aniline 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Co(salophen)-HQ 、 [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  使用混合对苯二酚/钴催化剂作为电子转移介体铁（II）催化胺类有氧仿生氧化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个 Fe II催化的胺类有氧仿生氧化反应。这种氧化反应涉及几个电子转移步骤，受到呼吸链中生物氧化的启发。从胺到分子氧的电子转移由两个耦合催化氧化还原系统辅助，这降低了能垒并提高了氧化反应的选择性。铁氢转移络合物被用作底物选择性脱氢催化剂，同时双功能对苯二酚/钴希夫碱络合物作为混合电子转移介体。各种伯胺和仲胺在空气中被氧化成其相应的醛亚胺或酮亚胺，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.202102681

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Ruthenium-catalyzed double-fold C–H tertiary alkoxycarbonylation of arenes using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Xiaohu Hong、Hao Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc05173d

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed double-fold C–H bond alkoxycarbonylation of arenes was developed using commercially available Boc₂O as the tertiary esterification reagent.

  一种高效的钌催化的双重C-H键烷氧羰基化反应已经开发出来，使用商业上可获得的Boc2O作为三级酯化试剂。
• [EN] HYDROGENATION OF IMINES WITH RU COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'IMINES AVEC DES COMPLEXES DE RU
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019166578A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and to the use of ruthenium complexes having a bidentate diphosphine ligand or two monodentate phosphine ligands, two carboxylate ligands and optionally a diamine ligand in hydrogenation processes for the reduction of imines into the corresponding amines.

  本发明涉及催化氢化领域，并涉及具有双齿二膦配体或两个单齿膦配体、两个羧酸酯配体以及可选的二胺配体的钌配合物在氢化过程中将亚胺还原为相应胺的用途。
• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Imines, Acid Chlorides, and Organostannanes:  A Multicomponent Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo0503557

  日期：2005.6.1

  A copper-catalyzed cross-coupling of organotin reagents with imines and acid chlorides is reported. The reaction proceeds efficiently with a range of vinyl-, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted organostannanes as well as a diverse set of imines of non-enolizable aldehydes. Use of chloroformates also allows for the formation of N-protected α-substituted amines. This chemistry has been applied to

  据报道，铜催化的有机锡试剂与亚胺和酰氯的交叉偶联。该反应可与一系列乙烯基，烷基，芳基和杂芳基取代的有机锡烷基酯以及各种各样的不可烯化的醛亚胺有效地进行。使用氯甲酸酯还可以形成N-保护的α-取代的胺。该化学方法已用于通过环亚胺的活化来合成异喹啉生物碱衍生物。